5-Methoxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hex-1-en-3-one | 132692-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 5-Methoxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hex-1-en-3-one
• CAS: 132692-40-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 220.357
• InChiKey: YSCQFWOPWLDQFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hex-1-en-3-one 在 aluminum oxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 7-氯-3',4,6-三甲氧基-5'-甲基螺[1-苯并呋喃-2,4'-环己-2-烯]-1',3-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Method fordl-Griseofulvin and Its 2′-S-Analogue

  摘要：

  开发了一种改进的 dl-giseofulvin (4) 及其 2'-S-类似物 8 的合成方法。 7-氯-4,6-二甲氧基-2-[5-甲氧基-1-甲硫基-3-氧亚己基]-3(2H)-苯并呋喃酮(7)，由相应的3(2H)-苯并呋喃酮与1反应制备,1-双(甲硫基)-5-甲氧基-1-己烯-3-酮(6)，在回流乙醚中用活性氧化铝处理时发生立体选择性分子内环化。该产物是 dl-灰黄霉素 8 的 2'-S-类似物，以良好的收率转化为 dl-灰黄霉素 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26942
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 、 1,1-bis(methylthio)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到5-Methoxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Method fordl-Griseofulvin and Its 2′-S-Analogue

  摘要：

  开发了一种改进的 dl-giseofulvin (4) 及其 2'-S-类似物 8 的合成方法。 7-氯-4,6-二甲氧基-2-[5-甲氧基-1-甲硫基-3-氧亚己基]-3(2H)-苯并呋喃酮(7)，由相应的3(2H)-苯并呋喃酮与1反应制备,1-双(甲硫基)-5-甲氧基-1-己烯-3-酮(6)，在回流乙醚中用活性氧化铝处理时发生立体选择性分子内环化。该产物是 dl-灰黄霉素 8 的 2'-S-类似物，以良好的收率转化为 dl-灰黄霉素 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26942

文献信息

• Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. III.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Ikuo WATANABE、Keiji MISUMI、Mari IRIE、Yoko HIROSE、Kazumi HIRATA、Masatoshi YAMATO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.2011

  日期：——

  Several congeners (1b-g), with novel substituents on the benzene ring of griseofulvin, were prepared by the application of a synthetic method developed by us. Antifungal activity of these congeners decreased in order of dl-griseofulvin (1a)=1d>1b, c»1e-f (inactive). The relationship between the antifungal activity and the position or kind of substituents on the benzene ring of griseofulvin is discussed.

  我们采用自行开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素苯环上带有新颖取代基的几个同类物（1b-g）。这些同类物的抗真菌活性按以下顺序递减：dl-灰黄霉素（1a）=1d>1b，c»1e-f（无活性）。我们讨论了灰黄霉素苯环上取代基的位置或种类与其抗真菌活性之间的关系。
• Intramolecular Michael Reaction in Diastereoselective Synthesis of dl-Griseofulvin.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Ikuo WATANABE、Hideo TOMOZANE、Kuniko HASHIGAKI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.39.3048

  日期：——

  The diastereoselective cyclization of 2a to 5a, which was employed in our novel synthesis of dl-griseofulvin (7a), was studied in detail. It was found that the use of the metallic bases resulted in excellent diastereoselectively, whereas organic bases are ineffective for diastereoselective cyclization. Consequently, diastereoselective cyclization of 2 to 5 was proposed to proceed through the intramolecular Michael reaction under chelation control.

  详细研究了2a到5a的不对映选择性环化，该反应用于我们dl-灰黄霉素（7a）的新合成。 研究发现，使用金属碱会产生极佳的不对映选择性，而有机碱则对不对映选择性环化无效。 因此，建议通过螯合控制下的分子内迈克尔反应进行2到5的不对映选择性环化。
• YAMATO, MASATOSHI;TAKCUCHI, YASUO;TOMOZANE, HIDEO, SYNTHESIS,(1990) N, C. 569-570
  作者：YAMATO, MASATOSHI、TAKCUCHI, YASUO、TOMOZANE, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthetic Method for<i>dl</i>-Griseofulvin and Its 2′-<i>S</i>-Analogue
  作者：Masatoshi Yamato、Yasuo Takeuchi、Hideo Tomozane

  DOI：10.1055/s-1990-26942

  日期：——

  An improved synthetic method for dl-giseofulvin (4) and its 2′-S-analogue 8 has been developed. 7-Chloro-4,6-dimethoxy-2-[5-methoxy-1-methylthio-3-oxohexylidene]-3 (2H)-benzofuranone (7), prepared by reaction of the corresponding 3 (2H) -benzofuranone with 1,1-bis(methylthio)-5-methoxy-1-hexen-3-one (6), undergoes stereoselective intramolecular cyclization when treated with activated alumina in refluxing diethyl ether. The product, the 2′-S-analogue of dl-griseofulvin 8, is converted to dl-griseofulvin (4) in good yield.

  开发了一种改进的 dl-giseofulvin (4) 及其 2'-S-类似物 8 的合成方法。 7-氯-4,6-二甲氧基-2-[5-甲氧基-1-甲硫基-3-氧亚己基]-3(2H)-苯并呋喃酮(7)，由相应的3(2H)-苯并呋喃酮与1反应制备,1-双(甲硫基)-5-甲氧基-1-己烯-3-酮(6)，在回流乙醚中用活性氧化铝处理时发生立体选择性分子内环化。该产物是 dl-灰黄霉素 8 的 2'-S-类似物，以良好的收率转化为 dl-灰黄霉素 (4)。