4-(2-formylethenyl)benzaldehyde | 77972-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4-(2-formylethenyl)benzaldehyde
• 英文别名: styrene-α,4-dicarbaldehyde；4-formylcinnamaldehyde；4-Formyl-zimtaldehyd；4-(3-Oxoprop-1-enyl)benzaldehyde
• CAS: 77972-48-6
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: WHSPGZWAAVLRFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  337.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-formylethenyl)benzaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 3.3'-p-Phenylen-di-acrolein
  参考文献：
  名称：

  Enals via a Simple Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0527
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-formylethenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ehrlichmann,W.; Friedrich,K., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2217 - 2220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boosting multiple photo-assisted and temperature controlled reactions with a single redox-switchable catalyst: Solvents as internal substrates and reducing agent
  作者：Manash J. Baruah、Mukesh Sharma、Biraj Das、Pinku Saikia、Lakshi Saikia、Subhasish Roy、Galla V. Karunakar、Pradip K. Bhattacharyya、Kusum K. Bania

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.04.026

  日期：2020.8

  CN bond formation reactions were found to be influenced by temperature and the nature of base. The condensation of aldehyde with in situ generated acetaldehyde by ethanol oxidation forming β-aryl enals occurred selectively at 120 °C. The partial oxidation of isopropanol to acetone and its condensation with aldehydes forming β-aryl enones occurred at room temperature. Increase in temperature caused the

  通过乙醇，异丙醇和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的部分氧化，已经开发出一种替代的且经济上可行的合成β-芳基烯醛，烯酮和芳基胺的方法。β-芳基烯醛，烯酮和芳基胺的形成是通过负载在埃洛石纳米管上的钴和铬的混合金属氧化物层（称为CoCr 2 O 4 -HNT）催化的。发现C C和C N键的形成反应受温度和碱性质的影响。醛与原位缩合乙醇氧化生成乙醛形成β-芳基烯醛，在120°C选择性发生。异丙醇在室温下部分氧化为丙酮，并与醛缩合形成β-芳基烯酮。温度升高导致氢气从异丙醇中释放出来，并使醛可逆地还原为醇。异丙醇中温度的升高和乙醇中碱浓度的升高会导致醛选择性还原为醇。除了对克莱森-施密特（Claisen-Schmidt）类型的反应和芳基卤化物胺化过程具有活性外，还发现合成的催化剂在不存在任何外部氧化剂的情况下对苯甲醇的光催化氧化具有高活性。正孔（h +在CO（II）位点）产生的作为从EPR分析明显被认
• Chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed generation of ester enolate equivalents from α,β-unsaturated aldehydes for enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Marisa C. Kozlowski、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1073/pnas.1007469107

  日期：2010.11.30

  The catalytic generation of chiral ester enolate equivalents from alpha,beta-unsaturated aldehydes with chiral N-hetereocyclic carbene catalysts makes possible highly enantioselective hetero-Diels-Alder reactions. The reactions proceed under simple, mild conditions with both aliphatic and aromatic substituted enals as substrates. Previous attempts to employ these starting materials as enolate precursors

  使用手性 N-杂环卡宾催化剂从 α,β-不饱和醛催化生成手性酯烯醇化物等价物使得高度对映选择性的杂狄尔斯-阿尔德反应成为可能。反应在简单、温和的条件下进行，脂肪族和芳香族取代的烯醛作为底物。先前尝试将这些起始材料用作烯醇化物前体，通过催化产生的均烯醇化物等价物得到结构不同的产物。烯醇生成成功的关键是用于生成活性 N-杂环卡宾催化剂的催化碱的强度。为了补充这些研究，我们使用计算方法研究了烯醇结构，发现它更喜欢垂直于三唑核的构象。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Sulfenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yu-Ting Dong、Quan Jin、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02939

  日期：2016.11.4

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed sulfenylation reaction of α,β-unsaturated aldehydes with N-(arylthio)phthalimide has been developed. A wide variety of α-thioenals can be obtained with good to excellent yields and excellent Z-configuration.

  已开发出一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化α，β-不饱和醛与N-（芳硫基）邻苯二甲酰亚胺的亚磺酰化反应。可以以高至优异的产率和优异的Z-构型获得各种各样的α-硫烯醛。
• A metal-free one-pot cascade synthesis of highly functionalized biaryl-2-carbaldehydes
  作者：Chandrasekhar Challa、Jamsheena Vellekkatt、Jaice Ravindran、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1039/c4ob01829j

  日期：——

  A metal-free one-pot cascade annulation of acyclic substrates dienaminodioate, cinnamaldehydes and allyl amine was achieved for the synthesis of polyfunctional biaryl-2-carbaldehydes. The reaction proceeds at room temperature by a trifluoroacetic acid mediated Diels–Alder pathway. Synthetic applications of the resulting biaryl-2-carbaldehyde have been demonstrated by conversion into an array of diverse

  实现了无金属底物二烯氨基二酸酯，肉桂醛和烯丙基胺的无金属单锅级联环化，以合成多官能联芳基-2-甲醛。该反应在室温下通过三氟乙酸介导的Diels-Alder途径进行。所得联芳基-2-甲醛的合成应用已通过转化为具有生物学和材料化学相关性的各种分子的阵列得到了证明。本工作为制备联芳基的现有金属介导的交叉偶联方法提供了一条补充途径。
• Access to enantioenriched 4-phosphorylated δ-lactones from β-phosphorylenones and enals <i>via</i> carbene organocatalysis
  作者：Ram Subhawan Verma、Anil Kumar Khatana、Monika Mishra、Shailesh Kumar、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1039/d0cc03204b

  日期：——

  N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed direct access to enantioenriched 4-phosphorylated δ-lactones from β-phosphorylenones and enals has been achieved. The sterically demanding β-phosphonate-substituted enones, having competing regiomeric reaction centres, have remained elusive so far in intermolecular cycloaddition reactions under NHC catalysis. All the products were obtained in excellent yield and

  已实现N杂环卡宾（NHC）催化从β-磷烯酮和烯醛直接进入对映体富集的4-磷酸化δ-内酯。迄今为止，具有竞争性区域异构反应中心的空间需求型β-膦酸酯取代的烯酮在NHC催化下的分子间环加成反应中一直难以捉摸。以优异的产率和对映选择性获得所有产物。这些磷酸化的δ-内酯可以转化为具有β-酮膦酸酯官能团的具有挑战性的多官能化手性酯和酰胺。