3-trans-cinnamyloxy-propionitrile | 13196-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trans-cinnamyloxy-propionitrile
• 英文别名: 3-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]propanenitrile
• CAS: 13196-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: XTDIDVXUBHNUPB-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  357.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trans-cinnamyloxy-propionitrile 在 disodium hydrogenphosphate 、 copper(2,2'-isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline])(triflate)2 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLING REACTIONS AND COMPOUNDS SYNTHESIZED BY THE REACTIONS

  摘要：

  揭示了用于合成四氢吡喃化合物的对映选择性交叉脱氢偶联反应。根据所披露的方法可以合成新型四氢吡喃化合物，以及用于合成各种天然存在化合物的四氢吡喃前体化合物。对映选择性交叉脱氢偶联反应利用原位Lewis酸活化结合氧化形成氧杂环丙阳离子，提供了一种高效且选择性的偶联反应，用于合成四氢吡喃化合物。

  公开号：

  US20200181106A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-trans-cinnamyloxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLING REACTIONS AND COMPOUNDS SYNTHESIZED BY THE REACTIONS

  摘要：

  揭示了用于合成四氢吡喃化合物的对映选择性交叉脱氢偶联反应。根据所披露的方法可以合成新型四氢吡喃化合物，以及用于合成各种天然存在化合物的四氢吡喃前体化合物。对映选择性交叉脱氢偶联反应利用原位Lewis酸活化结合氧化形成氧杂环丙阳离子，提供了一种高效且选择性的偶联反应，用于合成四氢吡喃化合物。

  公开号：

  US20200181106A1

文献信息

• Unsaturated ether nitriles
  申请人：RESINOUS PROD &

  公开号：US02280790A1

  公开（公告）日：1942-04-28
• ENANTIOSELECTIVE CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLING REACTIONS AND COMPOUNDS SYNTHESIZED BY THE REACTIONS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20200181106A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Disclosed are enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions for synthesizing tetrahydropyran compounds. Novel tetrahydropyran compounds may be synthesized by the disclosed methods as well as tetrahydropyran precursor compounds for synthesizing various naturally occurring compounds. The enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions utilize in situ Lewis Acid activation in combination with oxidative formation of an oxocarbenium ion to provide a highly efficient and selective coupling reaction for synthesizing tetrahydropyran compounds.

  揭示了用于合成四氢吡喃化合物的对映选择性交叉脱氢偶联反应。根据所披露的方法可以合成新型四氢吡喃化合物，以及用于合成各种天然存在化合物的四氢吡喃前体化合物。对映选择性交叉脱氢偶联反应利用原位Lewis酸活化结合氧化形成氧杂环丙阳离子，提供了一种高效且选择性的偶联反应，用于合成四氢吡喃化合物。