(3β)-3-(acetyloxy)-25-hydroxycholest-5-en-7-one | 64907-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β)-3-(acetyloxy)-25-hydroxycholest-5-en-7-one
• 英文别名: 25-hydroxy-7-ketocholesteryl acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl]-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 64907-20-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: GHCMVAGUGMRMMA-OEFJRIGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3-(acetyloxy)-25-hydroxycholest-5-en-7-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 SLUPP-1492
  参考文献：
  名称：

  GPR183 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN

  摘要：

  本文揭示了用于治疗需要神经病痛的主体的组合物和方法。本文揭示的组合物是GPR183拮抗剂。该方法包括向需要的主体投予治疗有效量的GPR183拮抗剂。

  公开号：

  US20210122750A1
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (3β)-3-(acetyloxy)-25-hydroxycholest-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成及其在秀丽隐杆线虫中的激素活性

  摘要：

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600394

文献信息

• N-Hydroxyphthalimide catalyzed allylic oxidation of steroids with t-butyl hydroperoxide
  作者：Qian Zhao、Chao Qian、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.12.004

  日期：2015.2

  A new and optimized procedure for the allylic oxidation of Δ(5)-steroids with t-butyl hydroperoxide in the presence of catalytic amounts of N-hydroxyphthalimide (NHPI) under mild conditions was developed, showing excellent regioselectivity and chemoselectivity (functional group compatibility). It was found that Co(OAc)2 could enhance the catalytic ability of NHPI resulting in better yields and shorter

  开发了一种在温和条件下在催化量的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 存在下用叔丁基过氧化氢对 Δ(5)-类固醇进行烯丙基氧化的优化新方法，显示出优异的区域选择性和化学选择性（官能团兼容性） . 发现 Co(OAc)2 可以增强 NHPI 的催化能力，从而提高产率和缩短反应时间。还研究了与各种Δ(5)-甾体底物的反应机理和反应范围。
• Fluoro analogs of bioactive oxy-sterols: Synthesis of an EBI2 agonist with enhanced metabolic stability
  作者：Xiaohu Deng、Siquan Sun、Jiejun Wu、Chester Kuei、Victory Joseph、Changlu Liu、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.029

  日期：2016.10

  molecules in the innate and adaptive immune responses is discussed. Discovery of a new, fluorinated, synthetic analog of the 7α,25-dihydroxycholesterol—the endogenous ligand of GPR 183 (EBI2), a G-protein coupled receptor highly expressed upon Epstein–Barr virus infection is described. Fluoro oxysterol 12 showed good metabolic stability while maintaining excellent EBI2 agonist activity.

  讨论了几种7-羟基氧固醇的合成及其在先天和适应性免疫应答中作为信号分子的潜在作用。描述了一种新型的氟化合成类似物7α，25-二羟基胆固醇的发现-GPR 183（EBI2）的内源性配体，GPR 183是一种在爱泼斯坦-巴尔病毒感染后高度表达的G蛋白偶联受体。氟氧固醇12表现出良好的代谢稳定性，同时保持了出色的EBI2激动剂活性。
• Synthesis of 25-Hydroxy-provitamin D₃ by Direct Hydroxylation of Protected 7-Dehydrocholesterol
  作者：Agnieszka Wojtkielewicz、Aneta Baj、Adam D. Majewski、Joanna Wysocka、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02305

  日期：2024.2.2

  A new synthetic route to 25-hydroxy-provitamin D3 was elaborated. The synthesis consists of direct hydroxylation at C-25 of 7-dehydrocholesterol hetero Diels–Alder adducts. The adducts were prepared by [4 + 2] cycloaddition of azadienophiles to the steroidal diene. The hydroxylation reactions of adducts were carried out with different dioxiranes or with chromyl trifluoroacetate. The byproducts of these

  阐述了25-羟基-维生素原D 3的新合成路线。该合成包括 7-脱氢胆固醇杂狄尔斯-阿尔德加合物在 C-25 处的直接羟基化。加合物是通过亲氮二烯体与甾族二烯的[4+2]环加成制备的。加合物的羟基化反应用不同的二环氧乙烷或三氟乙酸铬酰进行。分离并鉴定了这些反应的副产物。讨论了使用不同氧化剂的羟基化方法的优点和缺点。
• [EN] STEROID COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ STÉROÏDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 甾类化合物、其制备方法和应用
  申请人：[en]CHOLESGEN (SHANGHAI) CO., LTD.;[zh]珂阑（上海）医药科技有限公司

  公开号：WO2023143399A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  本发明公开了一种甾类化合物、其制备方法和应用。该甾类化合物可具有如式XXI等所示的结构。本发明的化合物具有SREBP通路抑制活性，可用于预防和/或治疗肥胖、高脂血症、脂肪肝、糖尿病、动脉粥样硬化症、心脑血管疾病、肝癌、皮肤损伤等疾病。
• Inhibitory effect of oxygenated cholestan-3β-ol derivatives on the growth of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Arndt W. Schmidt、Taylor A. Choi、Gabriele Theumer、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.013

  日期：2013.11

  A variety of cholestan-3 beta-ol derivatives, which are oxygenated at different positions of the steroid ring system, were prepared and tested for their inhibition of the Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain. Several compounds showed significant antitubercular activities with MIC90 values in the range 4-8 mu M and low or non-detectable toxicity against mammalian cells. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.