N-cinnamyloxycarbonylglycine | 3742-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamyloxycarbonylglycine
• 英文别名: N-(Cinnamyloxycarbonyl)-glycin；2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]carbonylamino]acetic acid
• CAS: 3742-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: QIWLPWHIQZWGDY-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyloxycarbonylglycine 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 硫化氢 、 氮 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4R,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-(N-cinnamyloxycarbonylglycylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  (3S, 4R)-3,4-trans-disubstituted azetidin-2-one intermediates

  摘要：

  该发明涉及一种改进的制备式化合物的方法##STR1##或其盐，从式化合物开始##STR2##通过式化合物##STR3##其中化合物R.sub.1是氢或较低的烷基，R.sub.2是一个有机基团，可以携带一个功能基团，该功能基团可以被通常的保护基团R.sub.2.sup.o保护，R.sub.3是氢或通常的羧基保护基团R.sub.3.sup.o，W是一个可以被式III的硫代羧酸基团替代的基团，Z是氧或硫。

  公开号：

  US04962196A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氮 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-cinnamyloxycarbonylglycine
  参考文献：
  名称：

  (3S, 4R)-3,4-trans-disubstituted azetidin-2-one intermediates

  摘要：

  该发明涉及一种改进的制备式化合物的方法##STR1##或其盐，从式化合物开始##STR2##通过式化合物##STR3##其中化合物R.sub.1是氢或较低的烷基，R.sub.2是一个有机基团，可以携带一个功能基团，该功能基团可以被通常的保护基团R.sub.2.sup.o保护，R.sub.3是氢或通常的羧基保护基团R.sub.3.sup.o，W是一个可以被式III的硫代羧酸基团替代的基团，Z是氧或硫。

  公开号：

  US04962196A1

文献信息

• THE CINNAMYLOXYCARBONYL GROUP AS A NEW AMINO-PROTECTING GROUP
  作者：Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Takuo Kameda、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.515

  日期：1985.4.5

  A new urethane-type protecting group for amines, cinnamyloxycarbonyl (Coc) group, is described. The cleavage of the Coc group is effectively catalyzed by 5 mol% of [Pd(PPh3)4] in the presence of formic acid, pyridine, and N-hydroxysuccinimide in refluxing THF. The Z- and Boc-protecting groups are not affected under the same reaction conditions.

  描述了一种新的氨基甲酸酯类保护基团，即肉桂氧羰基 (Coc) 基团。在甲酸、吡啶和 N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，在回流的 THF 中，Coc 基团的裂解被 5 mol% 的 [Pd(PPh3)4] 有效催化。Z-和Boc-保护基团在相同反应条件下不受影响。
• Synthese von Beta-Lactamverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0215739A1

  公开（公告）日：1987-03-25

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur lerstellung von Verbindungen der Formel oder Salzen davon, ausgehend von Verbindungen der Formeln über Verbindungen der Formeln in welchen Verbindungen R, Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 ein organischer Rest, der eine funktionelle Gruppe tragen kann, die gegebenenfalls durch eine übliche Schutzgruppe R°2 geschütztsein kann, R3 Wasserstoff oder eine übliche Carboxylschutzgruppe R°3, W eine gegen einen Thiocarbonsäurerest der Formel III austauschbare Gruppe und Z Sauerstoff oder Schwefel darstellen.

  本发明涉及一种制备式化合物或其盐的改进工艺。 或其盐类的改进工艺。 通过式化合物 其中，R 是氢或低级烷基，R2 是有机基，可带有官能团，官能团可选择性地受到惯用保护基 R°2 的保护，R3 是氢或惯用羧基保护基 R°3，W 是可与式 III 的硫代羧酸基交换的基团，Z 是氧或硫。
• 883. Organic photochemistry. Part II. Some photosensitive protecting groups
  作者：J. A. Barltrop、P. Schofield

  DOI：10.1039/jr9650004758

  日期：——
• US4962196A
  申请人：——

  公开号：US4962196A

  公开（公告）日：1990-10-09
• US5153315A
  申请人：——

  公开号：US5153315A

  公开（公告）日：1992-10-06