5-bromo-3,4-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene | 54291-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3,4-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 3-Brom-4,5-dimethoxy-β-nitro-styrol；ω-Nitro-5-brom-3,4-dimethoxy-styrol；β-Nitro-5-brom-3,4-dimethoxy-styrol；3,4-Dimethoxy-5-bromo-ω-nitrostyrol；1-bromo-2,3-dimethoxy-5-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 54291-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: DVEVFGAGQYOEPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Bilateral crossed cerebello-cerebral diaschisis and mutism after surgery for cerebellar medulloblastoma

  摘要：

  A 7-year-old boy developed mutism after surgery for cerebellar medulloblastoma. Postoperative magnetic resonance imaging (MRI) showed atrophy of the cerebellar vermis and both cerebellar hemispheres, predominantly on the right side. Single photon emission computed tomography (SPECT) with technetium-99m-ethyl cysteinate dimer (Tc-99m ECD) revealed decreased cerebral blood flow (CBF) in the bilateral thalami, bilateral medial frontal lobes, and left temporal lobe in addition to the cerebellar vermis and both cerebellar hemispheres when mutism was manifest, indicating the existence of bilateral crossed cerebello-cerebral diaschisis (BCCCD). Circulatory disturbance in both cerebellar hemispheres secondary to tumor resection probably caused BCCCD in both cerebral hemispheres, predominantly in the left, via the dentatothalamocortical pathway (DTCP). With recovery of his mutism, CBF increased in the right thalamus, bilateral medial frontal lobes and left temporal lobe. Thus BCCCD was improved, with only a slight decrease in CBF still persisting in the left thalamus. The mechanism of mutism may have involved damage to the cerebellar vermis (the site of incision at operation), the left dentate nucleus (heavily infiltrated by the tumor) and the right dentate nucleus of the cerebellum (affected by circulatory disturbance secondary to acute postoperative edema). The SPECT findings suggested that mutism was associated with BCCCD-induced cerebral circulatory and metabolic hypofunction in the supplementary motor area mediated via the DTCP.

  DOI：

  10.1007/bf02988609
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 ammonium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-bromo-3,4-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用直接亚胺酰化法合成帕利明和类似物的方法

  摘要：

  描述了使用直接亚胺酰化（DIA）方法进行帕利明的全合成，并考察了三种不同的合成途径。描述了全部使用DIA的三种先进的δ-内酰胺前体的构建，以及使用三种不同的脱对称策略，其中两种涉及醇-芳基偶联，第三种涉及异常的非对映选择性内酯化，试图进一步发展这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.009

文献信息

• Divergent Total Syntheses to Azafluor­anthene and Dehydroaporphine Alkaloids
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Poolsak Sahakitpichan、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1002/ejoc.201500866

  日期：2015.10

  Facile divergent total syntheses for azafluoranthene and dehydroaporphine alkaloids have been successfully developed. A common intermediate, a biarylsulfonamide-protected amino aldehyde, underwent either a cascade or a stepwise cyclization to furnish a tetracyclic skeleton related to the azafluoranthene alkaloids. Natural products, triclisine and telitoxine, were prepared to illustrate the use of this

  已成功开发了用于氮杂荧蒽和脱氢阿扑啡生物碱的简便的发散全合成。一种常见的中间体，一种双芳基磺酰胺保护的氨基醛，经过级联或逐步环化以提供与氮杂荧蒽生物碱相关的四环骨架。天然产物，三克新碱和telitoxin，被准备来说明这种方法的使用。随后通过 Wittig 反应对同一中间体上的醛部分进行 C 同源化，可以合成阿朴啡生物碱，例如脱氢去甲核苷的制备。这种合成方法可适用于其他氮杂荧蒽相关以及阿朴啡相关生物碱的合成。
• 一种消旋汉防己甲素的全合成方法
  申请人：浙江金华康恩贝生物制药有限公司

