methyl 2-{4-[(2-bromobenzyl)oxy]-3-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl}acetate | 916243-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-{4-[(2-bromobenzyl)oxy]-3-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl}acetate
• 英文别名: methyl 4-(2-bromobenzyloxy)-3-(4-hydroxybutynyl)phenylacetate；Methyl 2-(4-((2-bromobenzyl)oxy)-3-(4-hydroxybut-1-YN-1-YL)phenyl)acetate；methyl 2-[4-[(2-bromophenyl)methoxy]-3-(4-hydroxybut-1-ynyl)phenyl]acetate
• CAS: 916243-38-4
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₄
• 分子量: 403.272
• InChiKey: IEKCMADIPINTMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{4-[(2-bromobenzyl)oxy]-3-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl}acetate 在 哌啶 、 吡啶 、 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 盐酸奥洛他定
  参考文献：
  名称：

  立体定向钯催化反应合成抗过敏药盐酸奥洛他定的新合成途径

  摘要：

  建立了一种新的实用有效的合成路线，该路线通过使用钯催化剂和氢化物源，从炔烃中间体通过分子内的立体定向七元环化来合成盐酸奥洛他定。此外，通过实验设计（DoE）检验了关键的立体定向反应的优化，并且可以高收率获得所需的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/op200312m
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2-{4-[(2-bromobenzyl)oxy]-3-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  立体定向钯催化反应合成抗过敏药盐酸奥洛他定的新合成途径

  摘要：

  建立了一种新的实用有效的合成路线，该路线通过使用钯催化剂和氢化物源，从炔烃中间体通过分子内的立体定向七元环化来合成盐酸奥洛他定。此外，通过实验设计（DoE）检验了关键的立体定向反应的优化，并且可以高收率获得所需的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/op200312m

文献信息

• Novel and Efficient Synthesis of Deuterium-Labeled Olopatadine-d6
  作者：S. Endoori、K. Ch. Gulipalli、S. Bodige、N. Seelam

  DOI：10.1134/s1070428019090197

  日期：2019.9

  A novel and highly efficient synthetic approach has been developed for the synthesis of deuterium-labeled olopatadine-d6 using inexpensive and commercially available dimethyl sulfate-d6 at the stage of alkylation of primary amine intermediate. The proposed synthetic path makes it possible to avoid the use of expensive labeled reagents such as dimethyl amine-d6 used as labeled precursor in the traditional

  已经开发出一种新颖且高效的合成方法，用于在伯胺中间体的烷基化阶段使用廉价且可商购的硫酸二甲酯-d 6合成氘标记的olopatadine- d 6。所提出的合成途径可以避免在传统的合成途径中使用昂贵的标记试剂，例如用作标记前体的二甲基胺-d 6。通过1 H NMR和质谱数据证实了所获得的奥拉帕汀-d 6的结构。
• A New Efficient Synthetic Route for the Synthesis of the Antiallergic Drug, Olopatadine Hydrochloride, via Stereospecific Palladium-Catalyzed Reaction
  作者：Koichiro Nishimura、Masahiko Kinugawa

  DOI：10.1021/op200312m

  日期：2012.2.17

  A new practical and efficient synthetic route for the synthesis of olopatadine hydrochloride via the intramolecular stereospecific seven-membered ring cyclization from an alkyne intermediate using palladium catalyst and hydride source was established. Furthermore, the optimization of that key stereospecific reaction was examined by design of experiment (DoE), and the desired Z-isomer could be obtained

  建立了一种新的实用有效的合成路线，该路线通过使用钯催化剂和氢化物源，从炔烃中间体通过分子内的立体定向七元环化来合成盐酸奥洛他定。此外，通过实验设计（DoE）检验了关键的立体定向反应的优化，并且可以高收率获得所需的Z-异构体。