(S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol | 27720-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: N,N-dimethyl-L-phenylalaninol；S(-)-N,N-dimethylphenylalaninol；S-2-(Dimethylamino)-3-phenyl-1-propanol；(2S)-2-(Dimethylamino)-3-phenylpropan-1-OL
• CAS: 27720-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: WWJAUYRBYPFPDH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  151 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+)-8-((2S)-2-dimethylamino-3-phenylpropyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. XIX. Asymmetric dihydroxylation of olefins by employing osmium tetroxide-chiral amine complexes.

  摘要：

  使用一定量的四氧化锇手性胺 5（由 N-甲基麻黄碱和 2-溴吡啶制备）对 E-二苯乙烯进行对映体选择性二羟基化，可得到(1S, 2S)-1, 2-二苯基-1, 2-乙二醇，eee 为 70%。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2133
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性β-二甲基氨基烷基膦。镍配合物的高效配体催化不对称格利雅交叉偶联反应

  摘要：

  从氨基酸，（S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（R）-苯甘氨酸，（S）-缬氨酸和（R）-叔亮氨酸开始制备手性β-二甲基氨基烷基膦。发现手性膦是镍催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联反应的高效配体（光学收率38〜94％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93629-3

文献信息

• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Nucleophilic Fluorination and Radiofluorination via Aziridinium Intermediates: N-Substituent Influence, Unexpected Regioselectivity, and Differences between Fluorine-19 and Fluorine-18
  作者：Marie Médoc、Franck Sobrio

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01714

  日期：2015.10.16

  reaction was heated to 90 °C, considerable changes appeared during radiofluorination. In the latter case, the radiochemical yields increased, and degradation of the 2-fluoro-propan-1-amine isomer (b) occurred, leading to a regiospecific reaction in the radiolabeling of [18F]-fluorodeprenyl. This method involving nucleophilic radiofluorination at RT was successfully applied to the radiolabeling of [18F]-2-fluoroethylamines

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。
• The reaction of dichlorocarbene with β-ethanolamines stereospecific synthesis of epoxides
  作者：Luís Castedo、José L. Castro、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91561-8

  日期：——

  Optically pure β-ethanolamines were converted into epoxides in good yield and with high e.e. ( ⩾, 95%) by reaction with dichlorocarbene. By this method α-aminoacids were successfully converted into synthetically useful epoxides.

  通过与二氯卡宾反应，将光学纯的β-乙醇胺以高收率和高ee（（，95％）转化为环氧化物。通过这种方法，α-氨基酸成功地转化为合成上有用的环氧化物。
• Benzazepine and benzothiazepine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04902684A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## wherein X can be --S--or --CH.sub.2 --; and R.sub.2 is ##STR2## depending upon the definition of X.

  具有通式##STR1##的化合物表现出血管舒张活性，其中X可以是--S--或--CH₂--；而R₂是##STR2##，这取决于X的定义。
• Synergistin derivatives and pharmaceutical compositions which contain
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04798827A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  The invention provides new synergistin derivatives of formula ##STR1## in which Y is hydrogen or dimethylamino and R is a 3- or 4-quinuclidinyl radical, the isomers thereof and their mixtures, and their salts, also the preparation thereof. These compounds may be made by reaction of the corresponding 5-methylene compounds with the appropriate mercaptoquinuclidine. The products of formula (I), optionally combined with pristinamycin II.sub.A or a derivative of pristinamycin II.sub.B of the formula ##STR2## are useful as antimicrobials.

  本发明提供了通式##STR1##所示的新协同霉素衍生物，其中Y为氢或二甲氨基，R为3-或4-喹核碱基，及其异构体和它们的混合物，以及它们的盐，还包括它们的制备方法。这些化合物可通过相应的5-亚甲基化合物与适当的巯基喹核碱反应制得。通式(I)的产品，可选择性地与普拉霉素II.sub.A或其衍生物普拉霉素II.sub.B的通式##STR2##结合，作为抗微生物剂使用。