(2S)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine dihydrogenphosphate salt | 823817-58-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine dihydrogenphosphate salt
• 英文别名: (3R)-3-amino-1-[3-(trifluoromethyl)-5H,6H,7H,8H [1 ,2,4] triazolo [4,3-a] pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl) butan-1-one phosphate salt；(2S)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine phosphate；(S)-Sitagliptin Phosphate；(3S)-3-amino-1-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one;phosphoric acid
• CAS: 823817-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₅F₆N₅O*H₃O₄P
• 分子量: 505.314
• InChiKey: IQFYVLUXQXSJJN-FVGYRXGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine dihydrogenphosphate salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到西他列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] SITAGLIPTIN, SALTS AND POLYMORPHS THEREOF
  [FR] SITAGLIPTINE, SELS ET POLYMORPHES DE CELLE-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2012025944A3
• 作为产物：
  描述：

  西他列汀 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到(2S)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine dihydrogenphosphate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] SITAGLIPTIN, SALTS AND POLYMORPHS THEREOF
  [FR] SITAGLIPTINE, SELS ET POLYMORPHES DE CELLE-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2012025944A3

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF (2R)-4-OXO-4-[3- (TRIFLUOROMETHYL)-5,6-DIHYDRO [1,2,4]-TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN- 7(8H)-YL]-L-(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL)BUTAN-2-AMINE & NEW IMPURITIES IN PREPARATION THEREOF
  申请人：Kothari Himanshu Madhusudan

  公开号：US20110213149A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to synthesis of β-amino acid derivatives of formula (I) and its salts of formula (Ia) by a novel process. The process comprises the reduction of a protected or unprotected prochiral β-amino acrylic acid or derivative there of, by using borane containing reducing agents at atmospheric pressure. The resulting racemic β-amino compound is resolved to a pure stereoisomer of formula (I), specifically to (2R)-4-oxo-4-[3-Ctrifluoromethyl)-5,6-dihydrol[1,2,4]triazolo[4,3-alpyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,4-trifluorophenyl)butan-2-amine. In an embodiment the invention disclosed polymorphic forms of formula (I), phosphate salt of formula (I) and also a Dibenzoyl-L-tartaric acid salt of formula (I).

  本发明涉及通过一种新方法合成公式（I）的β-氨基酸衍生物及其公式（Ia）的盐。该方法包括使用含硼烷还原剂在大气压下还原受保护或未保护的β-氨基丙烯酸或其衍生物，生成外消旋β-氨基化合物，然后将其分离成公式（I）的纯立体异构体，具体为（2R）-4-氧代-4-[3-三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,4-三氟苯基)丁-2-胺。在一个实施例中，本发明揭示了公式（I）的多形式、公式（I）的磷酸盐以及公式（I）的苹果酸二苯甲酰盐。
• Process for preparation of (2R)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro [1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-l-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine and new impurities in preparation thereof
  申请人：Kothari Himanshu Madhusudan

  公开号：US08476437B2

  公开（公告）日：2013-07-02

  The present invention relates to synthesis of β-amino acid derivatives of formula (I) and its salts of formula (Ia) by a novel process. The process comprises the reduction of a protected or unprotected prochiral β-amino acrylic acid or derivative there of, by using borane containing reducing agents at atmospheric pressure. The resulting racemic β-amino compound is resolved to a pure stereoisomer of formula (I), specifically to (2R)-4-oxo-4-[3-Ctrifluoromethyl)-5,6-dihydrol[1,2,4]triazolo[4,3-alpyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,4-trifluorophenyl)butan-2-amine. In an embodiment the invention disclosed polymorphic forms of formula (I), phosphate salt of formula (I) and also a Dibenzoyl-L-tartaric acid salt of formula (I).

  本发明涉及一种新型方法合成公式(I)的β-氨基酸衍生物及其公式(Ia)的盐。该方法包括使用含硼烷还原剂在常压下还原保护或未保护的非对映β-氨基丙烯酸或其衍生物，得到外消旋的β-氨基化合物，然后将其分离成公式(I)的纯对映异构体，特别是(2R)-4-氧代-4-[3-三氟甲基)-5,6-二氢[1,2,4]三唑[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,4-三氟苯基)丁-2-胺。在一种实施例中，本发明还公开了公式(I)的多晶形式、公式(I)的磷酸盐以及公式(I)的苯甲酸二苯乙酰盐。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF (2R)-4-OXO-4-[3- (TRIFLUOROMETHYL)-5,6-DIHYDRO [1,2,4]-TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN- 7(8H)-YL]-L-(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL)BUTAN-2-AMINE & NEW IMPURITIES IN PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE (2R)-4-OXO-4-[3-(TRIFLUOROMÉTHYL)-5,6-DIHYDRO[1,2,4]-TRIAZOLO [4,3-A]PYRAZIN-7(8H)-YL]-1-(2,4,4-TRIFLUOROPHÉNYL)BUTAN-2-AMINE ET NOUVELLES IMPURETÉS PRÉSENTES LORS DE SA PRÉPARATION
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2010032264A3

  公开（公告）日：2010-08-19
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF SITAGLIPTIN PHOSPHATE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DU PHOSPHATE DE SITAGLIPTINE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2009120746A3

  公开（公告）日：2010-01-14
• IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF (2R)-4-OXO-4-[3- (TRIFLUOROMETHYL)-5,6-DIHYDRO [1,2,4]-TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN- 7(8H)-YL]-L-(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL)BUTAN-2-AMINE&NEW IMPURITIES IN PREPARATION THEREOF
  申请人：Cadila Healthcare Limited

  公开号：EP2331545B1

  公开（公告）日：2013-10-02