  公开号：CN109942593B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种消旋汉防己甲素的全合成方法，属于药物合成技术领域，本发明的合成路线采用汇聚合成方式，分别以5‑溴香兰素即化合物1和3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酸即化合物5为起始原料分别得到化合物4和化合物6,然后后化合物4和化合物6为原料合成得到化合物11，再由化合物11合成得到化合物19，最后由化合物11与化合物19反应，合成效率更高，收率更高，成本更低；反应条件更加温和，操作简便，更加具有工业放大的价值，为光学纯汉防己甲素的全合成方法提供了参考。
• Synthesis, biological evaluation and toxicity of novel tetrandrine analogues
  作者：Ramona Schütz、Martin Müller、Franz Geisslinger、Angelika Vollmar、Karin Bartel、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112810

  日期：2020.12

  tetrandrine and analogues is not the major cause of hepatotoxicity. Biological characterization revealed that some of the novel tetrandrine analogues sensitized drug-resistant leukemia cells by inhibition of the P-glycoprotein. Interestingly, direct anticancer effects improved in comparison to tetrandrine, as several compounds displayed a markedly enhanced ability to reduce proliferation of drug-resistant

  在这项工作中，我们介绍了双苄基异喹啉防黄素的新型全合成类似物的设计和合成，该分子具有多种药理特性，并有可能治疗危及生命的疾病，如病毒感染和癌症。然而，它对肝和肺的毒性及其潜在机制存在争议。沿着这条线，合成了新的汉防己碱类似物，并对其肝毒性以及它们对癌细胞的抗增殖和化学抗性逆转活性进行了生物学评估。先前的研究表明 CYP 介导的汉防己毒素中毒促使我们修改/替换疑似代谢不稳定的 12-甲氧基。值得注意的是，采用几种体外模型表明，提议的 CYP3A4 驱动的粉防己及其类似物代谢不是肝毒性的主要原因。生物学特性表明，一些新的汉防己碱类似物通过抑制 P-糖蛋白使耐药白血病细胞致敏。有趣的是，与汉防己甲素相比，直接抗癌效果有所改善，因为几种化合物显示出显着增强的减少耐药白血病细胞增殖和诱导肝癌细胞死亡的能力。这些增强的抗癌特性与对激酶 Akt 激活和线粒体事件的影响有关。总共，
• Studies on Pilocereine and Related Compounds. VI. Synthesis of O-Methylisopilocereine. (3).
  作者：Kiyoshi Bessho

  DOI：10.1248/cpb.11.1500

  日期：——

  Base (Ib) was synthesized by the Ullmann condensation between VII and VIII, and the two racemic diastereomers were obtained in crystalline states. One of them was proved to be O-methylisopilocereine, while the other was identified with the diastereomer obtained by another synthetic method. Non-identities of them with O-methylpilocereine, to which the formula (Ib) had been inadequately assigned, were also proved.

  基础物质（Ib）是通过VII和VIII之间的乌尔曼冷凝反应合成的，并获得了两种光学活性的二对映体，它们以结晶状态存在。其中一个被证明是O-甲基异皮洛西林，而另一个则与通过另一种合成方法获得的二对映体相一致。它们与O-甲基皮洛西林的非同一性也得到了证实，后者曾被不恰当地分配为公式（Ib）。
• Chemoselective Zinc/HCl Reduction of Halogenated β-Nitrostyrenes: Synthesis of Halogenated Dopamine Analogues
  作者：Justin Maresh、Arthur Ralko、Tom Speltz、James Burke、Casey Murphy、Zachary Gaskell、JoAnn Girel、Erin Terranova、Conrad Richtscheidt、Mark Krzeszowiec

  DOI：10.1055/s-0034-1379481

  日期：——

  A detailed account regarding the synthesis of 2- and 5-halogenated dopamine is given. The key step is a chemoselective reduction of a nitrostyrene by Zn/HCl at 0 degrees C. These conditions represent a simple, low-cost alternative to reduction by water-sensitive hydride donors and two-step procedures. Under these conditions, aryl fluoride, chloride, and bromide groups are stable. However, iodine undergoes significant reductive dehalogenation.