6-amino-3-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 326020-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(1-naphthyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano [2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-naphthalen-1-yl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 326020-59-1
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O
• 分子量: 378.433
• InChiKey: CWWVGVGLPUUAQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sulfonic acid immobilized on 3-chloropropyltrimethoxy silane-modified silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles decorated on the surface of nanobentonite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 6-amino-3-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  膨润土纳米粘土上负载的Fe3O4 @ SiO2 @ CPTMO @ DEA-SO3H纳米粒子的合成，表征及应用作为磁性催化剂合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑

  摘要：

  制备Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其装饰在纳米膨润土（NB）的表面上，然后通过有机和无机连接基进行改性，然后将磺酸固定在纳米颗粒上。NB‐Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTMO @ DEA‐SO 3H催化剂通过傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计，X射线衍射图，Brunauer-Emmett-Teller和热重分析进行了表征。这种新型催化剂得益于简单的制备方法，环保和高磁性的纳米催化剂，因此，我们将其用于水和乙醇混合物中作为绿色溶剂在回流条件下合成二氢吡喃并[2,3c]吡唑衍生物。 。使用温和的条件，易于分离催化剂，成本效益，反应时间短，催化剂的可重复使用性，优异的收率和易于后处理是本方法的主要优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.5406

文献信息

• Catalytic applications of {[HMIM]C(NO₂)₃}: as a nano ionic liquid for the synthesis of pyrazole derivatives under green conditions and a mechanistic investigation with a new approach
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery、Sadegh Salehzadeh、Farahnaz Maleki

  DOI：10.1039/c5ra16289k

  日期：——

  the same reaction conditions. The described reactions were in good agreement with the green chemistry disciplines and their major advantages are short reaction times, good yields, ease of separation, recycling and reusability of NIL. A new mechanistic approach was proposed for the final step of the pyrazoles synthesis which was supported by theoretical studies.

  研究了1-甲基咪唑三硝基甲烷[HMIM] C（NO 2）3 }作为第一类纳米离子液体（NIL）的催化应用。所描述的NIL在无溶剂和环境条件下于室温下以各种芳香醛，丙二腈和苯肼的三组分缩合反应，以良好至优异的收率有效地测试了5-氨基-吡唑-4-腈衍生物的合成。在下一个研究中，还通过以下方法合成了1,4-二氢吡喃基-[2,3- c ]-吡唑衍生物在相同反应条件下，在NIL的存在下，将多种芳族醛，丙二腈，苯肼和乙酰乙酸乙酯进行四组分缩合。所描述的反应与绿色化学学科非常吻合，它们的主要优点是反应时间短，收率高，NIL易于分离，回收和可重复使用。吡唑合成的最后一步提出了一种新的机制方法，该方法得到了理论研究的支持。
• Applications of a novel nano magnetic catalyst in the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene and dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery、Vahid Khakyzadeh、Saeid Azizian

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.03.027

  日期：2016.7

  nano-structured organo solid catalyst as a novel, mild and full-fledged catalyst was used for the cascade synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives by the condensation reaction between dimedone and various aldehydes at 80 °C under solvent-free conditions. Similarly, dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were synthesized by the one-pot three-component condensation reaction of aldehydes, malononitrile

  咪唑基离子液体在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上稳定[纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-咪唑-SO 3设计，合成并充分表征了作为新型多相酸性催化剂的H] Cl，并通过FT-IR，热重分析（TGA），差热分析（​​DTA），能量色散X射线能谱（EDX），X射线衍射进行了表征模式（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM），布鲁瑙尔·埃米特·泰勒（BET）和电感耦合等离子体（ICP）分析。纳米结构的有机固体催化剂是一种新颖，温和而成熟的催化剂，它通过在无溶剂条件下，二甲酮与各种醛类在80°C下缩合反应，用于级联合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽衍生物。 。同样，二氢吡喃[2,3- c在室温下无溶剂条件下，通过醛，丙二腈和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-one的一锅三组分缩合反应合成]吡唑衍生物。据我们所知，这是合成[nano-Fe
• N,2-Dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide: an efficient and homogeneous catalyst for one-pot synthesis of 4H-pyran, pyranopyrazole and pyrazolo[1,2-b]phthalazine derivatives under aqueous media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Karimitabar、Iraj Nikokar、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c5ra10730j

