ethyl 3-benzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1043872-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzyl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1043872-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ASEDEAACRBJWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 sodium azide 、 溴 、 四已基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-benzyl-5-bromo-3-isocyanato-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的3，3-二取代的羟吲哚衍生物。抗增殖活性的合成与评价。

  摘要：

  从3-烷基羟吲哚开始，通过无金属途径合成了在C-3位带有氮原子的3，3-二取代的羟吲哚衍生物。这些衍生物已在五种人类肿瘤细胞系（PC3，MCF7，SW620，MiaPaca2和A375）中进行了测试，并在健康供体的原代细胞（PBMC）中进行了测试，从而提供了化合物6d，在低微摩尔范围内的所有癌症细胞系中均显示出强大的抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126845
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-benzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的N-酰基2- Oxindoles的化学选择性脱酰基烷基化（DaA）：吡咯烷二[2,3- b ]吲哚啉生物碱，（±）-脱氧七油英碱和（±）-乙二胺的总合成

  摘要：

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01101

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of 3-Substituted Oxindoles to Nitroolefins Catalyzed by a Chiral Ni(OAc)₂-Diamine Complex under Mild Conditions
  作者：Yan-Yan Han、Zhi-Jun Wu、Wen-Bing Chen、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol201927c

  日期：2011.10.7

  assembled from an enantiomerically pure diamine ligand and Ni(OAc)2 efficiently generates chiral metal enolates derived from 3-substituted oxindoles bearing an N-1 carbonyl group. The enolates smoothly undergo diastereo- and enantioselective conjugate addition to a wide range of nitroolefins under mild reaction conditions, furnishing 3,3-disubstituted oxindole products bearing two vicinal quaternary/tertiary

  由对映体纯的二胺配体和Ni（OAc）2组装而成的简单催化剂体系可有效地生成衍生自带有N -1羰基的3-取代的羟吲哚的手性金属烯醇盐。在温和的反应条件下，烯醇化合物顺利地向多种硝基烯烃中进行非对映体和对映体选择性共轭加成反应，从而提供3,3-二取代的羟吲哚产物，其具有两个相邻的季四/三级立体中心，产率为74-95％，以及60:40至99：1博士，71–97％ee。
• Amino-Indanol-Catalyzed Asymmetric Michael Additions of Oxindoles to Protected 2-Amino-1-nitroethenes for the Synthesis of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Bearing α,β-Diamino Functionality
  作者：Xiong-Li Liu、Zhi-Jun Wu、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo2004378

  日期：2011.5.20

  An organocatalytic asymmetric Michael addition reaction of 3-substituted oxindoles to protected 2-amino-1-nitroethenes has been developed. The reaction is catalyzed by a simple and readily available amino-indanol derivative and affords the desired products in very high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99:1) and very good enantioselectivities (up to 90%). Significantly

  已经开发出3-取代的羟吲哚与被保护的2-氨基-1-硝基乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。该反应由一种简单易得的氨基氨基茚满醇衍生物催化，以非常高的非对映选择性（高达> 99：1）和非常好的对映选择性（高达90％）以非常高的收率（高达99％）提供所需的产物。 。重要的是，这项研究为构建带有α，β-二氨基官能团的3，3′-二取代的羟吲哚以及邻近的手性季/叔立体中心提供了一种通用的催化方法。该协议的潜在效用也已通过克级反应和产物的多用途转化得到了证明。此外，根据全面的实验结果和其中一种迈克尔加合物的绝对构型，
• Catalytic Enantioselective Dearomatization/Rearomatization of 2-Nitroindoles to Access 3-Indolyl-3′-Aryl-/Alkyloxindoles: Application in the Formal Synthesis of Cyclotryptamine Alkaloids
  作者：Wei-Cheng Yuan、Xiao-Jian Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong-Zheng Chen、Yong You、Zhen-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02350

  日期：2020.9.18

  The first catalytic enantioselective dearomatization/rearomatization of 2-nitroindoles triggered by the Michael addition of 3-monosubstituted oxindoles was established. A wide range of 3-indolyl-3′-alkyloxindoles (up to 99% yield, 97% ee) and 3-indolyl-3′-aryloxindoles (up to 95% yield, 99% ee) were obtained by using an organocatalyst. This method provides an unprecedented strategy to access structurally

  建立了由3-单取代的羟吲哚的迈克尔加成引发的2-硝基吲哚的第一催化对映选择性脱芳香化/再芳香化。通过使用有机催化剂，获得了各种各样的3-吲哚基-3'-烷基氧吲哚（产率高达99％，ee为97％）和3-吲哚基-3'-芳基羟吲哚（产率高达95％，ee为99％）。该方法提供了一种空前的策略，可访问带有空间拥挤的含三芳基全碳四元立体中心的结构多样的3,3'-二取代的羟吲哚。通过环色胺生物碱的正式合成，验证了该方法的实用性。
• Catalytic Double Stereoinduction in Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902770

  日期：2010.1.4

  A highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective allylic alkylation reaction of 3‐monosubstituted oxindoles catalyzed by molybdenum is described. The reaction is affected by the electronic and steric variations of the nucleophile. The use of appropriate N‐protecting group is particularly important for achieving high regio‐ and diastereoselectivity. Products from this reaction, containing vicinal quaternary‐tertiary

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。
• Organocatalytic Stereoselective Mannich Reaction of 3-Substituted Oxindoles
  作者：Xu Tian、Kun Jiang、Jing Peng、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol801351j

  日期：2008.8.21

  The asymmetric Mannich reaction of 3-substituted oxindoles and N-Boc imines was investigated for the first time, employing bifunctional thiourea-tertiary amine organocatalysts based on DPEN scaffold. The novel transformations exhibited high diastereoselectivities, and the Mannich adducts bearing adjacent quaternary and tertiary chiral centers were generally obtained in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee).