sec-butyl 3-phenylpropanoate | 51869-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sec-butyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, 2-butyl ester；butan-2-yl 3-phenylpropanoate
• CAS: 51869-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WSCMURDYEUVWJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sec-butyl 3-phenylpropanoate 在 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到1-methylpropyl 3-phenylpropyl ether
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸和醇通过酯的铟催化脱氧一锅法顺序合成醚

  摘要：

  我们开发了一种广泛适用的直接醚化方法，通过一锅反应中形成的瞬态酯的铟催化脱氧从羧酸和醇中进行醚化。这种简单的催化还原系统似乎对包括烯烃、卤素、硝基和杂环基团在内的几种官能团具有显着的耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200552
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 [Cl(C₆F₁₃C₂H₄)2SnOSn(C₂H₄C₆F₁₃)2Cl]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 sec-butyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氟双相技术中用于酯交换反应的氟烷基二恶烷烷催化剂

  摘要：

  依靠氟双相技术，已经提出了新颖，实用的酯交换方法。氟烷基二氧杂环己烷烷催化剂能够通过使用比例为1的反应物酯和醇，在FC-72溶剂中进行酯交换反应，以提供100％的所需酯产率。该催化剂还可以在FC-72 /有机溶剂系统以及仅在甲苯中使用。可以使用许多带有各种官能团的酯和醇。催化剂可以完全回收再利用。更方便地，从反应混合物中分离出的FC-72中的催化剂溶液直接用于下一步反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c

文献信息

• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• Ambulation of Incipient Proton during Gas-Phase Dissociation of Protonated Alkyl Dihydrocinnamates
  作者：Sihang Xu、Yong Zhang、Ramu Errabelli、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01390

  日期：2015.10.2

  m/z 167 and 168 ions obtained for di- and tri-deuterio isotopologues showed peak pairs at m/z 134, 135 and 135, 136, at 1:2 and 1:1 intensity ratios, respectively, confirming the benzenium ion intermediate achieves complete randomization before the proton transfer. Additionally, protonated higher esters of alkyl dihydrocinnamates undergo a cleavage of the O–CH2 bond to form an ion/neutral complex,

  在气相中活化后，质子化的二氢肉桂酸烷基酯发生醇损失。然而，遵循的机理不是在烷氧基上质子化之后简单地除去链烷醇分子。氘化荷氢二氢肉桂酸甲酯的m / z 166离子质谱图在m / z 133和134处显示两个强度比为1：5的峰，以确认初始质子是可移动的。最初连接到羰基的质子迁移到环并随机化，然后环质子之一随后转移到烷氧基以消除醇。而且，质子化的二氢肉桂酸甲酯经历了一次以上的H / D交换。从m记录的光谱分别获得二氘和三氘同位素的/ z 167和168离子在m / z 134、135和135、136处分别以1：2和1：1的强度比显示峰对，确认苯并鎓离子中间体已完全完成质子转移前的随机化。此外，烷基二氢肉桂酸酯的质子化高级酯会经历O-CH 2键的裂解，形成离子/中性络合物，该离子/中性络合物在活化后会解离生成碳正离子和二氢肉桂酸，或重排生成质子化的二氢肉桂酸和烯烃。通过非特定的质子转移。
• Imidazolium Based Fluorous N‐Heterocyclic Carbenes as Effective and Recyclable Organocatalysts for Redox Esterification
  作者：Lucie Červenková Šťastná、Veronika Bílková、Tereza Cézová、Petra Cuřínová、Jindřich Karban、Jan Čermák、Alena Krupková、Tomáš Strašák

  DOI：10.1002/ejoc.202000273

  日期：2020.6.30

  Let's get fluorophilic! Tagging the imidazolium ionic liquids catalytically active in redox esterification with large fluorous substituents enables their facile recovery from reaction mixtures and multiple reuse without loss of activity. It also enables their application as catalysts in fluorous biphase catalysis and supercritical CO2.

  让我们变得亲密！用大的氟取代基标记在氧化还原酯化中具有催化活性的咪唑鎓离子液体，可以方便地从反应混合物中回收它们，并可以多次重复使用而不会损失活性。它还使其能够用作氟双相催化和超临界CO 2的催化剂。
• The Specificity of the Nucleophilic Site of α-Chymotrypsin and its Potential for the Resolution of Alcohols. Enzyme-catalyzed Hydrolyses of Some (+)-, (−)-, and (±)-2-Butyl, -2-Octyl, and -α-Phenethyl Esters
  作者：Yong Yeng Lin、David N. Palmer、J. Bryan Jones

  DOI：10.1139/v74-075

  日期：1974.2.1

  The α-chymotrypsin-catalyzed hydrolyses of a representative spectrum of (R)- and (S)-2-butyl, -2-octyl, and -α-phenethyl esters of N-acetyl-L-phenylalanine, N-acetylglycine, α-hydroxy-β-phenyl-propionic, dihydrocinnamic, and hippuric acids have been examined. The kinetic studies were carried out in order to provide data on the practicability of exploiting the stereospecificity of the nucleophilic region

  N-乙酰基-L-苯丙氨酸、N-乙酰基甘氨酸、α-(R)-和(S)-2-丁基、-2-辛基和-α-苯乙酯的代表性光谱的α-胰凝乳蛋白酶催化水解-羟基-β-苯基-丙酸、二氢肉桂酸和马尿酸已经过检测。进行动力学研究是为了提供关于利用酶活性位点亲核区域的立体特异性通过选择性水解外消旋醇的酯来拆分外消旋醇的可行性的数据。获得的数据表明醇部分的结构和手性影响底物的催化和结合常数，并且对于二氢肉桂酸酯和马尿酸盐系列的非特异性底物观察到对映体醇部分之间的最大差异。
• Yamada, M.; Yahiro, S.; Yamano, T., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 824 - 829
  作者：Yamada, M.、Yahiro, S.、Yamano, T.、Nakatani, Y.、Ourisson, G.

  DOI：——

  日期：——