3β-acetoxy-27-norcholest-5-en-25-one | 7548-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-27-norcholest-5-en-25-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-27-nor-cholest-5-en-25-one；3β-Acetoxy-27-nor-cholest-5-en-25-on；3β-hydroxy-27-nor-cholest-5-en-25-one 3-acetate；3β-acetoxy-27-norcholest-5-ene-25-one；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-oxoheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 7548-94-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: XRPYRCCVSZYAQT-UJSHJDKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-27-norcholest-5-en-25-one 生成 25-羟基胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3.beta.-hydroxy-27-norcholest-5-ene-25-one and

  摘要：

  本发明公开了一种制备3-β-羟基-27-去甲胆固醇-5-烯-25-酮的方法，该方法是合成25-乙酰氧基维生素D.sub.3的有用中间体，同时公开了新的中间体及其制备方法。

  公开号：

  US04145346A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3β-acetoxy-27-norcholest-5-en-25-one
  参考文献：
  名称：

  Hattori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 548,558; dtsch. Ref. S. 150, 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterol synthesis. Preparation and characterization of fluorinated and deuterated analogs of oxygenated derivatives of cholesterol
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer, Jr.

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00005-5

  日期：1999.5

  preparation, purification and characterization of 43 oxygenated sterols, including the 4 beta-hydroxy, 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, 7-keto, and 19-hydroxy derivatives of cholesterol and their analogs with 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro (F7) and 26,26,26,27,27,27-hexadeuterio (d6) substitution. The 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, and 7-keto derivatives of (25R)-cholest-5-ene-3 beta, 26-diol (1d) and their

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异
• Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 10. Side-chain analogs of 25-hydroxyvitamin D3
  作者：R. Lorne Johnson、Stephen C. Carey、Anthony W. Norman、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jm00211a002

  日期：1977.1

  calcium mobilization in the chick of the five analogues revealed that the homo analogue 2e exhibited a significant biological response relative to the -D (vitamin D3) control. Compared to the natural vitamin D3, 2e is as active in its ability to mobilize bone calcium and is about half as effective in stimulating intestinal calcium transport. The remaining analogues (2a-d) exhibited no significant activity

  已经合成了25-羟基维生素D 3（25-羟基胆钙化固醇）的侧链类似物的同源系列，其中在保持其特征性叔羟基部分的同时修饰了侧链的长度。已制备并表征了以下五个类似物：pentanor-25-OH-D3（2a），trinor-25-OH-D3（2b），dinor-25-OH-D3（2c）或nor-25-OH-D3 （2d），和homo-25-OH-D3 T2e）。五个类似物的雏鸡体内肠道钙吸收和骨钙动员的生物学分析表明，相对于-D（维生素D3）对照，同源类似物2e表现出显着的生物学反应。与天然维生素D3相比，2e在动员骨钙方面具有同等作用，而在刺激肠道钙运输方面则是其一半。
• Steroids and related natural products—XXII
  作者：G.R. Pettit、D.S. Alkalay、P. Hofer、P.A. Whitehouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99176-8

  日期：——

  Chromium trioxide oxidation of 3β-acetoxy-5α-lanostane (IVa) has been evaluated as a route to 3β-acetoxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane (VI) and 3β-acetoxy-17-oxo-4,4,14-α-trimethyl-5α-androstane (VIIa). One of the principal oxidation products was 3β-acetoxy-25-oxo-5α-27-norlanostane (V). Transformation of 25-ketone V to 3β,24-dihydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-cholane (VIIIa) confirmed the structural

  已经评估了3β-乙酰氧基-5α-羊毛甾烷（IVa）的三氧化铬氧化作为3β-乙酰氧基-20-oxo-4,4,14α-三甲基-5α-孕烯（VI）和3β-乙酰氧基-17-的途径氧代-4,4,14-α-三甲基-5α-雄烷酮（VIIa）。主要的氧化产物之一是3β-乙酰氧基-25-oxo-5α-27-降冰片烷（V）。25-酮V转化为3β，24-二羟基-4,4,14α-三甲基-5α-胆烷（VIIIa）证实了结构分配。尽管在氧化产物中检测到少量的20-氧-孕烯VI和17-氧-雄烷VIIa，但逐步降解羊毛甾醇被认为是获得这些物质的更令人满意的途径。
• 1.alpha.-hydroxy-25-keto-27-nor-cholecalciferol and processes for
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04264513A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  The invention provides new vitamin D derivatives as well as new intermediate compounds derived during the processes for preparing such new derivatives. The new derivatives have been identified as 1.alpha.-hydroxy-25-keto-27-nor-vitamin D.sub.3 and its acylates. 1.alpha.-hydroxy-25-keto-27-nor-vitamin D.sub.3 expresses excellent vitamin D-like activity and would find ready application as a substitute for vitamin D compounds in the treatment of disease states evincing calcium-phosphorous imbalance.

  本发明提供了新的维生素D衍生物以及在制备这些新衍生物的过程中产生的新中间化合物。新的衍生物已被确定为1α-羟基-25-酮-27-去氢维生素D3及其酰化物。1α-羟基-25-酮-27-去氢维生素D3表现出极佳的维生素D样活性，并可作为维生素D化合物的替代品，用于治疗表现出钙磷失衡的疾病状态。
• 22-Arylsulfonyl-24,25-dihydroxycholestanes and process for preparing the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0045524A1

  公开（公告）日：1982-02-10

  24,25-Dihydroxycholestane derivatives of the formula wherein A is a steroid residue and R is an aryl group and a process for preparation of the same are disclosed. The derivatives are intermediates for synthesis of 24,25-dihydroxycholecalciferol having useful physicological activity like that of vitamin D3. 24,25-Dihydroxycholecalciferol can be produced in an industrially advantageous method via the intermediates which are easily prepared from commercially available starting compounds.

  本发明公开了式中 A 为类固醇残基、R 为芳基的 24,25-二羟基胆甾烷衍生物及其制备方法。 这些衍生物是合成 24,25-二羟胆钙化醇的中间体，具有类似维生素 D3 的物理活性。 24,25-二羟基胆钙化醇可以通过这些中间体以一种具有工业优势的方法生产出来，而这些中间体可以很容易地从市售的起始化合物中制备出来。