tert-butyl (E)-2-methylbut-2-enoate | 86254-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl tiglate
• CAS: 86254-85-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CRCUKQIZDDXNBM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-methylbut-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,2-dibromo-1,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)-1,3-dimethylcyclopropene—one isomer of the smallest chiral hydrocarbon

  摘要：

  1-Lithio-1,3-dimethylcyclopropene has been obtained in optically active form in five steps from tiglic acid and trapped with electrophiles to produce, among others, optically active 1,3-dimethylcyclopropene.

  DOI：

  10.1039/p19930000321
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 以52%的产率得到tert-butyl (E)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Structure and Conformation ofβ-Oligopeptide Derivatives with Simple Proteinogenic Side Chains: Circular Dichroism and Molecular Dynamics Investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<34::aid-hlca34>3.0.co;2-b

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Polyketides via Ester Dienolate Matteson Homologation
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.202004650

  日期：2021.1.13

  for the stereoselective synthesis of highly substituted α,β‐unsaturated δ‐hydroxy carboxyl acids, structural motifs widespread found in polyketide natural products. The protocol is rather flexible and permits the introduction of substituents and functionalities also at those positions which are not accessible by the commonly used aldol reaction. Therefore, this ester dienolate Matteson approach is an

  在 Matteson 同系物中应用酯二烯醇盐作为亲核试剂，可以立体选择性合成高度取代的 α,β-不饱和 δ-羟基羧酸，这是聚酮化合物天然产物中广泛存在的结构基序。该方案相当灵活，并且允许在常用羟醛反应无法到达的位置引入取代基和官能团。因此，这种酯二烯醇化物 Matteson 方法是“经典”聚酮化合物合成的一个有趣的替代方案。
• Préparation des organozinciques dérivés de l'α-bromométhyl acrylate d'éthyle et de ses homologues
  作者：Najat El Alami、Chantal Belaud、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80333-4

  日期：1988.6

  α-bromoalkyl acrylates (aliphatic and alicyclic) results in high yields when carried out on 30 mesh activated granular zinc, between 14 and 20°C in ethereal solvents (THF, DME, ether). Under these conditions duplication can be minimized (5–15%) especially with t-butyl acrylates. These α-functional allylic organozinc derivatives have been characterized by hydrolysis and coupling with benzaldehyde.

  各种α-溴烷基丙烯酸酯（脂族和脂环族）的溴锌衍生物的制备，在醚化溶剂（THF，DME，乙醚）中，在14至20°C的30目活化的粒状锌上进行时，可产生高收率。在这些条件下，尤其是使用丙烯酸叔丁酯时，重复现象可以降到最低（5-15％）。这些α-官能烯丙基有机锌衍生物的特征在于水解并与苯甲醛偶联。
• Stereoselective Synthesis of a Protected Side Chain of Meliponamycin A
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00701

  日期：2022.4.8

  The Matteson homologation was found to be a versatile tool for the construction of the linear polyketide side chain of meliponamycin and related compounds in only four steps. The ester dienolate version of this reaction allowed the introduction of the unsaturated ester moiety in a highly stereoselective fashion. Boronate oxidation/deoxygenation and Sharpless dihydroxylation are additional key steps

  发现 Matteson 同系化是一种通用工具，只需四个步骤即可构建 meliponamycin 和相关化合物的线性聚酮侧链。该反应的二烯醇酯形式允许以高度立体选择性的方式引入不饱和酯部分。硼酸盐氧化/脱氧和 Sharpless 二羟基化是立体选择性构建这种高度官能化的四氢吡喃环系统的额外关键步骤，这是该物质类别的特征。
• Davies, Stephen G.; Ichihara, Osamu; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1141 - 1148
  作者：Davies, Stephen G.、Ichihara, Osamu、Walters, Iain A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of α-amino carbonyl derivatives using lithium (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide
  作者：Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、A.Christopher Garner、Osamu Ichihara、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00406-8

  日期：2002.8

  An efficient protocol for the transformation of homochiral alpha-hydroxy-beta-amino esters to their alpha-amino carbonyl components is presented. Diastereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-alpha-methylbenzylamide to a range of alpha,beta-unsaturated esters and subsequent enolate hydroxylation with (1R)-(-)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, followed by LiAlH4 reduction produces homochiral 3-amino-1,2-diols. Subsequent oxidative cleavage with H5IO6 provides N-benzyl-N-alpha-methylbenzyl protected alpha-amino aldehydes (96-98% d.e.) and ketones (88% d.e.). Further oxidation of the alpha-amino aldehydes with sodium chlorite and Pd-catalysed hydrogenation provides alpha-amino acids in 94-98% e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.