Troc-Phe-OH | 37888-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Troc-Phe-OH
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyloxycarbonyl-L-Phenylalanine；2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-L-phenylalanine；(2S)-3-phenyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 37888-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₃NO₄
• 分子量: 340.591
• InChiKey: ZHQGJEBTFMWBRQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5-131 °C
• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Troc-Phe-OH 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyric acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-L-amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29408
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 1,2,2,2-Tetrachloroethyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到Troc-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups

  摘要：

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31724

文献信息

• Renin inhibiting compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05250517A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Compounds which are amino acid derivatives and have the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or methyl, R.sup.2 is ethyl, propyl or imidazol-4-yl, R.sup.3 is isobutyl, cyclohexylmethyl or benzyl, and A is defined as herein are useful as renin inhibitors.

  具有以下结构式的氨基酸衍生物化合物，其中R.sup.1是氢或甲基，R.sup.2是乙基、丙基或咪唑-4-基，R.sup.3是异丁基、环己甲基或苄基，以及A的定义如本文所述，可用作肾素抑制剂。
• Synthesis of functionalised β-keto amides by aminoacylation/domino fragmentation of β-enamino amides
  作者：Pavel Yanev、Plamen Angelov

  DOI：10.3762/bjoc.14.238

  日期：——

  Ethylenediamine-derived β-enamino amides are used as equivalents of amide enolate synthons in C-acylation reactions with N-protected amino acids. Domino fragmentation of the obtained intermediates leads to functionalised β-keto amides, bearing a protected amino group in their side chain.

  乙二胺衍生的β-烯胺酰胺在与N-保护的氨基酸进行C-酰化反应中用作酰胺烯酸酯合成子的等价物。所得中间体的多米诺断裂导致官能化的β-酮酰胺，在其侧链带有受保护的氨基。
• Method for the production of amino terminus protected naturally
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04822890A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  A method for the production of substantially 100% pure N.alpha.-urethane protected amino acids is disclosed. This method eliminates the formation of di-peptide and tri-peptide contaminants. Reaction of blocking reagents at the carboxylate site on a protected peptide is prevented by the application of labile amino acid esters. Subsequent removal of the ester yields, in ultra-high purity, the N.alpha.-protected amino acid. The substantially 100% pure N.alpha.-urethane protected amino acid are also disclosed.

  揭示了一种生产几乎100%纯N.alpha.-尿素保护氨基酸的方法。该方法消除了二肽和三肽杂质的形成。通过应用不稳定的氨基酸酯，阻止了在受保护的肽上羧基位置的阻滞试剂的反应。随后去除酯，得到超高纯度的N.alpha.-保护氨基酸。还公开了几乎100%纯的N.alpha.-尿素保护氨基酸。
• Selective cellular targeting: multifunctional delivery vehicles, multifunctional prodrugs, use as antineoplastic drugs
  申请人：Drug Innovation & Design, Inc.

  公开号：US20030138432A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective cellular targeting. The purpose of this invention is to enable the selective delivery and/or selective activation of effector molecules to target cells for diagnostic or therapeutic purposes. The present invention relates to multi-functional prodrugs or targeting vehicles wherein each functionality is capable of enhancing targeting selectivity, affinity, intracellular transport, activation or detoxification. The present invention also relates to ultra-low dose, multiple target, multiple drug chemotherapy and targeted immunotherapy for cancer treatment.

  本发明涉及一种新的选择性细胞靶向的组合物、方法和应用。本发明的目的是为了实现对目标细胞的选择性输送和/或选择性激活效应分子，以进行诊断或治疗。本发明涉及多功能前药或靶向载体，其中每个功能都能增强靶向选择性、亲和力、细胞内转运、激活或解毒。本发明还涉及超低剂量、多靶点、多药物化疗和靶向免疫疗法，用于癌症治疗。
• Nouveaux carbonates alpha-chlorés, leur procédé de fabrication et leur application à la protection des fonctions amines des amino-acides
  申请人：SOCIETE NATIONALE DES POUDRES ET EXPLOSIFS

  公开号：EP0154581A1

  公开（公告）日：1985-09-11

  L'invention concerne des nouveaux carbonates a-chlorés caractérisé en ce qu'ils ont la formule: dans laquelle X représente un atome de fluor, de chlore ou de brome et R' est différent du groupe et représente un radical aliphatique, araliphatique, primaire, secondaire, tertiaire, cyclo-aliphatique, substitué ou non, saturé ou non. Ces carbonates a-chlorés sont préparés par action d'un composé de formule R'OH sur un chloroformiate de formule: dans un milieu solvant, en présence d'un agent accepteur d'acide qui est ajouté à la suite des deux précédents composés. Ils sont utilisés pour bloquer la fonction amine des amino-acides. On fait réagir le carbonate α-chloré et l'aminoacide dans un milieu solvant à une température de -5° à 100°C en présence d'un agent accepteur d'acide. Les amino-acides bloqués sont très utiles en synthèse peptidique.

  本发明涉及新的 a-氯代碳酸盐，其特征在于它们具有如下式子 其中 X 代表氟、氯或溴原子，R' 不是基团 代表取代或未取代的、饱和或不饱和的脂肪族、芳脂族、伯、仲、叔或环脂族基团。 这些 a-氯代碳酸盐是通过式 R'OH 的化合物与式氯甲酸酯的作用制备的： 在溶剂介质中，在前两种化合物之后加入一种酸接受剂的情况下制备而成。 它们用于阻断氨基酸的胺功能。α-氯代碳酸盐和氨基酸在溶剂介质中，在酸接受剂的存在下，于-5°至 100°C 的温度下反应。封端氨基酸在多肽合成中非常有用。