(R)-4-((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan | 79241-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan
• 英文别名: 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol；1,4-anhydro-3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol；(4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S,3R)-3-phenylmethoxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 79241-07-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: FGBPXUYGVKMPAC-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 在 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 acetyl 4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane

  摘要：

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00851f
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-A-D-*呋喃甘露糖基C 在 萘 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (R)-4-((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  TAN-2483B生物活性侧链类似物的合成

  摘要：

  真菌代谢物TAN-2483B在其呋喃[3,4- b ]吡喃-5-核的吡喃环上具有2,6-反式关系，这阻碍了以前的合成尝试。现在，我们已经针对该核心开发了一种手性池方法，并准备了TAN-2483B的侧链类似物。合成依赖于反应性呋喃环稠合的二溴环丙烷的环扩环和所得吡喃的炔基化。呋喃环是通过钯催化的羰基内酯化作用构建的。各种侧链通过维蒂希型化学方法附加。制备的类似物对癌细胞系HL-60、1A9和MCF-7和某些与人类疾病相关的激酶（包括Bruton酪氨酸激酶（Btk））具有微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201801767

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Myriocin and (−)-Sphingofungin E from Aldohexoses Using Overman Rearrangement as the Key Reaction
  作者：Takeshi Oishi、Koji Ando、Kenjin Inomiya、Hideyuki Sato、Masatoshi Iida、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.75.1927

  日期：2002.9

  effectively generated the tetrasubstituted carbon with nitrogen, and subsequent Wittig olefination afforded the highly functionalized moiety 3 of myriocin stereoselectively. Sulfone-mediated coupling reaction of the allyl bromide 3 with C12 hydrophobic part 4 successfully constructed the carbon framework possessing E-olefin 28. Removal of the sulfone and protecting groups completed the chiral and stereoselective

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。
• Stereoselective total synthesis of (+)-myriocin from d-mannose
  作者：Takeshi Oishi、Koji Ando、Noritaka Chida

  DOI：10.1039/b104864n

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of myriocin 1 from D-mannose is described; the carbon framework with three contiguous chiral centers including a tetra-substituted carbon with nitrogen was effectively constructed using Overman rearrangement as the key reaction.

  描述了由D-甘露糖立体选择性地合成myriocin 1。以Overman重排为关键反应，有效地构建了具有三个连续手性中心的碳骨架，包括被氮取代的四取代碳。
• Stereoselective total syntheses of (+)-exo- and (−)-exo-brevicomins, (+)-endo- and (−)-endo-brevicomins, (+)- and (−)-cardiobutanolides, (+)-goniofufurone
  作者：Pinki Pal、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.014

  日期：2011.6

  (−)-cardiobutanolide (14b), and (+)-goniofufurone (19a) were achieved in good yields from enantiomerically pure highly functionalized furanoid glycal building blocks (1a–d) involving similar synthetic strategies, thus making these furanoid glycals highly useful building blocks in diversity-oriented synthesis (DOS).

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。
• Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Cornelis Timmers、Jeroen Verheijen、Gijsbert van der Marel、Jacobus van Boom

  DOI：10.1055/s-1997-5756

  日期：1997.7

  Furanoid glycals 3, 4 and 9, containing a 3-O-silyl protecting group, are readily epoxidized with DMD to give the respective shelf-stable α-1,2-anhydrofuranoses 7, 8 and 10. The latter oxiranes react smoothly and stereoselectively under the agency of ZnCl2 with a variety of primary and allylic secondary glycosyl acceptors (e.g. 1, 11-13) resulting in the exclusive formation of β-linked disaccharides (e.g. 14-18) in yields comparable to those obtained starting from 1,2-anhydropyranoses. Furthermore, the dimeric glucofuranoside 18 was transformed into the corresponding 2'-deoxyfuranoside 20, the β-mannofuranoside 21 and the (1→2)-branched furanoside 22.

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。
• [EN] FURO[3,4-b]PYRAN COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] COMPOSÉS FURO[3,4-B]PYRAN ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：HARVEY JOANNE ELIZABETH

  公开号：WO2015084181A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Furo[3,4-b]pyran compounds similar in chemical structure to the natural product known as TAN-2483B and their use for treating cancer, osteoporosis, Type 2 diabetes, or immune diseases.

  Furo[3,4-b]吡喃类化合物在化学结构上类似于天然产物TAN-2483B，可用于治疗癌症、骨质疏松症、2型糖尿病或免疫性疾病。