4,4'-[(3-bromophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 351994-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-[(3-bromophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4,4'-((3-bromophenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 351994-58-6
• 化学式: C₂₇H₂₃BrN₄O₂
• mdl: MFCD01140283
• 分子量: 515.409
• InChiKey: NKLAEJZULWOZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(3-bromophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) 在 甲醇 、 sodium bromide 作用下， 反应 0.67h， 以91%的产率得到(5R*,6R*)‑11‑(3‑bromophenyl)‑4,10‑dimethyl‑2,8‑diphenyl‑2,3,8,9‑tetraazadispiro[4.0.4⁶.1⁵]‑undeca‑3,9‑diene‑1,7‑dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Electrocatalytic Cyclization of 4,4′-(Arylmethylene)bis(1H-pyrazol­-5-ols) to (5R*,6R*)-11-Aryl-4,10-dimethyl-2,8-diphenyl-2,3,8,9-tetraazadispiro[4.0.4.1]undeca-3,9-diene-1,7-diones

  摘要：

  在溴化钠存在下，4,4'-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)在甲醇中的间接电化学氧化可在未分割的电池中高效形成相应的双(spiro-2,4-)二氢-3H-吡唑-3-酮)环丙烷的物质产率为85-96%，电流效率为70-80%。 NMR和单晶X射线衍射表明产物仅以(R*,R*)-异构体形式形成。这种有效的间接电化学方法应用于相应的药理学上有前景的双(螺-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮)环丙烷允许简单方便的反应条件，并且从环境友好的合成和应用的角度来看是有价值的。大规模流程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261031
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 依达拉奉 在 amberlite IRA₉₀₀OH-supported L-prolinate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4,4'-[(3-bromophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸-Amberlite作为一种新型多相有机催化剂的设计和表征及其在吡唑衍生物合成中的催化应用

  摘要：

  将 l-脯氨酸阴离子固定在 amberlite IRA900OH 上获得的 [Amb]l-脯氨酸，用作一种新型有机催化剂，用于有效合成 4,4'-(芳基亚甲基)-双-(1H-吡唑-5-醇) ) 衍生品。使用FTIR、TGA、DTG、XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。反应时间短（5-18 分钟）、优异的产率（82-98 %）以及简单的实验程序和易于后处理是该程序的一些优点。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-015-1668-3

文献信息

• Synthesis and characterization of two novel biological-based nano organo solid acids with urea moiety and their catalytic applications in the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol), coumarin-3-carboxylic acid and cinnamic acid derivatives under mild and green conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra14001c

  日期：——

  Green and straight-forward syntheses of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives using nano structure organocatalysts, namely 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid and carbamoylsulfamic acid, have been developed.

  利用纳米结构有机催化剂，即2-氨基甲酰肼-1-磺酸和氨基甲酰磺酸，直接绿色合成4,4′-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)衍生物的方法已经被开发出来。

• Polyethylene glycol-bonded triethylammonium <scp>l</scp>-prolinate: a new biodegradable amino-acid-based ionic liquid for the one-pot synthesis of bis(pyrazolyl)methanes as DNA binding agents
  作者：Reza Kordnezhadian、Mohsen Shekouhy、Somaye Karimian、Zohreh Tavaf、Saeed Malek-Hosseini、Mohammad Bagher Shahsavani、Zahra Amirghofran、Reza Yousefi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/d0nj02682d

  日期：——

  catalyst for the one-pot pseudo-five-component synthesis of bis(pyrazolyl)methanes. High synthesized product diversity was obtained with good to excellent yields and short reaction times. Also, some bis-products of bis(pyrazolyl)methanes as more complex products were prepared to show the generality and practical efficiency of the presented strategy. The cytotoxicity of the synthesized bis(pyrazolyl)methanes

