1-methylcyclododecane | 1731-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1-methylcyclododecane
• 英文别名: methylcyclododecane；Methylcyclododecan；Methylcyclodecan
• CAS: 1731-43-7
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: MAJAJAXSPRXRRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1386;1379

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclododecane 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到1-fluoro-1-methylcyclododecane
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟在各种尺寸的环上进行选择性亲电单氟化

  摘要：

  元素氟以亲电模式取代未活化的叔氢。这种非常规的取代取决于原子电荷密度，氢原子以及对CH键的p轨道贡献。通过使F 2与位于各种尺寸的环上的叔CH键反应，生成相应的叔氟衍生物，可以证明这一点。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84983-0
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-methylcyclododecane
  参考文献：
  名称：

  The Simmons—Smith Reaction of trans,trans,cis-1,5,9-Cyclododecatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a023

文献信息

• A new method for the radical deoxygenation of tertiary alcohols
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich

  DOI：10.1039/c39840000774

  日期：——

  Tertiary alcohols can be dexygenated in a radical chain reaction based on their mixed oxalate esters with N-hydroxy-2-thiopyridone, these esters being obtained directly from the alcohols and chloride etc, or via their trimethylsilyl derivatives.

  叔醇可基于它们与草酸酯与N-羟基-2-硫代吡啶酮的混合草酸酯在自由基链反应中被右旋化，这些酯直接从醇和氯化物等获得，或通过其三甲基甲硅烷基衍生物获得。
• Azo anions in synthesis: α-amino carbanion equivalents from t-butyldiphenyl-methylhydrazones
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Ian M. Newington

  DOI：10.1039/c39860000176

  日期：——

  α-Amino carbanion equivalents (NH2) and α-hydrazino anion equivalents (NHNH2) are readily accessible from the C-alkylation products of t-butyldiphenylmethylhydrazones; these azoalkanes can be efficiently transformed into amines, hydrazines, and also alkanes under mild reaction conditions.

  从叔丁基二苯基甲基hydr的C-烷基化产物可容易地获得α-氨基碳负当量（NH 2）和α-肼基阴离子当量（NHNH 2）。这些偶氮烷可以在温和的反应条件下有效地转化为胺，肼和烷烃。
• The structure of metacycloprodigiosin
  作者：H.H. Wasserman、D.D. Keith、G.C. Rodgers

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85186-1

  日期：1976.1

  Metacycloprodigiosin, an analog of prodigiosin, was isolated from Streptomyces longisporus ruber, and shown to have structure 1. An exhaustive reduction technique, instrumental in elucidating the structure of 1 has been generally applied to the reduction of alkylpyrroles. Novel features in the mass spectral cracking pattern of alkylpyrroles and other heterocyclic systems are discussed.

  Metacycloprodigiosin，prodigiosin的类似物，是从长链霉菌（Streptomyces longisporus ruber）分离得到的，具有结构1。有助于阐明1的结构的穷举还原技术通常已用于烷基吡咯的还原。讨论了烷基吡咯和其他杂环系统的质谱裂解模式中的新颖特征。
• Radical-chain deoxygenation of tertiary alcohols, protected as their methoxymethyl (MOM) ethers, using thiols as polarity-reversal catalysts
  作者：Hai-Shan Dang、Paola Franchi、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/b000533i

  日期：——

  The deoxygenation of tertiary alcohols can be accomplished by heating their MOM ethers in the presence of a peroxide initiator and a thiol catalyst: the proposed radical-chain mechanism is supported by EPR spectroscopic studies.

  叔醇的脱氧可以通过在过氧化物引发剂和硫醇催化剂存在下加热它们的 MOM 醚来完成：EPR 光谱研究支持了所提出的自由基链机制。
• Deoxygenation of tertiary and secondary alcohols ROH by thiol-catalysed radical-chain redox decomposition of derivatives ROCH2X to give RH and XCHO
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/b202411j

  日期：2002.4.26

  electron-donating alkoxy, aryl or amido group, undergo thiol-catalysed radical-chain decomposition to give RH and XCHO. This reaction has been applied for the deoxygenation of representative tertiary and secondary alcohols ROH under metal-free conditions that require no stoichiometric co-reactant. Of the derivatives investigated, methoxymethyl (MOM) ethers and 1-alkoxymethylpyrrolidin-2-ones (PYRM ethers)

  ROCH 2 X类型的化合物，其中取代基X是供电子烷氧基，芳基 或酰胺基团，经历 硫醇催化自由基链 分解给RH和XCHO。该反应已用于代表性的叔胺和脱氧剂的脱氧。仲醇不含化学计量共反应物的无金属条件下的ROH。在研究的衍生物中，甲氧基甲基（MOM）醚 1-烷氧基甲基吡咯烷酮2-酮（PYRM醚）被证明是最普遍成功的方法，氧化还原分解产生RH的典型条件是在回流下加热。 辛烷 溶剂 在一个 过氧化物 发起人和 三叔-butoxysilanethiol[（Bu t O）3 SiSH]作为质子极性反转催化剂。在不存在以下条件的情况下，向RH的转化可以忽略不计硫醇。几种不同类型的叔醇包括甾体和碳水化合物实例在内的OH和MOM和PYRM醚均被脱氧，从而得到非常好的RH分离产率。尽管MOM和PYRM醚衍生自许多类型的仲醇 还提供了相对较高的相对湿度，MOM 醚 的 双丙酮D-葡萄糖 生成的3-脱氧糖收率不佳，相应的PYRM醚的收率仍然中等。