Cbz-L-Met-L-Phe-OH | 61413-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Met-L-Phe-OH
• 英文别名: N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-methionyl-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 61413-49-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 430.525
• InChiKey: LIIUSXOFVLATGY-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  708.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Met-L-Phe-OH 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl [(S)-1-{[(S)-1-{[(1H-indol-5-yl)methyl]amino}-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino}-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一些新的二肽-吲哚结合物的抗氧化和细胞毒性

  摘要：

  在这项研究中，合成了 10 种新的吲哚-二肽偶联物，并测定了它们对 A2780（卵巢癌细胞系）和 MCF-7（乳腺癌细胞系）细胞的抗癌活性。在化合物中，5和10在 0.1 和 1 μM 浓度下显示出比标准药物多卡泰赛更好的抗 A2780 细胞系活性，而只有化合物5在 0.1 和 1 μM 浓度下显示出比多卡赛赛更好的活性，MCF-7 细胞系。与本研究中使用的标准抗氧化剂相比，这些化合物的抗氧化能力在 DPPH 和铁还原能力测试方法中均较低。

  DOI：

  10.1002/jhet.4564
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 N-Cbz-L-蛋氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到Cbz-L-Met-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Convenient green preparation of dipeptides using unprotected α-amino acids

  摘要：

  Dipeptides and amides were obtained in high yields from N-carbobenzyloxy a-amino acids and 3-phenylpropanoic acid with unprotected a-amino acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides using ethyl chloroformate and triethylamine by an ecological and convenient method in which the protection of C-terminals is not needed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.11.009

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• Synthesis of new 7‐amino‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1 <i>H</i> )‐one‐peptide derivatives and their carbonic anhydrase enzyme inhibition, antioxidant, and cytotoxic activities
  作者：Hasan Küçükbay、Zeynep Gönül、Fatümetüzzehra Zehra Küçükbay、Zehra Tekin、Andrea Angeli、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran、Eray Tatlıcı、Elif Apohan、Özfer Yeşilada

  DOI：10.1002/ardp.202100122

  日期：2021.11

  elemental analysis methods. The human carbonic anhydrase (hCA) I and hCA II enzyme inhibition activities of the compounds were determined using the stopped-flow instrument. The synthesized peptide–dihydroquinolinone conjugates 2, 3, 6, 10, 13, and 15 showed inhibition against the hCA II enzyme in the range of 15.7–65.7 µM. However, none of the compounds showed inhibition of hCA I at a concentration of 100 µM

  采用苯并噻唑介导的方法制备了六种新的单肽、七种新的二肽和两种去保护的单肽二氢喹啉酮偶联物，并通过核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析方法确认了它们的结构。使用停流仪器测定化合物的人碳酸酐酶 (hCA) I 和 hCA II 酶抑制活性。合成的肽-二氢喹啉酮结合物2、3、6、10、13和15显示对 hCA II 酶的抑制作用在 15.7–65.7 µM 范围内。然而，没有一种化合物在浓度为 100 µM 时显示出对 hCA I 的抑制作用。还使用浓度为 12.5–125 µg/ml 的 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除方法检查了化合物的抗氧化活性，但与标准抗氧化剂化合物 α-生育酚和丁基羟基茴香醚相比(BHA)，检测到较弱的抗氧化活性。还研究了四种化合物对 A549 和 BEAS-2B 细胞系的细胞毒性作用。在所研究的化合物中，发现化合物7最有效，其对 A549 细胞 48 和
• Pyrrolydin-2-one derivatives as inhibitors of thrombin and factor xa
  申请人：Borthwick David Alan

  公开号：US20060166985A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention relates to novel chemical compounds, pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a thrombin inhibitor is indicated.

  本发明涉及一种新型化合物、其药学上可接受的衍生物、其制备方法、包含它们的制药组合物，以及它们在医学上的使用，特别是在减轻需要凝血酶抑制剂的临床病症中的使用。
• Ynamide‐Mediated Peptide Bond Formation: Mechanistic Study and Synthetic Applications
  作者：Silin Xu、Dandan Jiang、Zejun Peng、Long Hu、Tao Liu、Lili Zhao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.202212247

  日期：2022.11.14

  overcoming their disadvantages, and exhibit superiority in addressing the notorious racemization/epimerization issue. The applicability of ynamide coupling reagents has been successfully expanded to peptide fragment condensation, head-to-tail cyclization, and solid-phase peptide synthesis on the basis of a systematic mechanistic study.

  Ynamide 偶联剂结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了它们的缺点，并在解决臭名昭著的外消旋/差向异构化问题方面表现出优势。在系统的机理研究的基础上，ynamide 偶联试剂的适用性已成功扩展到肽片段缩合、头尾环化和固相肽合成。