Methyl 2-(4-hydroxy-3-(4-hydroxybut-1-YN-1-YL)phenyl)acetate | 1354633-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Methyl 2-(4-hydroxy-3-(4-hydroxybut-1-YN-1-YL)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[4-hydroxy-3-(4-hydroxybut-1-ynyl)phenyl]acetate
• CAS: 1354633-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZHJGUCNGKIOPFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(4-hydroxy-3-(4-hydroxybut-1-YN-1-YL)phenyl)acetate 在 哌啶 、 吡啶 、 甲酸 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 盐酸奥洛他定
  参考文献：
  名称：

  立体定向钯催化反应合成抗过敏药盐酸奥洛他定的新合成途径

  摘要：

  建立了一种新的实用有效的合成路线，该路线通过使用钯催化剂和氢化物源，从炔烃中间体通过分子内的立体定向七元环化来合成盐酸奥洛他定。此外，通过实验设计（DoE）检验了关键的立体定向反应的优化，并且可以高收率获得所需的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/op200312m
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-(4-hydroxy-3-(4-hydroxybut-1-YN-1-YL)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  立体定向钯催化反应合成抗过敏药盐酸奥洛他定的新合成途径

  摘要：

  建立了一种新的实用有效的合成路线，该路线通过使用钯催化剂和氢化物源，从炔烃中间体通过分子内的立体定向七元环化来合成盐酸奥洛他定。此外，通过实验设计（DoE）检验了关键的立体定向反应的优化，并且可以高收率获得所需的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/op200312m

文献信息

• A New Efficient Synthetic Route for the Synthesis of the Antiallergic Drug, Olopatadine Hydrochloride, via Stereospecific Palladium-Catalyzed Reaction
  作者：Koichiro Nishimura、Masahiko Kinugawa

  DOI：10.1021/op200312m

  日期：2012.2.17

  A new practical and efficient synthetic route for the synthesis of olopatadine hydrochloride via the intramolecular stereospecific seven-membered ring cyclization from an alkyne intermediate using palladium catalyst and hydride source was established. Furthermore, the optimization of that key stereospecific reaction was examined by design of experiment (DoE), and the desired Z-isomer could be obtained

  建立了一种新的实用有效的合成路线，该路线通过使用钯催化剂和氢化物源，从炔烃中间体通过分子内的立体定向七元环化来合成盐酸奥洛他定。此外，通过实验设计（DoE）检验了关键的立体定向反应的优化，并且可以高收率获得所需的Z-异构体。