N,N'-bis<6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>hexanoyl>cystamine | 142947-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-bis<6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>hexanoyl>cystamine
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[2-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 142947-56-6
• 化学式: C₂₆H₅₀N₄O₆S₂
• 分子量: 578.838
• InChiKey: ULVUVVWCJITRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis<6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>hexanoyl>cystamine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 N,N'-bis<6-(benzylamino)hex-1-yl>cystamine
  参考文献：
  名称：

  Benextramine-neuropeptide Y受体的相互作用：苄基部分对[3H] neuropeptide Y置换活性的贡献。

  摘要：

  使用溶液相肽合成方法合成了N，N'-双[6-[（[2-甲氧基苄基）氨基]己-1-基]胱胺的类似物（benextramine，BXT，2），并分析了取代特异性结合的活性1 nM N- [丙酰-3H]神经肽Y（[3H] NPY）来自大鼠脑中对苯乙胺敏感的神经肽Y（NPY）结合位点。我们对这些类似物的新合成方法开始于，将胱胺与叔丁氧羰基（t-Boc）保护的6-氨基己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯酰化，然后用在二恶烷中的4 N HCl脱保护t-Boc基团。用适当取代的苯甲酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯将该对称的二胺酰化，然后在回流的THF中用乙硼烷还原所得的四酰胺，得到目标化合物。缺乏苄基的BXT类似物（即化合物11）在浓度高达1.4 x 10（-3）M时没有[3H] NPY置换活性。邻位，间位和对位的活性范围是9倍在对苯达拉明敏感的NPY大鼠大脑结合位点的甲氧基，氯代和羟基苯达拉明类似物的区域异构体与在α-

  DOI：

  10.1021/jm00054a012
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N'-bis<6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>hexanoyl>cystamine
  参考文献：
  名称：

  Benextramine-neuropeptide Y受体的相互作用：苄基部分对[3H] neuropeptide Y置换活性的贡献。

  摘要：

  使用溶液相肽合成方法合成了N，N'-双[6-[（[2-甲氧基苄基）氨基]己-1-基]胱胺的类似物（benextramine，BXT，2），并分析了取代特异性结合的活性1 nM N- [丙酰-3H]神经肽Y（[3H] NPY）来自大鼠脑中对苯乙胺敏感的神经肽Y（NPY）结合位点。我们对这些类似物的新合成方法开始于，将胱胺与叔丁氧羰基（t-Boc）保护的6-氨基己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯酰化，然后用在二恶烷中的4 N HCl脱保护t-Boc基团。用适当取代的苯甲酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯将该对称的二胺酰化，然后在回流的THF中用乙硼烷还原所得的四酰胺，得到目标化合物。缺乏苄基的BXT类似物（即化合物11）在浓度高达1.4 x 10（-3）M时没有[3H] NPY置换活性。邻位，间位和对位的活性范围是9倍在对苯达拉明敏感的NPY大鼠大脑结合位点的甲氧基，氯代和羟基苯达拉明类似物的区域异构体与在α-

  DOI：

  10.1021/jm00054a012

文献信息

• Towards to hENT1-nucleoside transporter selective imaging agents. Synthesis and in vitro evaluation of the radiolabeled SAENTA analogues
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Agnieszka Morgenroth、Elizaveta A. Urusova、Cornelia Dinger、Thomas Kull、Manuela Pape、Gerhard Glatting、Sven N. Reske

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.017

  日期：2009.9

  Three new potential hENT(1) inhibitors suitable for labeling with PET/SPECT radioisotopes were prepared from an advanced intermediate 4. They were tested for their capability to inhibit binding of SAENTA-fluorescein to HL60 leukemia cells in flow cytometry assay and SAENTA-I (5) was determined to be the most active compound. I-131-5 showed high hENT(1)-specific binding (up to 54% ID) to 6 from 7 tested tumor cell lines and was chosen for further in vivo study. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.