4,4'-[(4-methoxyphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 119458-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-[(4-methoxyphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4-((5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol；4,4′-[(4-methoxyphenyl)methylene]-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4’-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(4-methoxyphenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 119458-82-1
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₃
• mdl: MFCD00501540
• 分子量: 466.539
• InChiKey: AFAQSSQQOQKNJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  669.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(4-methoxyphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) 在 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到rac-(5R,6R)-11-(4-methoxyphenyl)-4,10-dimethyl-2,8-diphenyl-2,3,8,9-tetraazadispiro[4.0.4.1]undeca-3,9-diene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Biological Activities of Bis(spiropyrazolone)cyclopropanes: A Potential Application against Leishmaniasis

  摘要：

  这项工作侧重于寻找和开发可能成为治疗利什曼病的新替代药物。我们设计并合成了12种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物。然后对它们在治疗上的潜在应用进行了表征。为此，我们评估了它们对三种真核模型—酿酒酵母、五种癌细胞系和寄生虫墨西哥利什曼氏体的体外生物活性。此外，还评估了对非癌症哺乳动物细胞的细胞毒性，并对其他感兴趣的性质进行了表征，如基因毒性、抗氧化性能以及体外预测的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）。我们在这里呈现的结果代表了初步筛选，表明两种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物是治疗利什曼病的良好候选药物。它们对寄生虫具有良好的特异性，相对于哺乳动物细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules26164960
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 1-methyl-3-(trimethoxysilylpropyl)-imidazoliumhydrogen sulfate supported on sodium montmorillonite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 4,4'-[(4-methoxyphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔Na +-蒙脱土负载的布朗斯台德酸性离子液体催化一锅合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）

  摘要：

  通过将1-甲基-3-（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐离子液体固定在纳米孔Na +-蒙脱石上而获得的Na + -MMT- [pmim] HSO 4被用作催化剂以简单有效地合成4通过苯基肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅缩合反应得到4,4- （芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物。这些反应在无溶剂条件下于80°C进行，反应时间短，收率高。催化剂的低负载，简单的实验程序和使用廉价的催化剂是该程序的一些优点。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.04.027

文献信息

• Greener and practical synthesis of 4,4′‐(arylmethylene)bis( <scp>3‐methyl‐1‐phenyl‐1H</scp> ‐pyrazol‐5‐ol)s through a conventional heating and a mechanochemical procedure
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah

  DOI：10.1002/jhet.4113

  日期：2020.11

  A new catalytic application of 4,4′‐trimethylenedipiperidine for the efficient synthesis of 4,4′‐(arylmethylene)bis(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ol)s is developed. According to the principles of green chemistry, the reaction was performed by conventional and non‐conventional processes: (a) in the refluxing ethanol using a catalytic amount of organocatalyst; (b) at room temperature in the presence

  开发了4,4'-三亚甲基二哌啶用于高效合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）s的新催化应用。根据绿色化学原理，反应通过常规方法和非常规方法进行：（a）使用催化量的有机催化剂在回流的乙醇中进行；（b）在室温下，在无溶剂条件下，在行星式球磨机中存在有机催化剂的情况下。该有机催化剂最多可重复使用10次，并且催化活性的降低可忽略不计。各种取代的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1 H在生态友好的条件下以良好至优异的产量获得了吡唑-5醇。4,4'-三亚甲基二哌啶可商购获得，易于处理和储存，毒性小，不易燃，并且显示出高热稳定性和在水中的良好溶解性。当前的方法具有以下优点：（a）较宽的底物范围和较短的反应时间内所需产物的高收率；（b）避免使用有害溶剂以及酸性和含金属的催化剂；（c）最大限度地减少了危险废物，以及（d）简单的后处理过程。基于作为有前途的有机
• Guanine‐La complex supported onto SBA‐15: A novel efficient heterogeneous mesoporous nanocatalyst for one‐pot, multi‐component Tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization Reactions
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi、Masoud Mohammadi

