3-phenyl-3-triethylsilylperoxy-1-propanol | 207500-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-triethylsilylperoxy-1-propanol
• 英文别名: 3-Phenyl-3-triethylsilylperoxypropan-1-ol；3-phenyl-3-triethylsilylperoxypropan-1-ol
• CAS: 207500-78-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: CVCJXUBDYFFOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 3-phenyl-3-triethylsilylperoxy-1-propanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-Methyl-7-phenyl-[1,2,4]trioxepane
  参考文献：
  名称：

  通过Co（II）催化的肉桂醇氧合反应方便地合成取代的1,2,4-三氧杂环丁烷

  摘要：

  在三乙基硅烷的存在下，根据Mukaiyama的方法，在两种溶剂中进行了Co（II）催化的三种烯烃的氧化。一种产物，衍生自肉桂醇的3-苯基-3-三乙基甲硅烷基过氧-1-丙醇同时被甲硅烷基化并与醛或酮环合，在温和条件下以高收率得到相应的1,2,4-三氧杂环丁烷。尽管醛在形成1,2,4-三氧杂环丁烷时具有一定的选择性，但不对称酮的选择性不高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00335-9
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 氧气 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-phenyl-3-triethylsilylperoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过Co（II）催化的肉桂醇氧合反应方便地合成取代的1,2,4-三氧杂环丁烷

  摘要：

  在三乙基硅烷的存在下，根据Mukaiyama的方法，在两种溶剂中进行了Co（II）催化的三种烯烃的氧化。一种产物，衍生自肉桂醇的3-苯基-3-三乙基甲硅烷基过氧-1-丙醇同时被甲硅烷基化并与醛或酮环合，在温和条件下以高收率得到相应的1,2,4-三氧杂环丁烷。尽管醛在形成1,2,4-三氧杂环丁烷时具有一定的选择性，但不对称酮的选择性不高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00335-9

文献信息

• Co(thd)2: a superior catalyst for aerobic epoxidation and hydroperoxysilylation of unactivated alkenes: application to the synthesis of spiro-1,2,4-trioxanes
  作者：Paul M. O'Neill、Stephen Hindley、Matthew D. Pugh、Jill Davies、Patrick G. Bray、B.Kevin Park、Dauda S. Kapu、Stephen A. Ward、Paul A. Stocks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.033

  日期：2003.10

  Bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)cobalt(II) (Co(thd)2), a β-diketonate prepared in a simple one-step procedure, is an excellent catalyst for aerobic epoxidation and Mukaiyama–Isayama hydroperoxysilylation of unactivated alkenes. For hydroperoxysilylation, Co(thd)2 is superior to Co(acac)2 and can catalyse oxidation of cyclic alkenes in excellent yield. Chiral β-diketonate or keto iminato

  双（2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮基）钴（II）（Co（thd）2）是一种通过简单的一步法制备的β-二酮酸酯，是一种好氧环氧化的极佳催化剂和未活化烯烃的Mukaiyama-Isayama加氢过氧化硅烷化反应。对于氢过氧化甲硅烷基化，Co（thd）2优于Co（acac）2且可以极好的收率催化环烯烃的氧化。手性β-二酮酸酯或酮亚氨基催化剂不能以对映选择性的方式催化该反应，并提出了与该观察结果一致的自由基机理。Co（thd）2环己-1-烯基甲醇的氢过氧化硅烷化反应，然后添加酮/ TsOH，为合成螺1,2,4-三恶烷抗疟剂提供了简单的一锅法。
• Spiroadamantyl 1,2,4-trioxolane, 1,2,4-trioxane, and 1,2,4-trioxepane pairs: Relationship between peroxide bond iron(II) reactivity, heme alkylation efficiency, and antimalarial activity
  作者：Xiaofang Wang、Darren J. Creek、Charles E. Schiaffo、Yuxiang Dong、Jacques Chollet、Christian Scheurer、Sergio Wittlin、Susan A. Charman、Patrick H. Dussault、James K. Wood、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.013

  日期：2009.8

  These data suggest that iron(II) reactivity for a set of homologous spiroadamantyl 1,2,4-trioxolane, 1,2,4-trioxane, and 1,2,4-trioxepane peroxide heterocycles is a necessary, but insufficient, property of animalarial peroxides. Heme alkylation efficiency appears to give a more accurate prediction of antimalarial activity than FeSO4-mediated reaction rates, suggesting that antimalarial activity is not merely dependent on peroxide bond cleavage, but also on the ability of reactive intermediates to alkylate heme or other proximal targets. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of substituted 1,2,4-trioxepanes via Co(II) catalyzed oxygenation of cinnamyl alcohol
  作者：Chang Ho Oh、Ji Hye Kang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00335-9

  日期：1998.4

  Co (II) catalyzed oxygenation of three alkenes in the presence of triethylsilane was carried out according to the Mukaiyama's procedure in two solvents. One product, 3-phenyl-3-triethylsilylperoxy-1-propanol derived from cinnamyl alcohol, was simultaneously desilylated and cyclized with aldehydes or ketones to give the corresponding 1,2,4-trioxepanes in high yields under mild condition. While aldehyde

  在三乙基硅烷的存在下，根据Mukaiyama的方法，在两种溶剂中进行了Co（II）催化的三种烯烃的氧化。一种产物，衍生自肉桂醇的3-苯基-3-三乙基甲硅烷基过氧-1-丙醇同时被甲硅烷基化并与醛或酮环合，在温和条件下以高收率得到相应的1,2,4-三氧杂环丁烷。尽管醛在形成1,2,4-三氧杂环丁烷时具有一定的选择性，但不对称酮的选择性不高。