5-(4-氟苯基)-2-丙基噻唑 | 1042318-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)-2-丙基噻唑
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2-propylthiazole
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-2-propyl-1,3-thiazole
• CAS: 1042318-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₂FNS
• 分子量: 221.298
• InChiKey: ZIQIIDXKUYRRET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基噻唑 、 对溴氟苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到5-(4-氟苯基)-2-丙基噻唑
  参考文献：
  名称：

  环戊基甲基醚：钯催化杂芳族化合物直接芳基化的替代溶剂

  摘要：

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000405

文献信息

• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Thiazoles at Low Catalyst Loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo802360d

  日期：2009.2.6

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of thiazole derivatives under very low catalyst concentration. By using activated aryl bromides, the reaction can be performed employing as little as 0.1−0.001 mol % catalyst. With such substrates, this procedure is economically and environmentally attractive. On the other hand, in the presence of more challenging substrates

  发现无配体的Pd（OAc）2在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化噻唑衍生物的直接芳基化。通过使用活化的芳基溴化物，可以使用低至0.1-0.001 mol％的催化剂进行反应。对于这样的基板，该程序在经济和环境上都是有吸引力的。另一方面，在更具挑战性的底物（例如某些高度失活或高度拥挤的芳基溴化物）的存在下，获得的结果令人失望。
• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Palladium-catalysed direct arylations of heteroaromatics using more eco-compatible solvents pentan-1-ol or 3-methylbutan-1-ol
  作者：Souhila Bensaid、Nouria Laidaoui、Douniazad El Abed、Soufi Kacimi、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.084

  日期：2011.3

  The palladium-catalysed direct coupling of aryl halides with heteroaromatics in greener solvents than DMF or DMAc, which are often employed for such couplings, would be a considerable advantage for both industrial application and sustainable development. We observed that a range of aryl bromides undergoe coupling via C-H bond activation/functionalisation reaction of thiazoles or imidazoles in moderate to good yields using pentan-1-ol or 3-methylbutan-1-ol as the solvents. Pentan-1-ol and 3-methylbutan-1-ol are less toxic than DMF or DMAc, moreover they are bioresources as they can be obtained by fermentation. Therefore, these reaction conditions are certainly more eco-compatible than those generally employed for such couplings. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.