N-[2-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)acetyl]-L-phenylalanine | 1338978-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)acetyl]-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1338978-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅
• 分子量: 331.328
• InChiKey: KSPYDWKPJZWKJW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)acetyl]-L-phenylalanine 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 thymine-Phe-Phe
  参考文献：
  名称：

  核肽的超分子纳米纤维和水凝胶

  摘要：

  Watson-Crick 相互作用：核碱基（B = 胸腺嘧啶、腺嘌呤、胞嘧啶和鸟嘌呤；见图）与小肽的结合提供了一种新型的超分子纳米纤维和水凝胶剂，具有高生物相容性和生物稳定性，被认为是有前途的新产品生物材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201103641
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[2-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)acetyl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  三聚氰胺驱动水中核碱基衍生物的超分子自组装

  摘要：

  水溶性超分子聚合物，特别是由生物分子组成的聚合物，非常适合构建可以模仿动态生物环境或与之相互作用的新型生物材料。此处是胸腺嘧啶（T）的两个衍生物，即N- [2-（3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧代-1（2H）-嘧啶基）乙酰基] -L-苯丙氨酸（T- phe）和N-（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-甲基-2-，4-二氧代-1（2H）-嘧啶乙酰胺（T-NH 2）。然后探讨了三聚氰胺（M）驱动T-phe和T-NH 2自组装的最佳条件。观察到M / T保持在1：3，T-phe和T-NH 2相等在中性环境下，长纤维（> 1μm）具有极高的长径比，这表明可以通过氢键有效地安排静电和π堆积相互作用，从而指导分层组装。此外，由于原纤维缠结，水凝胶由T-phe，T-NH 2和M的浓溶液自发产生。鉴于其仿生特性和高效的自组装过程，这种由四聚体结构堆叠的超分子聚合物代表了新颖的生物灵感材料的创新概念和途径。©2018

  DOI：

  10.1002/pola.28954

文献信息

• Supramolecular Nanofibers and Hydrogels Based on Nucleic Acids Functionalized with Nucleobases
  申请人：Xu Bing

  公开号：US20140148410A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Disclosed are nucleopeptide compounds that include a nucleobase, and an amino acid. Certain compounds further comprise a glycoside. The compounds may self-assemble to form supramolecular hydrogels. Also, the compounds may be used as a platform to examine specific biological functions (e.g., binding to DNA and RNA) of a dynamic supramolecular system that is able to interact with both proteins and nucleic acids. Other uses include: methods of growing cells and methods of delivering a substance to a cell.

  本发明涉及核肽化合物，包括核碱基和氨基酸。某些化合物进一步包括糖苷。这些化合物可以自组装形成超分子水凝胶。此外，这些化合物可以用作检查动态超分子系统的特定生物功能（例如，与DNA和RNA结合）的平台，该系统能够与蛋白质和核酸相互作用。其他用途包括：细胞生长方法和向细胞传递物质的方法。
• [EN] SUPRAMOLECULAR NANOFIBERS AND HYDROGELS BASED ON OLIGOPEPTIDES FUNCTIONALIZED WITH NUCLEOBASES<br/>[FR] NANOFIBRES ET HYDROGELS SUPRAMOLÉCULAIRES À BASE D'OLIGOPEPTIDES FONCTIONNALISÉS PAR DES NUCLÉOBASES
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2012166706A3

  公开（公告）日：2013-04-25
• [EN] SUPRAMOLECULAR NANOFIBERS AND HYDROGELS BASED ON AMINO ACID-NUCLEOBASE-GLYCOSIDE CONJUGATES<br/>[FR] NANOFIBRES ET HYDROGELS SUPRAMOLÉCULAIRES À BASE DE CONJUGUÉS ACIDE AMINÉ-NUCLÉOBASE-GLUCOSIDE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2012166705A3

  公开（公告）日：2013-02-28
• Supramolecular Nanofibers and Hydrogels of Nucleopeptides
  作者：Xinming Li、Yi Kuang、Hsin-Chieh Lin、Yuan Gao、Junfeng Shi、Bing Xu

  DOI：10.1002/anie.201103641

  日期：2011.9.26

  Watson–Crick interactions: The conjugation of nucleobases (B=thymine, adenine, cytosine, and guanine; see picture) with small peptides affords a novel kind of supramolecular nanofibers and hydrogelators, which exhibit a high biocompatibility and biostability and are regarded as promising new biomaterials.

  Watson-Crick 相互作用：核碱基（B = 胸腺嘧啶、腺嘌呤、胞嘧啶和鸟嘌呤；见图）与小肽的结合提供了一种新型的超分子纳米纤维和水凝胶剂，具有高生物相容性和生物稳定性，被认为是有前途的新产品生物材料。
• Melamine driven supramolecular self-assembly of nucleobase derivatives in water
  作者：Yan Xiao、Jiaxiao Zhang、Meidong Lang

  DOI：10.1002/pola.28954

  日期：2018.4.1

  dynamic, biological environments. Here, two derivatives from thymine (T), that is N‐[2‐(3,4‐Dihydro‐5‐methyl‐2,4‐dioxo‐1(2H)‐pyrimidinyl)acetyl]‐L‐phenylalanine (T‐phe) and N‐(2‐Aminoethyl)‐3,4‐dihydro‐5‐methyl‐2,4‐dioxo‐1(2H)‐pyrimidineacetamide (T‐NH2) were synthesized. Then the optimal condition for self‐assembly of T‐phe and T‐NH2 driven by melamine (M) was explored. It was observed that M/T kept

  水溶性超分子聚合物，特别是由生物分子组成的聚合物，非常适合构建可以模仿动态生物环境或与之相互作用的新型生物材料。此处是胸腺嘧啶（T）的两个衍生物，即N- [2-（3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧代-1（2H）-嘧啶基）乙酰基] -L-苯丙氨酸（T- phe）和N-（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-甲基-2-，4-二氧代-1（2H）-嘧啶乙酰胺（T-NH 2）。然后探讨了三聚氰胺（M）驱动T-phe和T-NH 2自组装的最佳条件。观察到M / T保持在1：3，T-phe和T-NH 2相等在中性环境下，长纤维（> 1μm）具有极高的长径比，这表明可以通过氢键有效地安排静电和π堆积相互作用，从而指导分层组装。此外，由于原纤维缠结，水凝胶由T-phe，T-NH 2和M的浓溶液自发产生。鉴于其仿生特性和高效的自组装过程，这种由四聚体结构堆叠的超分子聚合物代表了新颖的生物灵感材料的创新概念和途径。©2018