N,N'-di(propanoic acid)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide | 162065-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(propanoic acid)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: 3,3'-(1,3,8,10-tetraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-2,9(1H,3H,8H,10H)-diyl)dipropanoic acid；3,3′-(1,3,8,10-tetraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d′e′f ′]diisoquinoline-2,9(1H,3H,8H,10H)-diyl)dipropanoic acid；3-[18-(2-Carboxyethyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]propanoic acid；3-[18-(2-carboxyethyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]propanoic acid
• CAS: 162065-10-3
• 化学式: C₃₀H₁₈N₂O₈
• 分子量: 534.482
• InChiKey: JYLJSIHBUHRQES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  896.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(propanoic acid)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有与pH无关的分散性的石墨烯的两性离子共轭表面活性剂功能化：一种在酸性介质中进行氧气释放反应的高效电子介体。

  摘要：

  石墨烯的官能化已被广泛用作调节石墨烯的表面性质的有效途径，并且已经广泛地研究了通过官能化来增强石墨烯在水溶液中的分散稳定性，以扩展其在各种领域中的用途。在此，描述了一种有效的方法，用于通过非共价两性离子官能化来增强石墨烯在不同pH值下在水溶液中的分散性。结果表明，表面活性剂的骨架结构中具有电子不足的碳原子，且具有较大的π-π相互作用区域，可与石墨烯发生强相互作用，并且分子的两性离子侧端基可支持石墨烯在各种pH条件下的分散性。实验和计算研究证实，per二酰亚胺氨基N-氧化物（PDI-NO）可以通过PDI-NO诱导的水合排斥效应实现石墨烯的有效官能化和非pH依赖性分散。PDI-NO官能化的石墨烯已成功地用于氧释放反应中，作为电子介体，可增强基于Ru的多金属氧酸盐催化剂在酸性介质中的电催化活性。所提出的策略有望在水不依赖于pH的稳定性的水性介质中生产高度分散的石墨烯方面取得重大进展，从而拓宽了石

  DOI：

  10.1002/smll.201906635
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 zinc diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 喹啉 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N,N'-di(propanoic acid)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  寡肽-聚合物-取代的苝双酰亚胺自组装纳米线的两倍奇偶效应

  摘要：

  有机纳米线是纳米级有机电子器件的重要组成部分。为了确保通过此类纳米线的有效电荷传输，重要的是详细了解引导 π 共轭分子自组装成具有最佳建设性 π-π 重叠的一维堆叠的分子参数。在这里，我们研究了由具有寡肽-聚合物侧链的苝双酰亚胺制备的自组装纳米线中发色团的分子结构和超分子排列之间的微妙关系。我们在这些衍生物的圆二色光谱中观察到了“双重”奇偶效应，这取决于寡肽段中 l-丙氨酸单元的数量以及生色团和寡肽取代基之间亚烷基间隔的长度。我们的结果表明，分子手性转化为超分子螺旋性与分子在中心发色团存在下明确定义的一维聚集成 β 片状超结构的内在倾向之间存在复杂的相互作用。对于在侧链中具有奇数数量的 l-丙氨酸的分子，系统观察到强激子耦合，表现为出现低色和红移的 UV-vis 吸收和强 CD 信号。后一种衍生物产生具有显着更高电子迁移率的纳米线。因此，我们的结果为自组装有机纳米线提供了重要的设计规则。在

  DOI：

  10.1021/ja412384p

文献信息

• Fast and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Perylenebisimides
  作者：Francesco Rigodanza、Eleonora Tenori、Aurelio Bonasera、Zois Syrgiannis、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.201500670

  日期：2015.8

  Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimides have been widely studied as industrial pigments. Lately, these dyes have drawn considerable attention because of applications as photocatalysts and organic semi-conductors. Here, we report a novel method for fast and efficient synthesis of many different perylenebisimides, based on microwave-assisted reactions.

  苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺作为工业颜料已被广泛研究。最近，由于作为光催化剂和有机半导体的应用，这些染料引起了相当大的关注。在这里，我们报告了一种基于微波辅助反应快速有效合成许多不同苝双酰亚胺的新方法。
• One-dimensional self-assembly of a water soluble perylene diimide molecule by pH triggered hydrogelation
  作者：Aniket Datar、Kaushik Balakrishnan、Ling Zang

  DOI：10.1039/c3cc43359e

  日期：——

  A water soluble perylene diimide molecule has been fabricated into nanofibers via a pH triggered hydrogelation route. The one-dimensional self-assembly is dominated by the intermolecular π–π stacking interactions in concert with the hydrogen bonding between the carboxylic acid side chains. The anisotropic electronic and optical properties observed for the nanofibers are consistent with the one-dimensional intermolecular π–π arrangement.

  通过 pH 触发的水凝胶法，一种水溶性过二亚胺分子被制成纳米纤维。分子间π-π堆叠相互作用与羧酸侧链之间的氢键协同作用主导了一维自组装。在纳米纤维上观察到的各向异性电子和光学特性与一维分子间π-π排列是一致的。
• Hydrochloric acid-mediated synthesis of ZnFe2O4 small particle decorated one-dimensional Perylene Diimide S-scheme heterojunction with excellent photocatalytic ability
  作者：Yangrui Xu、Xiaodie Zhu、Huan Yan、Panpan Wang、Minshan Song、Changchang Ma、Ziran Chen、Jinyu Chu、Xinlin Liu、Ziyang Lu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63930-x

  日期：2022.4

  and PDI can limit ZnFe2O4 to become the uniform small particles. More importantly, based on the 1D rod structure of PDI and the small size effect of ZnFe2O4, carriers can migrate to the surface more easily, which can improve the photocatalytic activity. Meanwhile, due to the appropriate energy level structure, the S-scheme heterojunction structure is formed between PDI and ZnFe2O4, which eliminates

  可回收且稳定的 ZnFe 2 O 4小颗粒装饰的一维苝二亚胺 (PDI) S 型异质结 (1D PDI/ZnFe 2 O 4 ) 是通过盐酸介导（HCl 介导）的策略制备的，有趣的是，一维 PDI/ZnFe 2 O 4的形貌也可以通过 HCl 介导的过程进行有效调节，HCl 的存在可以将 PDI 调节成均匀的棒状结构，而 HCl 和 PDI 的共存可以限制ZnFe 2 O 4成为均匀的小颗粒。更重要的是，基于 PDI 的一维棒结构和 ZnFe 2 O 4的小尺寸效应，载流子更容易迁移到表面，从而提高光催化活性。同时，由于适当的能级结构，在PDI和ZnFe 2 O 4之间形成了S型异质结结构，通过复合消除了无意义的光生电荷载流子，并引入了强氧化还原，进一步增强了光降解效果，从而，一维PDI/ZnFe 2 O 4表现出优异的光催化能力，在可见光照射下，四环素（TC）的一维PDI/ZnFe 2 O
• Stepwise Stimuli‐Responsive, Multicolor‐Chromic Perylene Bisimide/Polyvinyl Alcohol Co‐assembly System for Information Encryption
  作者：Yechang Feng、Zetong Ma、Shilong Zhong、Cheng Wang、Xudong Chen

  DOI：10.1002/chem.202301074

  日期：2023.8

  supramolecular strategy based on a co-assembly system of perylene bisimides/polyvinyl alcohol for the application of multidimensional information encryption has been developed. The multidimensional chromic response is achieved through an evolution process including photoinduced electron transfer to PBI, packing rearrangement and oxidation of PBI radical anions/dianions.

  开发了一种基于苝双酰亚胺/聚乙烯醇共组装系统的超分子策略，用于多维信息加密的应用。多维变色响应是通过光诱导电子转移到PBI、堆积重排和PBI自由基阴离子/二价阴离子氧化的演化过程实现的。
• Self-assembled composite heterojunction material PDIsm/BiOCOOH promotes photocatalytic degradation of levofloxacin
  作者：Yuexiang Wang、Hui Zhou、Jing Kong、Ming Shen

  DOI：10.1016/j.jallcom.2023.173314

  日期：2024.3