  DOI：10.1002/aoc.5504

  日期：2020.4

  material was studied in one‐pot multi‐component tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization reactions in order to prepare a series of benzo [a] pyrano [2, 3‐c] phenazine and 4,4′‐(arylmethylene)‐bis‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ols) derivatives under green conditions. This catalyst exhibited highly recoverable and recyclable features in consecutive reaction runs. Besides, the products

  在这项工作中，我们提供了一种简单，环保且经济的方法，该方法可使用廉价且廉价的方法制备固定在高度稳定的介孔二氧化硅SBA-15（La-guanine @ SBA-15）上的新型镧（III）有机金属配合物。简单的方法和可用的材料。使用FT-IR，XRD，EDS，ICP，MAP，SEM，TGA和BET技术对这种介孔异质复合物进行了全面表征。为了制备一系列苯并[a]吡喃[2，3-c]吩嗪和4,4'，在单锅多组分串联Knoevenagel缩合反应-迈克尔加成反应中研究了这种介孔材料的催化活性。 -（芳基亚甲基）-双（（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物在绿色条件下。该催化剂在连续的反应运行中显示出高度可回收和可循环的特征。此外，以高产率和短反应时间获得产物。从这个意义上说，由市售材料简单制备催化剂，操作简单，催化活性高，反应时间短，产率高以及在提及的有机合成中使用绿色反应条件是该方案的最
• Sulfonated Honeycomb Coral (HC-SO3H): a new, green and highly efficient heterogeneous catalyst for the rapid one-pot pseudo-five component synthesis of 4,4′-(aryl methylene) bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11696-016-0127-y

  日期：2017.7

  Honeycomb Coral with chlorosulfonic acid as sulfonating agent. The as-synthesized catalyst was characterized via XRF, FT-IR, TGA, SEM–EDS, XRD, BET and pH analysis. The superior catalytic activity of HC-SO3H was investigated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives through the one-pot pseudo-five component reactions. The main advantages of this protocol include

  磺化蜂窝珊瑚（HC-SO 3 H），是由蜂窝珊瑚与氯磺酸作为磺化剂的反应而合成的。通过XRF，FT-IR，TGA，SEM-EDS，XRD，BET和pH分析对合成后的催化剂进行表征。研究了HC-SO 3 H通过一锅假五组分合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物的优异催化活性。反应。该方案的主要优点包括简单的过程，优异的收率和较短的反应时间，以及该催化剂的无毒，高稳定性和可重复使用性。
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH₂-SO₃H) as a new recyclable and eco-friendly catalyst for rapid one-pot synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Monireh Zarghani、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra16236j

  日期：——

  evaluated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s via one-pot reactions of phenylhydrazine/or hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and aldehydes under solvent-free conditions. This catalyst showed notable advantages, such as environmental friendliness, excellent yields, shorter reaction time, reusability of the inexpensive catalyst and easy workup procedure.

  用FT-IR，XRD，SEM，TEM和TGA / DTA技术对2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）官能化的磺化纳米羟基磷灰石进行了表征。HAP @ AEPH 2 -SO 3 H的组成被确定为纳米羟基磷灰石，而观察到的颗粒具有纳米棒形态。使用TEM（10–100 nm）进行的尺寸估算和XRD（六方相）的结晶度与纳米羟基磷灰石的特性非常匹配。HAP的@ AEPH催化活性2 -SO 3 H为评价的4,4'的合成- （芳基亚甲基）双（3-甲基-1- ħ吡唑-5-醇）类通过在无溶剂条件下，苯肼/或水合肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅反应。该催化剂显示出显着的优点，例如环境友好，产率高，反应时间短，廉价催化剂的可重复使用性和后处理步骤容易。
• Aqueous extract of Balanites roxburghii fruit: a green dispersant for C–C bond formation
  作者：Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1039/c4ra04387a

  日期：——

  A natural dispersant exhibiting recyclable buffer property is obtained from aqueous extract ofBalanites roxburghiifruit and used as a highly efficient catalytic medium for C–C bond constructionviaKnoevenagel condensation and tandem Knoevenagel–Michael reaction.

  从Balanites roxburghii果实的水提取物中获得一种具有可回收缓冲特性的天然分散剂，并将其用作高效的催化介质，用于通过Knoevenagel缩合和串联Knoevenagel-Michael反应构建C-C键。