(3R,4R)-6-Benzyloxy-1-methylsulfonyloxy-4-methylhexane-3-ol | 182949-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-6-Benzyloxy-1-methylsulfonyloxy-4-methylhexane-3-ol
• 英文别名: [(3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-6-phenylmethoxyhexyl] methanesulfonate
• CAS: 182949-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅S
• 分子量: 316.419
• InChiKey: DCJSBTYWCXFMPV-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-6-Benzyloxy-1-methylsulfonyloxy-4-methylhexane-3-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (2S,5R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-phenylmethoxyhexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4R)-6-Benzyloxy-1-methylsulfonyloxy-4-methylhexane-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291

文献信息

• Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.1039/p19960002291

  日期：——

  Stereoselective construction of a steroidal side chain containing a 26–27 cyclopropane ring, compound 22, has been achieved by an intramolecular cyclisation of the corresponding β-methylsulfonyloxy cyanide 16, derived from a chiral cyclopentane derivative. Compound 22 has been further utilised in the synthesis of the naturally occurring steroid petrosterol 3.

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。