diethyl 19-octadecene-1,18-dioate | 80060-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 19-octadecene-1,18-dioate
• 英文别名: diethyl 9-octadecene-1,18-dioate；diethyl 9-octadecenedioate；trans-octadec-9-enedioic acid diethyl ester；trans-Octadec-9-endisaeure-diaethylester；diethyl (E)-octadec-9-enedioate
• CAS: 80060-75-9
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: XYYYTMRNIVMHEP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 19-octadecene-1,18-dioate 在 sodium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (9Z)-环十七碳-9-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解在有机合成中的应用。西维酮和大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  基于WOCl 4 -Cp 2 TiMe 2催化的烯烃复分解反应，基于50％的理论转化率，以87％的产率获得9-十八碳烯-1,18-二辛酸二乙酯。使用氢化钾对该二酯进行狄克曼缩合反应，得到2-乙氧基羰基环-9-庚烯酮，通过水解和脱羧转化为环-9-庚烯酮（西维酮），为顺式和反式异构体（1.3：1）的混合物，含量为54％屈服。通过油酸油酯的复分解，也以17.9％获得9-十八碳烯-18-油酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88007-5
• 作为产物：
  描述：

  乙基9-癸烯酸酯 在 乙烯 、 Mo(N^iPrPh)-(CHCMe₂Ph)(Me₂Pyrr)(OBitet) 作用下， 22.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以66%的产率得到diethyl 19-octadecene-1,18-dioate
  参考文献：
  名称：

  Isolation of Pure Disubstituted E Olefins through Mo-Catalyzed Z-Selective Ethenolysis of Stereoisomeric Mixtures

  摘要：

  Monoaryloxide-pyrrolide (MAP) complexes of molybdenum were employed for the selective ethenolysis of 1,2-disubstituted Z olefins in the presence of the corresponding E olefins. Reactions were performed in the presence of 0.02-3.0 mol % catalyst at 22 degrees C under 20 atm ethylene. We have demonstrated that the Z isomer of an easily accessible E:Z mixture can be destroyed through ethenolysis and the E alkene thereby isolated readily in high yield and exceptional stereoisomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ja205002v

文献信息

• Continuous Flow <i>Z</i> ‐Stereoselective Olefin Metathesis: Development and Applications in the Synthesis of Pheromones and Macrocyclic Odorant Molecules**
  作者：Jennifer Morvan、Tom McBride、Idriss Curbet、Sophie Colombel‐Rouen、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Duncan L. Browne、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/anie.202106410

  日期：2021.9

  The first continuous flow Z-selective olefin metathesis process is reported. Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. The designed continuous process permits various self-, cross- and macro-ring-closing-metathesis reactions, delivering products in high selectivity and short residence times

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。
• Synthesis and catalytic properties of W(OAr)2Cl2(CHCMe3)(OR2) and W(OAr)2Cl(CHCMe3)(CH2CMe3)(OR2)(Ar = 2,6-disubstituted phenyl; R = Et or Pri), new uni-component catalysts for metathesis of acyclic and cyclic olefins, with or without functional groups
  作者：Francoise Quignard、Michel Leconte、Jean-Marie Basset

  DOI：10.1039/c39850001816

  日期：——

  The synthesis of W(OAr)2Cl(CHR)(CH2R1)(OR22)(Ar = 2,6-disubstituted phenyl; R2= Et or Pri) illustrates one of the first examples of a well defined, Lewis acid free, homogeneous olefin metathesis catalyst, for which the activity and stereoselectivity can be governed by the nature of the aryloxide ligands and of the co-ordinated ether and which shows a wide range of potential applications.

