1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne | 22779-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne；1,4-bis(p-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne；1,4-di(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne；Benzene, 1,1'-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)bis[4-methoxy-；1-methoxy-4-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 22779-05-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GXEAUSITYGYUDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.21 g的产率得到1,4-bis(4-methoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  通过碳氢化合物的 C(sp3)-H 胺化不对称合成对映体纯吡咯烷

  摘要：

  对映体纯吡咯烷的不对称合成是通过依赖于简单烃的两个连续 CH 官能化的简化策略报道的。第一步是区域选择性和立体选择性催化氮烯 CH 插入。然后，随后的非对映选择性环化反应涉及来自 N 中心自由基的 1,5-氢原子转移 (HAT)，导致形成吡咯烷，然后可以将其转化为游离的 NH 衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202107898
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基丙酸脱羧同系偶联无过渡金属合成对称 1,4-二芳基取代的 1,3-二炔

  摘要：

  开发了一种通过碘介导的芳基丙炔酸脱羧同偶联合成对称 1,3-二炔的有效无金属方法。这种在 DMSO 中通过 Csp-Csp 键形成的碘介导的脱羧同偶联反应顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的 1,4-二取代 1,3-二炔。这种操作简单且环境友好的协议避免了使用复杂的配体、额外的氧化剂和昂贵的过渡金属/试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153908

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Synthesis of cinnolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization: aggregation induced emission and cell imaging
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Yuvaraj Arun、Chandrasekar Balachandran、Nobuhiko Emi、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c5ob02045j

  日期：——

  Rhodium catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization was developed to construct phthalazino[2,3-a]-/indazolo[1,2-a]cinnolines by reacting N-phenyl phthalazine/indazole with alkynes. The synthesized compounds exhibit prominent fluorescence properties in solid and aggregation states. Their application in cell imaging was investigated using various cancer cell lines.

  铑催化的脱氢CH- NH / NH官能团的开发是通过使N-苯基酞嗪/吲唑与炔烃反应来构建酞菁[ 2,3- a ]-/吲哚并[1,2- a ]辛啉。合成的化合物在固态和聚集态下显示出突出的荧光特性。使用各种癌细胞系研究了它们在细胞成像中的应用。
• Synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines by transition-metal free cyclization of 1,3-diynes with amino acids
  作者：Gang Zhou、Xiaoming Zhao、Wenyan Dan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.080

  日期：2017.8

  Amino acids are firstly employed in transition-metal free heterocyclization reaction of 1,3-diynes in the presence of K3PO4 and DMSO at 120 °C. This method produces 2,3,6-trisubstituted pyridines with up to 86% yield. The –CO2H group on the amino acids is crucial for this heterocyclization reaction. The mechanism of such a heterocyclization reaction is discussed, as well.

  首先在120°C下在K 3 PO 4和DMSO存在下，将氨基酸用于1,3-二炔的无过渡金属的杂环反应中。该方法产生2,3,6-三取代的吡啶，产率高达86％。氨基酸上的–CO 2 H基团对于该杂环化反应至关重要。还讨论了这种杂环化反应的机理。

表征谱图