  日期：——

  1-dioxide (DCDBTSD) as a highly efficient and homogeneous catalyst was successfully applied for the synthesis of 4H-pyran, pyranopyrazole and pyrazolo[1,2-b]phthalazine derivatives by a one-pot multi-component reaction (MCR) in water. The described method has some advantages such as mild and neutral reaction media, high yields, short reaction times, cleaner and easier reaction profiles and compliance with

  N，2-二溴-6-氯-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,2,4]噻二嗪-7-磺酰胺1,1-二氧化物（DCDBTSD）作为高效且均相的催化剂通过一锅多组分反应（MCR）在水中成功地将其用于合成4 H-吡喃，吡喃并吡唑和吡唑并[1,2- b ]酞嗪衍生物。所描述的方法具有一些优点，例如温和和中性的反应介质，高收率，较短的反应时间，更清洁和更容易的反应过程以及符合绿色化学方案。
• γ-Fe₂O₃@Cu₃Al-LDH-TUD as a new Amphoteric, Highly Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Solvent-free Synthesis of Dihydropyrano[3,2-<i>c</i>]pyrazoles and dihydropyrano[3,2-<i>c</i>]chromens
  作者：Davood Azarifar、Mehrdad Tadayoni、Masoumeh Ghaemi

  DOI：10.1002/aoc.4293

  日期：2018.4

  onto the magnetic support. The synthesized magnetic nanoparticles (MNPs) exhibited high catalytic activity in one‐pot three‐component reactions under mild and solvent‐free conditions for the synthesis of diverse ranges of dihydropyrano[3,2‐c]pyrazoles and dihydropyrano[3,2‐c]chromens. All the reactions proceeded smoothly to furnish the respective products in excellent yields. Simple isolation of the

  二氧化硫脲固定在了γ-Fe 2 ö 3 @Cu 3的Al-LDH磁性纳米颗粒制备了γ-Fe 2 ö 3 @Cu 3的Al-LDH-TUD的MNP。这些磁性纳米粒子的结构和性能是通过FT-IR，EDX，SEM，XRD和粒度分析方法的谱图确定的。从这些分析方法获得的结果证实了将二氧化硫脲成功地固定在磁性载体上。合成的磁性纳米颗粒（MNP）在温和无溶剂条件下的一锅三组分反应中显示出高催化活性，可合成各种范围的二氢吡喃并[3,2- c ]吡唑和二氢吡喃并[3,2-c ] chromens。所有反应均进行顺利，从而以优异的产率提供了相应的产物。产品的简单分离，避免有害的有机溶剂，催化剂的多功能性以及其容易的磁分离和可重复使用性而又没有明显的活性损失是本方法的主要优点。
• Environmentally benign synthesis of pyranopyrazole derivatives by cobalt Schiff-base complexes immobilized on magnetic iron oxide nanoparticles
  作者：Behrouz Shaabani、Hossein Maleki、Jamshid Rakhtshah

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.030

  日期：2019.10

  In this work, an efficient and straight procedure has been described for one-pot three-component synthesis of pyranopyrazole derivatives in the presence of a new cobalt Schiff-base complex immobilized on silica-coated Fe3O4 nanoparticles as a reusable catalyst. This new catalyst was characterized by different techniques, such as Fourier transform infrared (FT-IR), X-ray powder diffraction (XRD), field-emission

  在这项工作中，已经描述了在固定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4上的新型钴席夫碱复合物存在下，一锅三组分合成吡喃并吡唑衍生物的有效而简单的方法。纳米颗粒作为可重复使用的催化剂。这种新催化剂的特征在于不同的技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），能量色散X射线光谱（EDX） ），电感耦合等离子体（ICP）和振动样品磁力计（VSM）。通过在室温下以短反应时间，高收率和TON的不同芳族醛，丙二腈和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的三组分缩合反应，对上述催化剂进行了吡喃并吡唑的合成进行了有效的测试。最高可达388。所考虑的催化剂可以重复使用几次，而不会损失其催化活性。最后，