6'‑amino‑3'‑methyl‑2‑oxo-1'‑phenyl‑1'H‑spiro[5‑bromoindoline‑3,4'‑pyrano[2,3‑c]pyrazole]‑5'‑carbonitrile | 339587-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6'‑amino‑3'‑methyl‑2‑oxo-1'‑phenyl‑1'H‑spiro[5‑bromoindoline‑3,4'‑pyrano[2,3‑c]pyrazole]‑5'‑carbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-1'-phenyl-4'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6'-amino-3'-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1'H-spiro[5-bromoindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6'-amino-5-bromo-5'-cyano-3'-methyl-1'-phenylspiro[indoline-3,4'(1H')-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-one；6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-1'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 339587-72-3
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN₅O₂
• 分子量: 448.278
• InChiKey: COSLWLUBCYMNKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以78.4%的产率得到6'‑amino‑3'‑methyl‑2‑oxo-1'‑phenyl‑1'H‑spiro[5‑bromoindoline‑3,4'‑pyrano[2,3‑c]pyrazole]‑5'‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Green Efficient Synthesis of spiro[indoline-3,4′(1H‘)-pyrano [2,3-c]pyrazol]-2-one derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种在水中合成螺吡喃并吡唑-氧化吲哚的高效绿色方法。反应在常温下进行，产物的分离收率极高。X 射线衍射分析证实了产物 (4e) 的结构。

  DOI：

  10.3184/030823409x416875

文献信息

• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Synthesis and characterization of acetic acid functionalized poly (4-vinylpyridinium) salt as new catalyst for the synthesis of spiropyran derivatives and their biological activity
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Ehsan Noroozizadeh、Mahmoud Zarei、Roya Karamian、Mostafa Asadbegy

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.011

  日期：2016.12

  Abstract Acetic acid functionalized poly(4-vinylpyridinium) bromide (APVPB), as a new and heterogeneous catalyst, was designed and successfully tested on the synthesis of 2-aminospiro[indoline-3,4ʹpyran]-2-one and spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-amine derivatives. Also, infrared spectroscopy (FT-IR), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), scanning

  摘要 醋酸功能化聚（4-乙烯基吡啶）溴化物（APVPB）作为一种新型的非均相催化剂，设计并成功用于合成2-氨基螺[indoline-3,4ʹpyran]-2-one和螺[indeno[ 1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-胺衍生物。此外，红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、差热重重（DTG）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射分析（XRD）和能量色散X射线分析（EDX）该催化剂已在所提出的工作中进行了研究。将制备的螺吡喃溶解在DMSO中，通过DPPH自由基清除试验和对尖孢镰刀菌的抗真菌活性进行抗氧化活性筛选。结果表明，合成的螺吡喃具有很强的抗氧化活性（IC50；0.161 ± 0.009 to 1. 509 ± 0.007 mg/ml）和对尖孢镰刀菌的良好抑制活性（在 500 ppm 浓度下为 65.8 ± 1.4% 至 88.3 ± 2.2%，在 1000
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline in Aqueous Medium
  作者：Yuling Li、Hui Chen、Chunling Shi、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1021/cc9001185

  日期：2010.3.8

  An efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives by three-component reaction of isatins, malononitrile (cyanoacetic ester) and 1,3-dicarbonyl compounds in water in the presence of l-proline is reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yields, shorter reaction times, low cost, and convenient operation.

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。
• Bovine serum albumin catalyzed one-pot, three-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in aqueous ethanol
  作者：Kiran S. Dalal、Yogesh A. Tayade、Yogesh B. Wagh、Darshak R. Trivedi、Dipak S. Dalal、Bhushan L. Chaudhari

  DOI：10.1039/c5ra13014j

  日期：——

  (BSA) catalyzed synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via a one pot, three component reaction of an aldehyde/ketone/isatin, malononitrile and 3-methyl-1H-pyrazol-5-(4H)-one in H2O–EtOH (7 : 3) at ambient temperature was developed in this work. The catalyst was found to work efficiently for aldehydes, ketones and isatins to give the corresponding dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and spiro[indoline-3

  牛血清白蛋白（BSA）通过一锅，醛/酮/ Isatin，丙二腈和3-甲基-1 H-吡唑-5-（4）的三组分反应催化合成二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物在这项工作中，在环境温度下在H 2 O–EtOH（7：3）中形成了H）-1。发现该催化剂可有效地用于醛，酮和靛红，得到相应的二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c][吡唑]衍生物的收率很高。BSA对各种醛，芳族/脂肪族酮和取代的isatins表现出广泛的催化混杂性。使用对环境无害的方案，催化剂的可重复使用性，避免使用有害溶剂，优异的收率，易于加工且不会形成副产物，使得BSA成为进一步用作生物催化剂的有吸引力的候选者。
• Carbon–SO3H: a novel and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles]
  作者：B. Maheshwar Rao、G. Niranjan Reddy、T. Vijaikumar Reddy、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.089

  日期：2013.5

  A bioglycerol derived carbon-sulfonic acid is found to catalyze efficiently the three-component one-pot condensation of isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyls to afford a wide range of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindole]derivatives in good yields and selectivity. The use of a recyclable solid acid catalyst makes this method simple, convenient, and cost-effective.

  已发现生物甘油衍生的碳磺酸可有效催化伊斯丁，丙二腈和1,3-二羰基的三组分一锅缩合，从而提供广泛的螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物具有良好的产率和选择性。可循环使用的固体酸催化剂的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。