  聚乙二醇键合的L-脯氨酸三乙基铵（[PEG-TEA] LP）是使用廉价且易于获得的原料制备的新型，高效，可重复使用和可生物降解的氨基酸型离子液体催化剂。[PEG-TEA] LP的化学结构通过FT-IR和1 H-NMR表征。还基于大肠杆菌的能力评估了[PEG-TEA] LP的生物降解性细菌来利用这种离子液体作为营养。继续地，[PEG-TEA] LP被成功地用作双（吡唑基）甲烷的一锅式拟五组分合成的催化剂。获得了高合成的产品多样性，具有良好至优异的收率和较短的反应时间。此外，制备了一些双（吡唑基）甲烷双产物作为更复杂的产物，以显示所提出策略的通用性和实用性。还检查了合成的双（吡唑基）甲烷对K562癌细胞的细胞毒性，在某些情况下，它们比顺铂更具细胞毒性。还通过以下方法研究了合成化合物的DNA结合能力 紫外可见分光光度法，得到的结果证明了它们与DNA小沟的相互作用。
• Melamine Trisulfunic Acid: An Efficient and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 4,4′-(Arylmethylene)-bis-(1<i>H</i>-pyrazol-5-ols)
  作者：Nasir Iravani、Jalal Albadi、Hamide Momtazan、Mojtaba Baghernejad

  DOI：10.1002/jccs.201200345

  日期：2013.4

  Melamine trisulfunic acid is employed as a recyclable catalyst for the condensation reaction of aromatic aldehydes with 3‐methyl‐l‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one. This condensation reaction was performed in ethanol under refluxing conditions giving 4,4′‐(arylmethylene)‐bis‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ols) in 80‐96% yields.

  三聚氰胺三磺酸被用作芳香醛与3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮缩合反应的可回收催化剂。该缩合反应在乙醇中在回流条件下进行，得到4,4'-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇），产率为80-96％。
• One-pot efficient pseudo-five-components synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-ols) at room temperature assisted by K₂CO₃
  作者：Dipanwita Banerjee、Rajiv Karmakar、Utpal Kayal、Gourhari Maiti

  DOI：10.1080/00397911.2017.1298134

  日期：2017.5.19

  approach for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols) by an efficient one-pot reaction of aromatic aldehydes, phenylhydrazine, and ethyl acetoacetate by using substoichiometric amount of K2CO3 in acetonitrile solvent at room temperature is described. This protocol of one-pot synthesis produced a library of bis-pyrazolylmethane derivatives, a potential bioactive compound

  摘要 通过芳香醛、苯肼和乙基的高效一锅反应合成 4,4'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）的简便方法描述了在室温下在乙腈溶剂中使用亚化学计量量的 K2CO3 制备乙酰乙酸盐。这种一锅合成方案产生了双吡唑基甲烷衍生物库，这是一种潜在的生物活性化合物，产量非常好。图形概要
• Efficient Synthesis of 4,4′-(Arylmethylene)-<i>bis</i>(3-methyl-1-phenylpyrazol-5-ol) Derivatives in PEG-400 under Catalyst-free Conditions
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Nooshin Golzar

  DOI：10.1080/00304948.2010.526827

  日期：2011.2.10

  in water. Moreover, due to the sensitivity of many catalysts to aqueous conditions, the use of water as solvent is limited to some special reactions. Ionic liquids also require tedious preparation and their environmental safety is still debatable. Recently, liquid polymers or low melting point polymers have emerged as alternative green reaction media with unique properties such as thermal stability,

  污染控制需求是设计和开发新反应介质以实现高效率的灵感来源。对环境良性合成的发展给予了极大的关注，包括使用无溶剂条件 1 和应用离子液体 2 或水等溶剂。 3 这些协议已成功用于实现各种化学转化，但仍有一些缺点限制了这些程序的使用。例如，在许多有机反应中，溶剂在促进更有效的分子相互作用方面起着关键作用，但大多数有机化合物不溶于水。此外，由于许多催化剂对水性条件的敏感性，水作为溶剂的使用仅限于一些特殊反应。离子液体也需要繁琐的制备，其环境安全性仍有争议。最近，液体聚合物或低熔点聚合物已成为替代绿色反应介质，具有独特的性质，例如热稳定性、商业可用性、非挥发性、与多种有机溶剂不混溶和可回收性。 4-14 聚（乙二醇） s (PEG) 优于其他聚合物，因为它们价格低廉、完全非卤化、易于降解且毒性低。 4,5 其中，低分子量液体 PEG 可被视为含有非质子位点的质子溶剂。 6 几种有机转化，如 Heck