2-nitro-3-benzyloxybenzoyl chloride | 24115-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-3-benzyloxybenzoyl chloride
• 英文别名: 3-benzyloxy-2-nitro-benzoyl chloride；3-Benzyloxy-2-nitro-benzoylchlorid；2-Nitro-3-benzyloxy-benzoesaeurechlorid；2-nitro-3-phenylmethoxybenzoyl chloride
• CAS: 24115-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₄
• 分子量: 291.691
• InChiKey: VSWAUMFTUUQOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  455.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-benzyloxybenzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 2-amino-1,9-di<4-<2-(4-hydroxyphenyl)-5(6)-benzimidazolyl>-1-piperazinylcarbonyl>-3H-3-oxophenoxyazine
  参考文献：
  名称：

  Sklyarova, I.V.; Kuznetsov, V.A.; Garabadzhiu, A.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 2-nitro-3-benzyloxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Senoh et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of actinomycin analogs: XXIV. Non-symmetric derivatives of actinocin containing benzo-18-crown-6 moiety and tertiary ammonium group
  作者：D. V. Ovchinnikov、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363216120070

  日期：2016.12

  Non-symmetric derivatives of actinocin containing fragments of benzo-18-crown-6 and dimethylaminopropylamine (with the crown ether group separated from the heterocyclic chromophore by β-alanine moiety) have been prepared as models of actinomycin D.

  作为放线菌素D的模型，已制备出含有放线菌素的苯并18冠6和二甲基氨基丙胺片段的非对称衍生物（冠醚基团通过β-丙氨酸部分与杂环发色团分开）。
• Identification of potent orally active factor Xa inhibitors based on conjugation strategy and application of predictable fragment recommender system
  作者：Tsukasa Ishihara、Yuji Koga、Yoshiyuki Iwatsuki、Fukushi Hirayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.042

  日期：2015.1

  installation of phenolic hydroxyl group and extensive exploration of the P1 binding element led to the identification of 5-chloro-N-(5-chloro-2-pyridyl)-3-hydroxy-2-[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}benzamide (33, AS1468240) as a potent factor Xa inhibitor with significant oral anticoagulant activity. We also reported a newly developed Free-Wilson-like fragment recommender system based on the integration

  抗凝剂已经成为用于治疗和预防动脉和静脉血栓形成的有前途的一类治疗药物。我们研究了一系列新颖的口服活性因子Xa抑制剂，这些抑制剂使用我们先前报道的结合策略设计，以增强口服抗凝作用。邻苯二甲酰胺衍生物3作为先导化合物的结构优化与酚羟基的安装以及对P1结合元素的广泛探索导致对5-氯-N-（5-氯-2-吡啶基）-3-羟基-2的鉴定-[[4-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）苯甲酰基]氨基}苯甲酰胺（33（AS1468240）作为有效的Xa抑制剂，具有显着的口服抗凝活性。我们还报告了一个新开发的类似Free-Wilson的片段推荐系统，该系统基于R-group分解与协作过滤的集成，用于结构优化过程。
• Novel strategy to boost oral anticoagulant activity of blood coagulation enzyme inhibitors based on biotransformation into hydrophilic conjugates
  作者：Tsukasa Ishihara、Yuji Koga、Kenichi Mori、Keizo Sugasawa、Yoshiyuki Iwatsuki、Fukushi Hirayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.059

  日期：2014.11

  The blood coagulation cascade represents an attractive target for antithrombotic drug development, and recent studies have attempted to identify oral anticoagulants with inhibitory activity for enzymes in this cascade, with particular attention focused on thrombin and factor Xa (fXa) as typical targets. We previously described the discovery of the orally active fXa inhibitor darexaban (1) and reported

  凝血级联代表了抗血栓药物开发的有吸引力的靶标，最近的研究已尝试鉴定出对该级联中的酶具有抑制活性的口服抗凝剂，尤其关注凝血酶和凝血因子Xa（fXa）作为典型靶标。我们先前描述了口服活性fXa抑制剂darexaban（1）的发现，并报告了独特的特征，即化合物1迅速转化为葡糖醛酸YM-222714（2）口服后。在这里，我们提出了一种发现口服活性抗凝剂的新策略，该策略基于将非-抑制剂生物转化为相应的偶联物，从而通过增加亲水性来增强离体抗凝活性。利用计算分子建模来选择模板支架并设计取代点以安装潜在的官能团进行缀合。该策略导致了对苯酚衍生的fXa抑制剂ASP8102（14）的鉴定，该抑制剂通过口服给药生物转化为相应的葡糖醛酸（16）后表现出很高的抗凝活性。
• Korshunova, Z. I.; Popova, E. B.; Glibin, E. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2.2, p. 314 - 319
  作者：Korshunova, Z. I.、Popova, E. B.、Glibin, E. N.、Ginzburg, O. F.

  DOI：——

  日期：——
• Cleaver,L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2003 - 2021
  作者：Cleaver,L. et al.

  DOI：——

  日期：——