3β-acetoxy-7-keto-5α-cholestan-25-ol | 913254-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-7-keto-5α-cholestan-25-ol
• 英文别名: 25-hydroxy-7-ketocholestan-3β-yl acetate；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl]-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 913254-17-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: PDMIRYVMIDUPIS-CDZFWRCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-7-keto-5α-cholestan-25-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成及其在秀丽隐杆线虫中的激素活性

  摘要：

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600394
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 3β-acetoxy-7-keto-5α-cholestan-25-ol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成及其在秀丽隐杆线虫中的激素活性

  摘要：

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600394

文献信息

• Site-Selective and Metal-Free Aliphatic CH Oxidation Enabled Synthesis of [5,24,25-D3]-(25<i>S</i>)-Δ⁷-Dafachronic acid
  作者：Weilong Liu、Xiangke Li、Jie Chen、Tiemei Li、Mengqiu Dong、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/chem.201500324

  日期：2015.3.27

  lifespan of C. elegans. Despite its importance, effective tools for the illumination of its mode of action are lacking. Herein, we report an efficient synthesis of trideuterated Δ7‐DA, [5,24,25‐D3]‐(25S)‐Δ7‐dafachronic acid ([D3]‐Δ7‐DA, 2), as a useful chemical tool for subsequent biological studies. Key steps for this bioinspired synthesis approach include site‐selective aliphatic CH oxidation mediated

  类固醇激素在蠕虫和哺乳动物中均起着重要作用。（25小号）-Δ 7 -Dafachronic酸（Δ 7 -DA，1）是dafachronic酸激素系列调节的发展和寿命的成员线虫。尽管它很重要，但是缺乏阐明其作用方式的有效工具。在本文中，我们报道trideuteratedΔ的有效合成7 -DA，[5,24,25-D3] - （25小号）-Δ 7 -dafachronic乙酸（[d 3 ]-Δ 7 -DA，2），作为后续生物学研究的有用化学工具。该仿生合成方法的关键步骤包括位点选择性脂肪族的C  ħ氧化由甲基介导的（三氟甲基）双环氧乙烷（TFDO）和铱/膦-恶唑啉催化后期非对称氘减少。
• [EN] STEROID COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ STÉROÏDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 甾类化合物、其制备方法和应用
  申请人：[en]CHOLESGEN (SHANGHAI) CO., LTD.;[zh]珂阑（上海）医药科技有限公司

  公开号：WO2023143399A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  本发明公开了一种甾类化合物、其制备方法和应用。该甾类化合物可具有如式XXI等所示的结构。本发明的化合物具有SREBP通路抑制活性，可用于预防和/或治疗肥胖、高脂血症、脂肪肝、糖尿病、动脉粥样硬化症、心脑血管疾病、肝癌、皮肤损伤等疾病。
• Inhibitory effect of oxygenated cholestan-3β-ol derivatives on the growth of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Arndt W. Schmidt、Taylor A. Choi、Gabriele Theumer、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.013

  日期：2013.11

  A variety of cholestan-3 beta-ol derivatives, which are oxygenated at different positions of the steroid ring system, were prepared and tested for their inhibition of the Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain. Several compounds showed significant antitubercular activities with MIC90 values in the range 4-8 mu M and low or non-detectable toxicity against mammalian cells. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regio- and Stereospecific Synthesis of Cholesterol Derivatives and Their Hormonal Activity inCaenorhabditis elegans
  作者：Arndt W. Schmidt、Thomas Doert、Sigrid Goutal、Margit Gruner、Fanny Mende、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.200600394

  日期：2006.8

  identified. Herein, we describe the regio- and stereospecific synthesis of a number of cholesterol derivatives. The lithium–ammonia reduction of 4-cholesten-3-one was utilized to develop a general method for the introduction of diverse functional groups at C-4α of 5α-cholestan-3β-ol. Stereoselective functionalization at C-7 was achieved starting from 7-ketocholesterol derivatives. 6-Keto-5α-cholestan-3β-ol

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim