1-乙氧基乙烯基苯 | 6230-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙氧基乙烯基苯
• 中文别名: 1-乙氧基苯乙烯
• 英文名称: (1-ethoxyvinyl)benzene
• 英文别名: α-ethoxystyrene；α-Ethoxystyrol；1-Ethoxy-1-phenyl-ethen；1-ethoxy-1-phenylethene；α-Aethoxy-styrol；1-Ethoxy-1-phenylethylen；Benzene, (1-ethoxyethenyl)-；1-ethoxyethenylbenzene
• CAS: 6230-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: PDNJMHZLMGTCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99.600078125 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.970000610351562 g/cm3
• 保留指数：
  1166

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基乙烯基苯 生成 苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  The Molecular Rearrangement of Alpha,Beta-Unsaturated Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01339a033
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-乙氧基乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Lauer; Spielman, Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 1535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 8. Synthesis and properties of O-alkyl selenoesters
  作者：Derek H. R. Barton、Per-Egil Hansen、Kelvin Picker

  DOI：10.1039/p19770001723

  日期：——

  from the appropriate di-N-substituted imidoyl chloride with use of sodium hydrogen selenide to introduce selenium. The reduction of selenoesters to ethers has been demonstrated, as well as the ready reaction of these compounds with the methylene Wittig reagent.

  由适当的二-N-取代的亚氨基酰氯，利用硒化氢钠引入硒，已经合成了多种脂族和芳族的O-烷基硒酸酯。已经证明了硒酸酯还原成醚，以及这些化合物与亚甲基维蒂希试剂的现成反应。
• Convenient One‐Pot Synthesis of Vinyl Ethers from Phenyl 2‐Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Shou‐Ri Sheng、Hai‐Rong Luo、Wu‐Kang Sun、Xiao‐Ling Liu、Qin Xin、Qiu‐Ying Wang

  DOI：10.1080/00397910500296901

  日期：2005.11

  Abstract Vinyl ethers were prepared with good yields in a one‐pot, two‐step transformation by O‐alkylation reaction of phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides with primary or secondary organic halides followed by oxidation elimination with 30% hydrogen peroxide.

  摘要 通过苯基 2-羟烷基硒化物与伯或仲有机卤化物的 O-烷基化反应，然后用 30% 的过氧化氢氧化消除，在一锅两步转化中以良好的收率制备了乙烯基醚。
• Ionic Liquid-Promoted, Highly Regioselective Heck Arylation of Electron-Rich Olefins by Aryl Halides
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja0450861

  日期：2005.1.1

  arylation reaction in molecular solvents led to mixtures of regioisomers under similar conditions. Several lines of evidence point to the unique regiocontrol stemming from the ionic environment provided by the ionic liquid that alters the reaction pathway. The chemistry provides a simple, effective method for preparing branched, arylated olefins and contributes to the extension of Heck reaction to a wider

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。
• Formation and reactivity of the addition products of alkoxides and thiolate anions to vinyl selenones
  作者：Marcello Tiecco、Donatella Chianelli、Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82072-x

  日期：1986.1

  Vinyl selenones react with sodium methanethiolate in methanol to give the product of conjugate addition and subsequent displacement of the selenonyl group. On the contrary, the same reaction carried out with alkoxide anions affords the conjugate addition products in excellent yields. These β-alkoxy alkyl phenyl selenones are stable compounds which can react in several ways with loss of the selenonyl

  乙烯基硒酮与甲硫醇钠在甲醇中反应，得到共轭物加成和随后的硒烯基取代的产物。相反，用醇盐阴离子进行的相同反应以优异的产率提供了缀合物加成产物。这些β-烷氧基烷基苯基硒酮是稳定的化合物，其可以几种方式反应而失去硒烯基。在MeOH和DMF中都研究了它们与MeONa或MeSNa的反应。观察到的产物源自取代和消除过程以及逆向迈克尔反应，随后是亲核取代由此生成的乙烯基硒酮。这些结果表明，ArSeO 2是具有特殊性质的强电子吸引基团。除使酸性的α-氢原子外，它还激活了碳-碳双键，从而添加了阴离子试剂，并且在亲核取代（脂肪族和乙烯基）以及消除反应中充当了良好的离去基团。试剂溶剂和适当选择允许引向期望的产物的反应。提出了这些反应的有用的合成应用。