(E)-[3-(vinyloxy)prop-1-en-1-yl]benzene | 80816-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[3-(vinyloxy)prop-1-en-1-yl]benzene
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-propenyl vinyl ether；(E)-1-phenyl-3-vinyloxyprop-1-ene；1-vinyloxy-3-phenyl-2-propene；6-phenyl allyl vinyl ether；trans-cinnamyl vinyl ether；(E)-cinnamyl vinyl ether；(e)-[3-(Vinyloxy) prop-1-en-1-yl]benzene；[(E)-3-ethenoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 80816-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BRNKJOZWDVEPAQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[3-(vinyloxy)prop-1-en-1-yl]benzene 在 三异丁基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到3-phenyl-4-pentenol
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂促进脂肪族克莱森重排

  摘要：

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.446
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(E)-[3-(vinyloxy)prop-1-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（I）催化烯丙醇的乙烯基化反应合成1,3-和1,2,3-官能化吡咯

  摘要：

  通过涉及烯丙醇的O-乙烯基化，随后的Claisen重排和进一步的臭氧分解的序列，开发了一种有效的制备1,3-二取代和1,2,3-三取代的吡咯的方法，该方法与伯胺类。测试了Hg（II）和Ir（I）催化剂以及不同的乙烯基化试剂。使用[Ir（cod）Cl] 2 –乙酸乙烯酯体系可始终获得最佳结果。特色的方法可以以较高的总体收率获得功能化的吡咯，其化学结构可能引起各种应用的兴趣。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2087-8

文献信息

• Transition-Metal-Mediated Cascade Reactions:  The Water-Accelerated Carboalumination−Claisen Rearrangement−Carbonyl Addition Reaction
  作者：Peter Wipf、David L. Waller、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/jo051211v

  日期：2005.9.1

  water-accelerated catalytic carboalumination, a Claisen rearrangement, and a nucleophilic carbonyl addition converts terminal alkynes and allyl vinyl ethers into allylic alcohols containing up to three contiguous asymmetric carbon centers. Stoichiometric quantities of water as an additive increase the rate of the [3,3] sigmatropic rearrangement as well as the diastereoselectivity of the carbonyl addition

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。
• Iminyl radicals: Part I. generation and intramolecular capture by an olefin.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80849-8

  日期：1994.1

  Slow addition of tributylstannane to sulphenylimines 2 give the corresponding Δ1- pyrrolenines 5 by an intramolecular addition of the intermediate iminyl radical, a process which can be easily coupled to an intermolecular addition to an electrophilic olefin.

  缓慢加入三丁基锡烷向sulphenylimines 2得到相应的Δ 1 - pyrrolenines 5通过分子内加入中间体亚氨基团，其可以容易地连接到分子间除亲电子烯烃的方法的。
• Tandem Diels−Alder Cycloadditions of 2-Pyrone-5-acrylates for the Efficient Synthesis of Novel Tetracyclolactones
  作者：Soo-Im Chung、Joobeom Seo、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo061119e

  日期：2006.8.1

  Readily prepared from the regioselective Pd-catalyzed coupling reactions of 3,5-dibromo-2-pyrone, 3-bromo-2-pyrone-5-carboxylates undergo tandem uninterrupted sequential Diels−Alder cycloaddition reactions with allyl vinyl ethers in a highly regio- and stereoselective fashion to provide a series of novel tetracyclolactones in good yields.

  由3,5-二溴-2-吡喃酮，3-溴-2-吡喃-5-羧酸酯的区域选择性Pd催化偶合反应制备的，在高度区域内与烯丙基乙烯基醚连续不间断地进行连续的Diels-Alder环加成反应。和立体选择性的方式，以提供高收率的一系列新颖的四环内酯。
• Highly regioselective [3,3] rearrangement of aliphatic allyl vinyl ethers catalyzed by a metalloporphyrin complex, Cr(TPP)Cl
  作者：Toshikatsu Takanami、Mikiko Hayashi、Kazuhiro Iso、Hirose Nakamoto、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.051

  日期：2006.10

  Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers catalyzed by a metalloporphyrin, Cr(TPP)Cl, is described. The porphyrin-based Lewis acid catalyst can effectively accelerate the rearrangement via a concerted [3,3] pathway with a minimal degree of bond ionization of the substrates, providing the corresponding Claisen products in moderate to high yields and almost perfect regioselectivity at low

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。
• (2,7-Disubstituted-1,8-biphenylenedioxy)bis(dimethylaluminum) as Bidentate Organoaluminum Lewis Acids:  Elucidation and Synthetic Utility of the Double Electrophilic Activation Phenomenon
  作者：Takashi Ooi、Makoto Takahashi、Masao Yamada、Eiji Tayama、Kiyoyuki Omoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja030552s

  日期：2004.2.1

  temperature; this primarily relies on the successful establishment of a new synthetic procedure of 1 starting from inexpensive m-anisidine. Evaluation of 2 as a bidentate organoaluminum Lewis acid has been performed by the reduction of ketonic substrates using Bu3SnH as a hydride source in comparison to the conventional monodentate Lewis acid dimethylaluminum 2,6-xylenoxide (11), uncovering the significantly

  通过用 Me3Al 处理必需的 2,7-二取代-1,8-联苯二醇 (1)，可以很容易地原位制备一系列 (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基) 双(二甲基铝) (2) （2 当量）在室温下的 CH2Cl2 中；这主要依赖于从廉价的间茴香胺开始成功建立 1 的新合成程序。与传统的单齿路易斯酸二甲基铝 2,6-二甲苯氧化物 (11) 相比，通过使用 Bu3SnH 作为氢化物源还原酮底物，对 2 作为双齿有机铝路易斯酸进行了评估，揭示了 2 的显着高活化能力向羰基。特别是，（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）（2a）发挥了最高的反应性，这在向山羟醛反应中也得到了强调。双齿路易斯酸 2 的结构通过对具有大体积 3,5-二叔丁基苯基取代基的 2g 的单晶 X 射线衍射分析明确确定，揭示了固态的刚性二聚体组装。2a 对羰基底物的双亲电活化得到了低温 13C NMR 分析以及使用 Gaussian