pNBC-Phe-OH | 82251-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pNBC-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 82251-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: RUKBCUZWCLRSJT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5-151.5 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  593.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pNBC-Phe-OH 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (S,E)-methyl 4-((S)-2-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-6-phenylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  靶向罗德沙因和Falcipain-2的新型基于肽的迈克尔受体的开发，用于治疗被忽视的热带病（NTD）

  摘要：

  本文描述了一类基于肽的抑制剂作为新型抗锥虫和抗疟疾药物的开发。所述抑制剂基于用于抑制布氏锥虫罗氏菌的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶和恶性疟原虫的falcipain-2的特征性肽序列。我们利用了新型不饱和亲电功能的反应性，如乙烯基砜，-酮，-酯和-腈。迈克尔受体在纳摩尔和微摩尔水平分别抑制罗得沙星和falcipain-2。尤其是，乙烯基酮3b作为强效罗丹素抑制剂出现了（k 2nd = 67×10 6 M –1 min–1），具有皮摩尔结合亲和力（K i = 38 pM），并且对布鲁氏锥虫锥虫的单数摩尔活性（EC 50 = 2.97μM），因此被认为是发现新型有效的抗锥虫药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00405
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 pNBC-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  配体加速钯（II）催化的C（sp2）-H键对映选择性胺化。

  摘要：

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02216

文献信息

• Reduction and pH dual‐responsive block copolymers containing pendent <i>p</i> ‐nitrobenzyl carbamate functionalities: Synthesis and self‐assembly behavior
  作者：Cong Hu、Bingyang Dong、Li Liu

  DOI：10.1002/pola.29394

  日期：2019.6.15

  to liberate primary amine groups of the linkages, resulting in the disruption of the assemblies. The reduction sensitivity of assemblies was affected by the length of hydrophobic block and the structure of amino acid‐derived linkers. Using hydrophobic dye Nile red (NR) as a model drug, the polymeric assemblies were used as nanocarriers to evaluate the potential for drug delivery. The NR‐loaded nanoparticles

  我们报告了使用基于聚乙二醇的大分子可逆加成-断裂链转移（RAFT）自由基聚合制备包含侧基氨基甲酸对硝基苄酯（p NBC）笼罩的伯胺的还原反应性两亲嵌段共聚物的方法。RAFT代理。嵌段共聚物根据疏水嵌段的长度自组装在水中形成胶束或囊泡。由化学还原剂连二亚硫酸钠触发，pNBC部分通过级联的1,6-消除和脱羧反​​应分解，释放出连接中的伯胺基，从而破坏了装配。装配体的还原敏感性受疏水性嵌段的长度和氨基酸衍生的接头结构的影响。使用疏水性染料尼罗红（NR）作为模型药物，将聚合物组件用作纳米载体，以评估药物输送的潜力。NR负载的纳米颗粒表现出降低触发的释放曲线。此外，胺基的释放将还原反应型聚合物转变为pH敏感型聚合物，通过同时应用还原和pH引发剂，可观察到NR的加速释放。预计这些具有还原反应的嵌段共聚物可以为细胞内药物输送提供新的平台。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学
• p-Nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) as a TemporaryNα-Protecting Group in Orthogonal Solid-Phase Peptide Synthesis - Avoiding Diketopiperazine and Aspartimide Formation
  作者：Albert Isidro-Llobet、Judit Guasch-Camell、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200500167

  日期：2005.7

  p-Nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) was used as a temporary protecting group for α-amino functionalities in solid-phase peptide synthesis. The corresponding derivatives are readily synthesized solids that perform well on solid phase. The pNZ moiety is orthogonal with the most common protecting groups used in peptide chemistry, and is removed under neutral conditions in the presence of catalytic amounts

  对硝基苄氧羰基 (pNZ) 在固相肽合成中用作 α-氨基官能团的临时保护基团。相应的衍生物是易于合成的固体，在固相上表现良好。pNZ 部分与肽化学中最常用的保护基团正交，并在中性条件下在催化量的酸存在下被去除。pNZ 衍生物与 Fmoc 化学的结合使用避免了与使用哌啶相关的典型副反应，例如 DKP 和天冬酰胺的形成。pNZ 的灵活性可用于制备有机小分子库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Formation of Supramolecular Nanostructures through in Situ Self‐Assembly and Post‐Assembly Modification of a Biocatalytically Constructed Dipeptide Hydrazide**
  作者：Yuki Shintani、Taku Ohtomi、Aya Shibata、Yoshiaki Kitamura、Koichiro M. Hirosawa、Kenichi G. N. Suzuki、Masato Ikeda

  DOI：10.1002/chem.202104421

  日期：2022.2.7

  The in-situ self-assembly of a biocatalytically constructed dipeptide hydrazide gives rise to supramolecular hydrogels consisting of networks of supramolecular nanoarchitectures under mild aqueous conditions. Moreover, post-assembly modification through hydrazone bond formation enables the decoration of the prefabricated supramolecular architectures. We believe that these findings could extend the

  在温和的水性条件下，生物催化构建的二肽酰肼的原位自组装产生了由超分子纳米结构网络组成的超分子水凝胶。此外，通过腙键形成的组装后修饰可以修饰预制的超分子结构。我们相信这些发现可以扩展由蛋白酶指导的自组装和随后基于腙形成的组装后修饰引导的可编程超分子纳米结构的分子工具箱。
• Peptidic prodrugs of novel aminomethyl-THF 1β-methylcarbapenems
  作者：Yang-I Lin、Panayota Bitha、Subas M. Sakya、Zhong Li、Stanley A. Lang、Youjun Yang、Niraja Bhachech、William J. Weiss、Peter J. Petersen、Nilda V. Jacobus、Karen Bush、Raymond T. Testa

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00281-3

  日期：1997.7

  Peptidic prodrugs of the five most active aminomethyl-THF 1 beta-methylcarbapenems were synthesized. Of these, only L-amino acid derivatives from la demonstrated an improved oral activity. These results indicate that the L-amino acid derivatives from la are orally absorbed most likely through the dipeptide and tripeptide transport mechanism. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US4418205A
  申请人：——

  公开号：US4418205A

  公开（公告）日：1983-11-29