6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 82805-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；3-methyl-6-amino-5-cyano-4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-4-(4-bromophenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；1-phenyl-6-amino-3-methyl-5-cyano-4-(4-bromophenyl)1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 82805-69-4
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₄O
• 分子量: 407.269
• InChiKey: ZTTVYYRLMCILKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  588.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(4-bromophenyl)−3-(3–hydroxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 lonazolac 类似物 3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-arylpropanoic acid 衍生物的合成、表征和分子对接：极具潜力的 COX-1/COX-2、基质金属蛋白酶和蛋白质变性抑制剂

  摘要：

  本文涉及两个新系列的lonazolac类似物：2a-p的设计、合成、表征、对接研究和抗炎活性。在合成的系列中，筛选了化合物 2b、2c、2e、2f、2g、2j、2k、2m、2n 和 2o 的体外 COX-1 和 COX-2 抑制作用。与标准阿司匹林相比，所有筛选的靶标都表现出优异的 COX-1 和 COX-2 抑制活性，IC 50值低。化合物 2n 表现出优异的 COX-1 抑制活性 (IC 50  = 127.00 µl/ml)，而化合物 2g 是优异的 COX-2 抑制剂 (IC 50 = 5.83 微升/毫升）。2n 和 2g 都具有优异的选择性指数值，分别为 19.53 和 29.41。合成的化合物 2a-2p 针对 MMP-2 和 MMP-9 进行筛选，抗炎活性与四环素相当，如明胶酶谱所示。在测试的化合物中，2l 对两种 MMP 均表现出优异的抗炎活性。另一方面，蛋白质变性技术表

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132782
• 作为产物：
  描述：

  2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-5-cyano-1H,4H-pyrazolo[3,4-b]pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506154

文献信息

• Nano α-Al₂O₃supported ammonium dihydrogen phosphate (NH₄H₂PO₄/Al₂O₃): preparation, characterization and its application as a novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi

  DOI：10.1039/c4ra07813f

  日期：——

  8-tetrahydrobenzo[b]pyrans and 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from the condensation of various aldehydes, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds (1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) or 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one, using NH4H2PO4/Al2O3 with good yields. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, the simplicity of the reaction

  为制备2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃和6-氨基的简单，有效和环境友好的方法被开发出来。来自各种醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物（1,3-环己二酮或5,5-二甲基）缩合的-5-氰基-4-芳基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-1,3-环己二酮）或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，使用NH 4 H 2 PO 4 / Al 2 O 3产量高。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。催化剂的表征是通过FT-IR光谱，X射线衍射（XRD）技术，热分析（TG / DTG）和透射电子显微镜（TEM）进行的。
• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Synthesis of 3-Methyl-6-Amino-5-Cyano-4-Aryl-1-Phenyl-1,4-Dihydropyrano [2,3-c]Pyrazole Catalysed by KF-Montmorillonite
  作者：Nan Wu、Xinnian Li、Yumei Wang、Daqing Shi

  DOI：10.3184/030823408x282695

  日期：2008.1

  The reaction of substituted arylidenemalononitriles and 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin- 5-one in DMF in the presence of KF-montmorillonite provides a rapid synthesis of 3-methyl-6-amino-5-cyano-4-aryl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives.

  在 KF-蒙脱石存在下，取代的芳基亚甲基丙二腈和 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮在 DMF 中发生反应，可快速合成 3-甲基-6-氨基-5-氰基-4-芳基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物。
• Spirocyclopropanes from Intramolecular Cyclopropanation of Pyranopyrazoles and Pyranopyrimidine-diones and Lewis Acid Mediated (3 + 2) Cycloadditions of Spirocyclopropylpyrazolones
  作者：Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00089

  日期：2017.3.3

  A robust intramolecular cyclopropanation reaction was first performed on pyranopyrazole and pyranopyrimidine-dione derivatives to obtain spirocyclopropylpyrazolones and barbiturates, using iodosylbenzene (PhIO) or the combination of iodobenzene diacetate (PIDA)/molecular iodine (I2), under mild reaction conditions. Syntheses of functionally and stereochemically diversified, novel spiropyrazolone fused

  首先在温和的反应条件下，使用碘基苯（PhIO）或碘代苯二乙酸酯（PIDA）/分子碘（I 2）的组合，对吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶-二酮衍生物进行强大的分子内环丙烷化反应，获得螺环丙基吡唑并酮和巴比妥酸酯。通过路易斯酸催化的合成的螺-环丙基吡唑啉酮与苯基异硫氰酸酯和苯并三腈的高非对映选择性（3 + 2）环加成反应，还证实了功能和立体化学多样化的新型螺并吡唑啉酮稠合的2-亚氨基噻吩和螺并吡咯啉酮稠合的吡咯啉支架。
• Synthesis of pyran derivatives under ultrasound irradiation using Ni nanoparticles as reusable catalysts in aqueous medium
  作者：Mithu Saha、Babulal Das、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.012

  日期：2013.12

  Abstract Ni nanoparticles (NPs)-catalysed synthesis of pyran derivatives was achieved by one-pot three-component reactions of aryl aldehydes/ketone, malononitrile and C–H activated compounds in aqueous medium under ultrasound irradiation. The present approach offer several advantages, such as shorter reaction time, higher yields, and environmental friendliness.

  摘要 Ni 纳米粒子 (NPs) 催化合成吡喃衍生物是通过芳醛/酮、丙二腈和 C-H 活化化合物在超声辐射下在水性介质中的一锅三组分反应实现的。本方法提供了几个优点，例如更短的反应时间、更高的产率和环境友好性。