4-chlorobenzimidic acid ethyl ester | 827-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzimidic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-chlorobenzimidate；ethyl p-chlorobenzimidate；O-ethyl 4-chlorobenzimidate；4-chloro ethyl benzimidate；ethyl 4-chlorobenzenecarboximidate
• CAS: 827-72-5
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: XHYSKFPWUYZGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzimidic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-氨基-3-(4-氯苯基)-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  通过I2介导的N–S键的氧化结构从亚氨酸盐和硫脲一锅合成3-芳基-5-氨基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已开发出一种简单实用的方法，可从酰亚胺和硫脲单锅合成3-芳基-5-氨基-1，2，4-噻二唑。该方案通过顺序的碱基介导的亲核加成消除反应和N 2 S键形成的I 2介导的氧化偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800670
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚胺酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-chlorobenzimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 5-Substituted 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5- a][1,3,5]triazin-7(6H)-ones from N-Triazolide Imidates and 1,2,4-Triazole-3,5-diamine

  摘要：

  报道了一种方便高效的制备先前未报道的N-三唑酸亚胺的方法及其与1,2,4-三唑-3,5-二胺的反应，该反应可区域选择性地生成5-取代的2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-7(6H)-酮。通过X射线晶体学，已明确证实了所报道的双环化合物的结构。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218718
• 作为试剂：
  描述：

  4-chlorobenzimidic acid ethyl ester 、 2-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酸 在 4-chlorobenzimidic acid ethyl ester 作用下， 以64的产率得到alpha-去甲基苯恶洛芬
  参考文献：
  名称：

  Synthetic. Commun. 1985, 15, 1075-1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential C–H activation enabled expedient delivery of polyfunctional arenes
  作者：Wensen Ouyang、Xiaoqing Cai、Xiaojian Chen、Jie Wang、Jianhang Rao、Yang Gao、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d1cc03243g

  日期：——

  Modular construction of polyfunctional arenes from abundant feedstocks stands as an unremitting pursue in synthetic chemistry, accelerating the discovery of drugs and materials. Herein, using the multiple C–H activation strategy with versatile imidate esters, the expedient delivery of molecular libraries of densely functionalized sulfur-containing arenes was achieved, which enabled the concise construction

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。
• Cobalt-Catalyzed Oxidant-Free Spirocycle Synthesis by Liberation of Hydrogen
  作者：Ningning Lv、Yue Liu、Chunhua Xiong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02266

  日期：2017.9.1

  The first example of oxidant-free cobalt-catalyzed synthesis of five-membered spirocycles is reported from benzimidates and maleimides utilizing nitrobenzene as promoter. In contrast to previously known cobalt-catalyzed oxidative C–H functionalization reactions, this transformation occurs efficiently in the absence of oxidant and is accompanied by liberation of hydrogen. The spiro-lactams were readily

  利用硝基苯作为促进剂的苯甲酰亚胺盐和马来酰亚胺报道了五元螺环的无氧化剂钴催化合成的第一个例子。与以前已知的钴催化的氧化C–H官能化反应相反，这种转变在不存在氧化剂的情况下有效地发生，并伴随着氢的释放。螺内酰胺很容易通过水解制备的螺环化合物而获得。Cp * Rh（III）催化剂显示出较差的反应性。
• Stereochemical studies.<b>58</b>. Saturated heterocycles.<b>39</b>. Preparation and steric structures of dihydro-1,3-oxazines, 1,3-oxazin-2-ones and 1,3-oxazine-2-thiones fused with norbornane and norbornene
  作者：Géza Stájer、Enikö A. Szabó、Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1002/jhet.5570200509

  日期：1983.9

  reduced with lithium aluminum hydride to the aminoalcohols 2 and 4; the latter were cyclized by means of arylimino ethers to methylene-bridged tetrahydro- (6a-c) and hexahydro-3,1-benzoxazines (7b-d), respectively. The endo (2) and exo (4) aminoalcohols were converted to methylene-bridged tetrahydro-3,1-benzoxazin-2-one (9) and hexahydro-3,1-benzoxazin-2-one (12) with ethyl chloroformate and sodium methoxide;

  3-内氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内羧酸（1），由内降冰片烯5-烯-2,3-二羧酸酐和类似的饱和顺式-外氨基酸（3）用氢化铝锂还原成氨基醇2和4 ; 后者通过芳胺基醚环化成亚甲基桥连的四氢-（6a-c）和六氢-3,1-苯并恶嗪（7b-d）。的内（2）和外（4）用氯甲酸乙酯和甲醇钠将氨基醇转化为亚甲基桥连的四氢-3,1-苯并恶嗪-2-酮（9）和六氢-3,1-苯并恶嗪-2-酮（12）；用二硫化碳对醇进行处理，通过二硫代氨基甲酸酯得到相应的2-硫酮（11、13）。结构通过红外光谱和核磁共振谱证实。
• Stereochemical studies 83 saturated heterocycles 76
  作者：Gábor Bernáth、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Ferenc Fölöp、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96537-8

  日期：1985.1

  treatment with carbon disulphide. The trans-aminoalcohol 7 and its saturated analogue reacted with p-chlorobenzaldehyde to furnish the hexahydro 13 and octahydro-4H-3,1-benzoxazine 13a, respectively. 1H and 13C NMR studies showed that, similarly to the earlier-investigated analogues containing oxygen or unsubstituted nitrogen at position 1, the synthesized cis isomrs 8, 10, 16 and 18 occurred as the preferred

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles from Imidates and Nitrosobenzenes via Synergistic Rhodium/Copper Catalysis
  作者：Qiang Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00727

  日期：2016.5.6

  Nitrosobenzenes have been used as a convenient aminating reagent for the efficient synthesis of 1H-indazoles via rhodium and copper catalyzed C–H activation and C–N/N–N coupling. The reaction occurred under redox-neutral conditions with high efficiency and functional group tolerance. Moreover, a rhodacyclic imidate complex has been identified as a key intermediate.

  亚硝基苯已被用作方便的胺化试剂，可通过铑和铜催化的C–H活化和C–N / N–N偶联有效地合成1 H-吲唑。该反应在氧化还原中性条件下高效且具有官能团耐受性。此外，已经确定了一个Rhodocyclic imidate复合物是关键的中间体。