ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate | 14380-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-phthalimido-propionate；Ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 14380-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: GGAXLKHQCAECFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  363.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到4-羟基-3-甲基-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Poly(ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors Based on a Tetrahydro-1(2H)-isoquinolinone Scaffold: Synthesis, Biological Evaluation and X-ray Crystal Structure

  摘要：

  本文描述了两系列新型强力四氢-1(2H)-异喹啉酮类PARP-1抑制剂的合成、活性和物理特性。这些具有非平面环系统的新结构类别，特异性结合于PARP-1蛋白的尼古丁酰胺结合位点。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865324
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)acetate 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的异吲哚啉酮衍生物的选择性烷基化/氧化：N-邻苯二甲酰化的天然和非天然α-氨基酸类似物的合成

  摘要：

  异吲哚啉酮基团作为氨基酸中间体的氮保护基团的互换性通过使用二碳N-异吲哚啉酮（邻苯二甲酰亚胺）骨架制备几种天然和非天然的α-氨基酸衍生物来证明。然后使用选择性苄基氧化，将N-异吲哚啉酮基团转化为N-邻苯二甲酰基，以方便去除（65-98％）。为了制备用作苄基氧化底物的异吲哚啉酮产品，在去质子化的过程中，在异吲哚啉酮保护的甘氨酸当量上安装了一系列侧链，以证明N的效用。保护的异吲哚啉酮合成子（51–93％）。尽管成功地用于转换随后苄基氧化Ñ -isoindolinone组到Ñ -phthaloyl组简单的基板，轴承不饱和的或富电子侧链的基板不良响应的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.032

文献信息

• METHOD FOR ALCOHOLYSIS OF AMIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US20200055807A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided is a method for the alcoholysis of an amide. The method comprises subjecting an amide-containing compound to alcoholysis under alkaline conditions using an epoxy compound as an accelerant of alcoholysis.

  提供了一种酰胺的醇解方法。该方法包括将含酰胺化合物置于碱性条件下，使用环氧化合物作为醇解的催化剂进行醇解。
• Synthesis of α,α-disubstituted amino acids based on tandem reaction of dehydroamino acid derivatives
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.104

  日期：2005.1

  all-substituted sp3-hybridized carbon-center was investigated via tandem reaction of dehydroamino acid derivatives. The diethylzinc-promoted reaction of dehydroamino acid derivatives with acid anhydride or π-allyl palladium complex proceeded smoothly to afford α,α-disubstituted amino acids via a radical and anionic carbon–carbon bond-forming processes. The tandem reductive reaction of N-phthaloyl dehydroalanine

  通过脱氢氨基酸衍生物的串联反应研究了全取代的sp 3-杂化碳中心的形成。脱氢氨基酸衍生物与酸酐或π-烯丙基钯配合物的二乙基锌促进反应顺利进行，通过自由基和阴离子碳-碳键形成过程提供了α，α-二取代氨基酸。通过使用Bu 3 SnH和Pd（PPh 3）4，N-邻苯二甲酰基脱氢丙氨酸的串联还原反应也有效地进行。
• An Epoxide-Mediated Deprotection Method for Acidic Amide Auxiliary
  作者：Qing-Lan Pei、Guan-Da Che、Ru-Yi Zhu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02841

  日期：2017.11.3

  A practical method for the removal of a versatile acidic amide auxiliary has been developed. Facile alcoholysis of the amide in the presence of KOAc is enabled by an epoxide, which mechanistically resembles the removal of the Myers’ auxiliary. The protocol has been applied to the removal of a variety of amide substrates and their C–H functionalization products with high efficiency and low cost, representing

  已经开发了一种去除通用酸性酰胺助剂的实用方法。在KOAc存在下，酰胺的轻松醇解是通过环氧化物实现的，该环氧化物的机理类似于Myers助剂的去除。该方案已应用于高效，低成本去除各种酰胺底物及其C–H功能化产品，代表着朝着开发C–H活化多功能导向基团迈出的一步。
• 一种酰胺醇解的方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN107417594B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明提供了一种酰胺醇解的方法。该方法包括使用环氧化合物作为促进剂，在碱性条件下对含酰胺化合物进行醇解。上述方法不仅操作简便易行，而且后处理只需简单的常规分离步骤即可得到纯产物，同时由于环氧化合物成本低廉，因此可以大大降低了生产操作成本和三废处理的风险和成本。且上述方法在使用时，反应条件温和，能够兼容各种不同取代基和官能团，对各种不同结构类型的酰胺均能取得很好的收率，底物适用范围广。即本发明为酰胺转化为更有用的酯提供了一条环境友好，经济实用的高效方法。本申请的上述醇解反应不会受到上一步C‑H活化反应体系中的杂质影响，节省中间体纯化步骤，可以C‑H活化和酰胺醇解两步反应连投。
• [DE] SUBSTITUIERTE TETRAHYDRO-2H-ISOCHINOLIN-1-ON-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT<br/>[EN] SUBSTITUTED TETRAHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE OF THE SAME AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE TETRAHYDRO-2H-ISOQUINOLEIN-1-ONE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2005123687A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Die Erfindung betrifft Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I), wobei die Definitionen der Substituenten R1, R2, Ar und X im nachfolgenden Text aufgeführt sind, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung als Arzneimittel. Diese Verbindungen sind Inhibitoren von Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP).

  这项发明涉及符合通用公式(I)的化合物，其中取代基R1、R2、Ar和X的定义如下文所示，以及它们的生理相容盐、这些化合物的制备方法以及它们作为药物的用途。这些化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)的抑制剂。