L-Phe-β-CD | 885483-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-Phe-β-CD
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methylamino]propanoic acid
• CAS: 885483-19-2
• 化学式: C₅₁H₇₉NO₃₆
• 分子量: 1282.17
• InChiKey: JZMGETJGUAWRFM-SWCCURHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.5
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  583
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 三乙醇胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以47.3%的产率得到L-Phe-β-CD
  参考文献：
  名称：

  阿霉素负载的水溶性氨基酸修饰的β-环糊精铂配合物对癌细胞的抗癌作用增强

  摘要：

  有效地靶向递送不溶性抗癌药物以增加细胞内药物浓度已经成为癌症治疗中的焦点。在该系统中，报道了两种水溶性氨基酸修饰的β-环糊精（β-CD）铂配合物。它们显示出与DNA更好的结合能力和对癌细胞的有效抑制，并且它们可以以类似于顺铂的方式结合和解开pBR322 DNA。此外，与癌细胞相比，我们的铂配合物可以有效地将抗癌药阿霉素（Dox）输送到细胞中，并且具有较高的细胞抑制率，但对正常细胞的毒性较小。在此组合系统中，Dox以最佳摩尔比1：1封装在β-CD的疏水腔中，这已通过UV-可见（UV-vis）吸收光谱法进行了验证，荧光光谱和MTT实验。此外，该组合系统具有比游离Dox和氨基酸修饰的β-CD铂配合物更高的细胞抑制率，并且高含量筛选（HCS）结果表明，载有Dox的氨基酸修饰的β-CD铂配合物可以渗透进入细胞膜并进入细胞，这表明借助β-CD可以有效地将Dox跨膜运输。我们期望氨基酸修饰的β-CD铂复

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.03.012

文献信息

• Targeted Cellular Uptake and siRNA Silencing by Quantum-Dot Nanoparticles Coated with β-Cyclodextrin Coupled to Amino Acids
  作者：Mei-Xia Zhao、Jin-Ming Li、Lingyan Du、Cai-Ping Tan、Qing Xia、Zong-Wan Mao、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1002/chem.201003523

  日期：2011.4.26

  CdSe/ZnSe QDs). The results of in vitro cytotoxicity and internalization of these modified QDs in normal and cancer cells showed that the β‐CD coupled to amino acid outlayers greatly improved the biocompatibility of QDs, and conferred with lower cytotoxicity even at very high concentration. In particular, the L‐His‐β‐CD‐coated CdSe/ZnSe QDs presented lower cytotoxicity to these cells (CC50 value is 180.6±3

  量子点（QD）有可能用作光稳定的信标来跟踪siRNA的传递，这正迅速成为一种探寻细胞中基因功能的诱人方法。在本文中，我们通过直接的配体交换反应合成了包覆有β-环糊精（β-CD）的QD纳米粒子，该纳米粒子与具有不同表面电荷（正，负和中性）的氨基酸偶联，并用于传递siRNA。我们发现，这些量子点是在分流生物缓冲器具有高胶体稳定性，并具有相似的三-强的光发射性质Ñ -octylphosphine氧化膦（TOPO）包被的量子点，并且还具有长荧光寿命（12.5ns的用于大号-His-β-CD涂层的CdSe / ZnSe量子点）。这些修饰的QD在正常细胞和癌细胞中的体外细胞毒性和内在化结果表明，与氨基酸外层偶联的β-CD大大提高了QD的生物相容性，即使在非常高的浓度下也具有较低的细胞毒性。尤其是，涂有L -His-β-CD的CdSe / ZnSe QD对这些细胞的细胞毒性较低（CC 50值为180.6±3
• Enhanced anti-cancer efficacy to cancer cells by doxorubicin loaded water-soluble amino acid-modified β-cyclodextrin platinum complexes
  作者：Mei-Xia Zhao、Meng Zhao、Er-Zao Zeng、Yang Li、Jin-Ming Li、Qian Cao、Cai-Ping Tan、Liang-Nian Ji、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.03.012

  日期：2014.8

  The effective targeted delivery of insoluble anticancer drugs to increase the intracellular drug concentration has become a focus in cancer therapy. In this system, two water-soluble amino acid-modified β-cyclodextrin (β-CD) platinum complexes were reported. They showed preferable binding ability to DNA and effective inhibition to cancer cells, and they could bind and unwind pBR322 DNA in a manner

  有效地靶向递送不溶性抗癌药物以增加细胞内药物浓度已经成为癌症治疗中的焦点。在该系统中，报道了两种水溶性氨基酸修饰的β-环糊精（β-CD）铂配合物。它们显示出与DNA更好的结合能力和对癌细胞的有效抑制，并且它们可以以类似于顺铂的方式结合和解开pBR322 DNA。此外，与癌细胞相比，我们的铂配合物可以有效地将抗癌药阿霉素（Dox）输送到细胞中，并且具有较高的细胞抑制率，但对正常细胞的毒性较小。在此组合系统中，Dox以最佳摩尔比1：1封装在β-CD的疏水腔中，这已通过UV-可见（UV-vis）吸收光谱法进行了验证，荧光光谱和MTT实验。此外，该组合系统具有比游离Dox和氨基酸修饰的β-CD铂配合物更高的细胞抑制率，并且高含量筛选（HCS）结果表明，载有Dox的氨基酸修饰的β-CD铂配合物可以渗透进入细胞膜并进入细胞，这表明借助β-CD可以有效地将Dox跨膜运输。我们期望氨基酸修饰的β-CD铂复