(R)-3-amino-1-(3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[ 4,3-a]pyrazin-7(8H)yl)-4-(2,4,5-trifluoro phenyl)butan-1-one acetate | 1169707-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-amino-1-(3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[ 4,3-a]pyrazin-7(8H)yl)-4-(2,4,5-trifluoro phenyl)butan-1-one acetate
• 英文别名: sitagliptin acetate；acetic acid;(3R)-3-amino-1-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one
• CAS: 1169707-34-9
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₆H₁₅F₆N₅O
• 分子量: 467.371
• InChiKey: QNZXUPWGBGAKRR-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid 在 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-3-amino-1-(3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[ 4,3-a]pyrazin-7(8H)yl)-4-(2,4,5-trifluoro phenyl)butan-1-one acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SYNTHETIC ROUTE FOR THE PREPARATION OF ß-AMINOBUTYRYL SUBSTITUTED 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,4]DIAZOLO[4,3-alpha]PYRAZIN-7-YL COMPOUNDS
  [FR] NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,4]DIAZOLO [4,3-ALPHA]PYRAZIN-7-YLE SUBSTITUÉS PAR SS-AMINOBUTYRYLE

  摘要：

  本发明涉及一种制备β-氨基丁酰取代的5,6,7,8-四氢[1,4]二唑并[4,3-α]吡嗪-7-基化合物的方法。

  公开号：

  WO2013186326A1

文献信息

• SOLID STATE FORMS OF SITAGLIPTIN SALTS
  申请人：PILARSKI Gideon

  公开号：US20100249140A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Solid state forms of Sitagliptin salts, processes for preparing the solid state forms, and pharmaceutical compositions thereof, are provided.

  提供了西他列汀盐的固态形式、制备固态形式的方法以及其药物组合物。
• Novel salts of sitagliptin
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2218721A1

  公开（公告）日：2010-08-18

  The present invention relates to novel pharmaceutically acceptable salts of sitagliptin, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及西格列汀的新型药用可接受盐，以及其制备过程和含有它们的药物组合物。
• Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Dietrich Steinhuebel、Yongkui Sun、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1021/ja905143m

  日期：2009.8.19

  Asymmetric reductive amination of beta-keto amides catalyzed by the chiral catalyst Ru(OAc)(2)((R)-dm-segphos) produces unprotected beta-amino amides with high yields and high enantioselectivities (94.7-99.5% ee). This "one-pot" methodology is general in substrate scope and has been successfully employed to produce sitagliptin with 99.5% ee and 91% assay yield. The excellent reaction efficiency is attributed to the remarkable tolerance to high concentrations of ammonium ion, the high chemoselectivity, and the high enantiosetectivity (99.5% ee) of the Ru catalyst system.
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE ET SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELLE-CI
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009085990A3

  公开（公告）日：2009-09-03
• [EN] PREPARATION OF SITAGLIPTIN AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE LA SITAGLIPTINE ET DE SES SELS
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2011060213A2

  公开（公告）日：2011-05-19

  Processes for preparing sitagliptin and its pharmaceutically acceptable salts, and process intermediates.