N-(p-methylbenzoyl)-L-phenylalanine | 59490-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methylbenzoyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: n-(4-Methylbenzoyl)phenylalanine；(2S)-2-[(4-methylbenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 59490-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: JIPRMDMHNPGKNW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methylbenzoyl)-L-phenylalanine 在 sodium hydroxide 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-2-(N-(p-Toluoyl)amino)-3-methyl-4-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylboration of .alpha.-Amino Ketones

  摘要：

  A series of unsaturated alpha-amino alcohols were prepared via the allylboration of the corresponding N-protected alpha-amino ketones. The reactions are stereoselective, producing the syn isomers. The diastereoselectivity is not dramatically effected by the electronic nature of the N-protecting group or the reaction temperature but is dependent on the steric requirements of the N-protecting group and the solvent system.

  DOI：

  10.1021/jo00120a029
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 N-(p-methylbenzoyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平的混合物作为潜在的抗炎剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列基于醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平设计的新型杂化物，并在生物学上评估为抗炎药。其中，化合物7o对 TNF- α分泌的抑制活性最好（IC 50  = 16.90 μM），被选为进一步的体外和体内功能研究。结果表明，70是能够抑制LPS诱导的iNOS和COX-2的表达，以及减少在5μM的浓度，这可从其NF-的调整来产生NO的产生的κ乙信令和MAPK 信号。此外，化合物7o 在 5 mg/kg 的剂量下，对二甲苯引起的小鼠耳肿胀的抑制率为 53.32%，显示出良好的体内抗炎活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13809

文献信息

• Potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020028836A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compounds of formula I: 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物： 1 在治疗通过或用钾通道开放剂预防或改善的疾病中是有用的。还公开了钾通道开放组合物以及在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Benzamide Compounds Useful as High Potency Sweet Taste Enhancers
  申请人：Dewis Mark L.

  公开号：US20090047379A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to novel benzamide compounds may be used to provide desirable property of sweetness and to a foodstuff, chewing gum, medicinal product, toothpaste, alcoholic beverage, aqueous beverage, snack, sauce, confection, baked good, dairy product or cereal.

  本发明涉及新型苯甲酰胺化合物，可用于赋予甜味的良好特性，并用于食品、口香糖、药品、牙膏、酒精饮料、水饮料、零食、调味汁、糖果、烘焙食品、乳制品或谷物。
• Synthesis and anti-hepatitis B virus activities of Matijing-Su derivatives
  作者：Bixue Xu、Zhengming Huang、Changxiao Liu、Zegui Cai、Weidong Pan、Peixue Cao、Xiaojiang Hao、Guangyi Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.003

  日期：2009.4

  A series of derivatives of Matijing-Su (MTS, N-(N-benzoyl-l-phenylalanyl)-O-acetyl-l-phenylalanol) was synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activities in 2.2.15 cells. The IC50 of compounds 9c (1.40 μM), 9g (2.33 μM) and 9n (2.36 μM), etc. and the selective index of 9n (45.93) of the inhibition on the replication of HBV DNA were higher than those of the positive control

  合成了Matijing-Su的一系列衍生物（MTS，N-（N-（N-苯甲酰基-1-苯丙氨酰基）-O-乙酰基-1-苯基丙醇），并在2.2.15中评估了其抗乙型肝炎病毒（HBV）的活性。细胞。化合物9c（1.40μM），9g（2.33μM）和9n（2.36μM）等的IC 50和9n（45.93）抑制HBV DNA复制的选择性指数高于阳性对照拉米夫定[41.59，（IC 50：82.42μM）]。化合物11d，12a和12e 也表现出显着的抗乙肝病毒活性。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation in Solid-Phase Peptide Synthesis: A Method for Capping, Cyclization, and Isotope Labeling
  作者：Anna Skogh、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup、Anja Sandström

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01068

  日期：2017.6.2

  A new synthetic approach for introducing N-capping groups onto peptides attached to a solid support, combining aminocarbonylation under mild conditions using a palladacycle precatalyst and solid-phase peptide synthesis, is reported. The use of a silacarboxylic acid as an in situ CO-releasing molecule allowed the reaction to be performed in a single vial. The method also enables versatile substitution

  报道了一种新的合成方法，该方法用于在结合有固相支持物的肽上引入N封端基团，并在适度条件下使用Palladacycle预催化剂和固相肽合成方法将氨基羰基化结合在一起。使用硅烷羧酸作为原位释放CO的分子使得反应可以在单个小瓶中进行。该方法还可以实现侧链的通用取代，侧链至侧链的环化以及修饰肽的选择性[ 13 C]酰基标记。
• Dual space divergence in small molecule quasiracemates: benzoyl leucine and phenylalanine assemblies
  作者：Katelyn N. Koch、Aaron J. Teo、Kraig A. Wheeler

  DOI：10.1039/d3cc06212k

  日期：——

  Small molecule quasiracemates developed with two points of structural difference were prepared using benzoyl leucine and phenylalanine molecular frameworks and CH₃/Cl or H/CF₃ pendant groups.

  利用苯甲酰基亮氨酸和苯丙氨酸分子框架以及 CH3/Cl 或 H/CF3 下垂基团，制备出了具有两点结构差异的小分子类冰酸盐。