4,4-Dibrom-but-1-en | 2612-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4,4-Dibrom-but-1-en
• 英文别名: 4-Dibrombuten；4,4-dibromobut-1-ene
• CAS: 2612-39-7
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: INEBFQSPUIBFNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dibrom-but-1-en 在 potassium osmate(VI) 、 1-benzoyloxy-2-(N,N-diethylamino)-ethane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4,4-dibromo-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,1-二溴-烷烃的非对映选择性溴/锂交换反应

  摘要：

  研究了手性3-烷氧基-1,1-二溴代烷烃在溴/锂交换反应中的非对映选择性。如先前所推测的，发现两个非对映体溴原子的分化不仅仅取决于底物的构象预组织。显然，在δ中心的空间拥挤控制了在手性中心的C-3-氧取代基的空间取向，这可能是观察到的不对称诱导的原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00260-8
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 烯丙基三甲基硅烷 在 copper(l) chloride C.I.酸性橙108 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4,4-Dibrom-but-1-en
  参考文献：
  名称：

  氯化铜(I)催化多卤化物与烯丙基硅烷的反应

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷在铜物质（例如氯化铜（I）、氯化铜（II）或金属铜）存在下与多卤化合物反应，形成含有烯丙基的多卤化合物。除了烯丙基三甲基硅烷之外的其他烯丙基硅烷衍生物也与四氯化碳反应。3-氯-或3-溴-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯得到4,4,4-三氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。碳酸1-三甲基甲硅烷基烯丙酯乙酯提供碳酸乙酯4,4,4-三氯-1-丁烯酯以及氢三氯甲基化产物。2-甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基于添加三氯甲基基团然后从2-甲基基团消除氢产生产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3055

文献信息

• Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates
  作者：Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1055/s-1996-4193

  日期：1996.2

  3-Alkoxy-1,1-dibromoalkanes are interesting substrates for diastereoselective bromine/lithium exchange reactions. A general route to the precursor 1,1-dibromo-3-hydroxyalkanes is described here via reaction of dibromomethyllithium with cyclic sulfates of 1,2-diols.

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。
• Alkyl Isobenzofurans from Phthalides; Inter and Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Sanath K. Meegalla、Russell Rodrigo

  DOI：10.1055/s-1989-27438

  日期：——

  A general procedure for the conversion of phthalides 1 to alkyl isobenzofurans 4 is described and illustrated with nine. examples. Thus, the alkylidene phthalans 3 produced from the phthalides 1 in one step are in acid catalyzed equilibrium with the. alkyl isobenzofurans 4 which are trapped in situ by dienophiles as the inter- and intramolecular Diels-Alder adducts 5-9.

  描述了一种将邻苯二甲酯1转化为烷基异苯并呋喃4的一般程序，并用九个例子进行了说明。因此，从邻苯二甲酯1一步生成的烷基苯丙烯化合物3在酸催化下与烷基异苯并呋喃4处于平衡状态，这些烷基异苯并呋喃4在适当的二烯亲合试剂的作用下被原位捕获，形成相互作用和分子内的Diels-Alder加成物5-9。
• Normant,H.; Villieras,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 4535 - 4536
  作者：Normant,H.、Villieras,J.

  DOI：——

  日期：——
• Villieras,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1797 - 1802
  作者：Villieras,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Polyhalides with Allylsilanes Catalyzed by Copper(I) Chloride
  作者：Michiharu Mitani、Shigenori Hujita

  DOI：10.1246/bcsj.70.3055

  日期：1997.12

  compounds in the presence of copper species, such as copper(I) chloride, copper(II) chloride or metallic copper, to form polyhalo compounds containing an allyl group. Other allylsilane derivatives than allyltrimethylsilane were also subjected to a reaction with carbon tetrachloride. 3-Chloro- or 3-bromo-3-trimethylsilyl-1-propene gave 4,4,4-trichloro-1-trimethylsilyl-1-butene. Ethyl 1-trimethylsilylallyl

  烯丙基三甲基硅烷在铜物质（例如氯化铜（I）、氯化铜（II）或金属铜）存在下与多卤化合物反应，形成含有烯丙基的多卤化合物。除了烯丙基三甲基硅烷之外的其他烯丙基硅烷衍生物也与四氯化碳反应。3-氯-或3-溴-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯得到4,4,4-三氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。碳酸1-三甲基甲硅烷基烯丙酯乙酯提供碳酸乙酯4,4,4-三氯-1-丁烯酯以及氢三氯甲基化产物。2-甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基于添加三氯甲基基团然后从2-甲基基团消除氢产生产物。