6-amino-4-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 405111-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 405111-40-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅O
• 分子量: 353.383
• InChiKey: KOUKZPGNLUASTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sulfonic acid immobilized on 3-chloropropyltrimethoxy silane-modified silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles decorated on the surface of nanobentonite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-4-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  膨润土纳米粘土上负载的Fe3O4 @ SiO2 @ CPTMO @ DEA-SO3H纳米粒子的合成，表征及应用作为磁性催化剂合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑

  摘要：

  制备Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其装饰在纳米膨润土（NB）的表面上，然后通过有机和无机连接基进行改性，然后将磺酸固定在纳米颗粒上。NB‐Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTMO @ DEA‐SO 3H催化剂通过傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计，X射线衍射图，Brunauer-Emmett-Teller和热重分析进行了表征。这种新型催化剂得益于简单的制备方法，环保和高磁性的纳米催化剂，因此，我们将其用于水和乙醇混合物中作为绿色溶剂在回流条件下合成二氢吡喃并[2,3c]吡唑衍生物。 。使用温和的条件，易于分离催化剂，成本效益，反应时间短，催化剂的可重复使用性，优异的收率和易于后处理是本方法的主要优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.5406

文献信息

• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。
• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Sugarcane Bagasse Ash-Based Silica-Supported Boric Acid (SBA-SiO2-H3BO3): A Versatile and Reusable Catalyst for the Synthesis of 1,4Dihydropyrano[2,3c]pyrazole Derivatives
  作者：A. K. Pandey、A. Kumar、S. C. Shrivastava

  DOI：10.1134/s1070428021040229

  日期：2021.4

  one-pot four-component reaction of various substituted benzaldehydes, hydrazine hydrate or phenylhydrazine, ethyl acetoacetate, and malononitrile in aqueous medium in the presence of sugarcane bagasse ash-based silica-supported boric acid (SBA-SiO2-H3BO3) as a solid acid catalyst. The advantages of this methodology are the use of cost-effective and nontoxic catalyst, short reaction time, operational simplicity

  摘要 一个简单的，绿色的，高效的协议已被开发用于生物活性1,4dihydropyrano [2,3的合成Ç ]经由各种取代的苯甲醛的一锅四组分反应的吡唑衍生物，水合肼或苯肼，乙酰乙酸乙酯，和在甘蔗渣灰分基二氧化硅负载的硼酸（SBA-SiO 2 -H 3 BO 3）作为固体酸催化剂的存在下，在水性介质中制备丙二腈。这种方法的优点是使用经济高效且无毒的催化剂，反应时间短，操作简便，产率高（90-95％），二氧化硅来源的可用性和绿色方案。
• Synthesis of pyran derivatives under ultrasound irradiation using Ni nanoparticles as reusable catalysts in aqueous medium
  作者：Mithu Saha、Babulal Das、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.012

  日期：2013.12

  Abstract Ni nanoparticles (NPs)-catalysed synthesis of pyran derivatives was achieved by one-pot three-component reactions of aryl aldehydes/ketone, malononitrile and C–H activated compounds in aqueous medium under ultrasound irradiation. The present approach offer several advantages, such as shorter reaction time, higher yields, and environmental friendliness.

  摘要 Ni 纳米粒子 (NPs) 催化合成吡喃衍生物是通过芳醛/酮、丙二腈和 C-H 活化化合物在超声辐射下在水性介质中的一锅三组分反应实现的。本方法提供了几个优点，例如更短的反应时间、更高的产率和环境友好性。
• Zn(ANA)₂Cl₂ complex as efficient catalyst for the synthesis of dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles in aqueous medium via one-pot multicomponent reaction: a green approach
  作者：Ramaiah Konakanchi、Venkata Bharat Nishtala、Shravankumar Kankala、Laxma Reddy Kotha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1506034

  日期：2018.10.18

  Abstract The first example of recyclable Zn(ANA)2Cl2 catalyzed tandem one-pot three-component protocol reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, and phenylmethylpyrazolone to furnish 4-substituted-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile (4a–l) in a short reaction time (∼10 min) in aqueous media at room temperature is described. Graphical Abstract

  摘要 可回收的 Zn(ANA)2Cl2 催化芳香醛、丙二腈和苯基甲基吡唑酮之间的串联一锅三组分协议反应以提供 4-取代-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5 的第一个例子描述了在室温下在水性介质中的短反应时间（~10 分钟）内的 -腈（4a-l）。图形概要