  W（OAr）2 Cl（CHR）（CH 2 R 1）（OR 2 2）（Ar = 2,6-二取代苯基; R 2 = Et或Pr i）的合成说明了孔的第一个例子定义为无路易斯酸的均相烯烃复分解催化剂，其活性和立体选择性可以由芳基氧化物配体和配位醚的性质决定，并显示出广泛的潜在应用。
• First Neutral and Cationic Tungsten Imido Alkylidene <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Dominik A. Imbrich、Iris Elser、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/cctc.201700189

  日期：2017.8.9

  W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OtBu)2 (7), [W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OtBu)+][B(ArF)4−] (8), and W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OCMe(CF3)2)2 (9) is described, and the reactivity of the complexes in olefin metathesis and cyclopolymerization is reported. The cationic complexes 4, 5, and 6 showed high productivity and activity in olefin metathesis reactions, with turnover numbers of up to 40 000 and turnover frequencies (TOF5min)

  W（NAr'）（NHC）（= CHR）（2,5-Me 2 pyr）2（1 ; Ar'：2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 ; NHC：1,3-二异丙基咪唑-2-亚基; 2,5-Me 2吡咯：2,5-二甲基吡咯; R：CMe 2 Ph），W（NAr'）（NHC）（= CHR）（2,5-Me 2吡咯）（OC 6 F 5）（2），W（NAr'）（NHC）（= CHR）（OSiPh 3）2（3），[W（NAr'）（NHC）（= CHR）（OSiPh 3））（MeCN）+ ] [B（Ar F）4 −-（4; B（氩˚F）4 -：B（3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3）4 - ），[W（NAR'）（NHC）（= CHR）（2,5--ME 2 PYR） ）+ ] [B（AR ˚F）4 - ]（5），[W（NAR'）（NHC）（= CHR）（OC 6 ˚F 5））（吨BuCN）+ ] [B（AR
• Metathesis reactions of unsaturated esters catalyzed by homogenous tungsten complexes. Syntheses of civetone and macrolides
  作者：Jiro Tsuji、Shohei Hashiguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80988-2

  日期：1981.9

  obtained by the metathesis of ethyl oleate, was subjected to the Dieckmann cyclization. The cyclized product was decarboxylated to give civetone as a mixture of the cis and trans isomers. Preliminary studies of macrolide synthesis by the intramolecular metathesis of oleyl oleate and 10-undecenyl 10-undecenoate to afford 9-octadecen-18-olide and 10-eicosen-20-olide, respectively, have been carried out.

  甲基10-十一烯酸的复分解反应，油酸甲酯和油乙酸在使用WCL进行了6和WOCL 4作为primarycatalysts和SnMe 4，PbMe 4中，Cp 2时间2，1和Cp 2 ZrMe 2作为助催化剂。发现催化剂体系WOCl 4 / Cp 2 TiMe 2对于不饱和酯的复分解非常活跃，并且比体系WCl 6 / SnMe 4更好。。将通过油酸乙酯复分解获得的9-十八碳烯-1,18-二酸二乙酯进行狄克曼环化。使环化产物脱羧，得到西维酮，为顺式和反式异构体的混合物。通过油酸油酯和10-十一碳烯基10-十一碳烯酸酯的分子内复分解合成大环内酯的初步研究已经分别得到9-十八碳烯-18-内酰胺和10-二十碳烯-20-内酰胺。
• Synthesis of a palm‐based star‐shaped hydrocarbon<i>via</i> oleate metathesis
  作者：Yuen‐May Choo、Kay‐Eng Ooi、Ing‐Hong Ooi、Daniel D. H. Tan

  DOI：10.1007/bf02523427

  日期：1996.3

  10,11‐Dioctyleicosane, a star‐shaped hydrocarbon, has been successfully synthesized from 9‐octadecene (a product from metathesis of methyl oleate or ethyl oleate) through dimerization followed by hydrogenation. The product was determined by¹³C nuclear magnetic resonance spectroscopic and gas chromatography/mass spectrometric techniques. This hydrocarbon likely exhibits lubricating properties that can be used as high‐performance functional fluids in automotive lubrication. We also report the presence of a novel product, a trimer that was formed during the synthesis.

  摘要 10,11-二辛基二十烷是一种星形碳氢化合物，它是由 9-十八烯（油酸甲酯或油酸乙酯的偏析产物）通过二聚化然后加氢成功合成的。该产品通过 13C 核磁共振光谱和气相色谱/质谱技术进行了测定。这种碳氢化合物可能具有润滑特性，可用作汽车润滑油中的高性能功能液。我们还报告了一种新型产物，即在合成过程中形成的三聚体。