4,6-dinitro-2-phenylindazole | 308103-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,6-dinitro-2-phenylindazole
• 英文别名: 4,6-Dinitro-2-phenyl-2H-indazole
• CAS: 308103-90-4
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• mdl: MFCD02933144
• 分子量: 284.231
• InChiKey: FGCHSEHTKDCGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitro-2-phenylindazole 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到5,7-diamino-4,6-dinitro-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  五元 4,6-二硝基苯并杂环的替代亲核胺化

  摘要：

  在替代亲核取代下研究了异构 4,6-二硝基-1-和 4,6-二硝基-2-苯基吲唑以及 4,6-二硝基-2-苯基苯并[b]呋喃与各种胺化剂的反应使适应。发现取决于胺化系统，起始化合物在7位进行选择性单胺化或双胺化。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2773-z
• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,6-dinitro-2-phenylindazole
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成2-N取代的6-硝基和4,6-二硝基吲唑

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1017616424423

文献信息

• Synthesis of 3-R-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes fused to azoles
  作者：E. M. Asadulina、M. A. Bastrakov、A. M. Starosotnikov、V. V. Kachala、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-010-0026-2

  日期：2009.2

  3-R-1,5-Dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes fused to the pyrazole, thiazole, and triazole rings were synthesized by reductive cyclization of meta-dinitrobenzazoles.

  3-R-1,5-二硝基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷与吡唑、噻唑和三唑环的融合化合物，通过间二硝基苯并异恶唑的还原环化反应合成。
• Synthesis of pyrazole- and thiazole-annulated 3-R-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：A. V. Puchnin、M. A. Bastrakov、A. M. Starosotnikov、S. V. Popkov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-012-0086-6

  日期：2012.3

  The previously unknown 3-R-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes fused to the pyrazole or thiazole rings were synthesized by the reductive cyclization of m-dinitroindazoles and benzothiazoles. The method is based on the reduction of carbon-carbon bonds in the benzene ring, which are activated by the meta-nitro groups, with NaBH4 followed by the Mannich reaction with formaldehyde and primary amines.

  通过间二硝基吲唑和苯并噻唑的还原环化反应，合成了以前未知的与吡唑或噻唑环融合的 3-R-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes 。该方法的基础是用 NaBH4 还原苯环中的碳碳键（这些碳碳键由偏硝基活化），然后与甲醛和伯胺发生曼尼希反应。
• Synthesis of 2-R-4,6-Dinitro-2H-indazoles from 2,4,6-Trinitrotoluene
  作者：Alexander M. Kuvshinov、Valentina I. Gulevskaya、Vladimir V. Rozhkov、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1055/s-2000-7120

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-R-4,6-dinitro-2H-indazoles (R = aryl or substituted amine) from 2,4,6-trinitrotoluene was elaborated. The proposed method includes formation of C-(2,4,6-trinitrophenyl)-N-R-azomethines 1 (a - g) from TNT or the product of its transformation 2,4,6-trinitrobenzaldehyde (TNBA) with the further regiospecific substitution of the ortho-nitro group in 1 (a - g) by the azido group under the action of NaN3. Thermolysis of the azides 2 (a - g) gives previously unknown 2-R-4,6-dinitro-2H-indazoles 3 (a - g) in high yields.

  阐述了从 2,4,6-三硝基甲苯有效合成 2-R-4,6-二硝基-2H-吲唑（R = 芳基或取代胺）的方法。所提出的方法包括从 TNT 或其转化产物 2,4,6-三硝基苯甲醛 (TNBA) 形成 C-(2,4,6-三硝基苯基)-N-R-偶氮甲碱 1 (a - g)，并进一步进行区域特异性取代1(a-g)中的邻硝基在NaN3的作用下被叠氮基取代。叠氮化物 2 (a - g) 的热分解以高产率得到以前未知的 2-R-4,6-二硝基-2H-吲唑 3 (a - g)。
• Synthesis of 3-substituted 1,5-dinitro-3-azabicyclo-[3.3.1]nonanes containing a pyrazole fragment
  作者：Ekaterina M. Asadulina、Maxim A. Bastrakov、Vadim V. Kachala、Aleksei M. Starosotnikov、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.07.016

  日期：2008.7

  3-R-1,5-Dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes fused with a pyrazole ring were synthesised based on isomeric 4,6-dinitro-1- and 2-phenylindazoles.
• ——
  作者：D. A. Brovko、V. N. Marshalkin、V. V. Semenov

  DOI：10.1023/a:1017616424423

  日期：——