ethyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1373543-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1373543-43-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆S
• 分子量: 403.456
• InChiKey: PNBMOVCLAKZUNZ-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  基于无尖锐不对称二羟基化的氟苯尼考高效对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过新的中间体苏-二羟基酯，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，可以高效，高对映选择性地合成氟苯尼考。开环/还原策略可避免在舒马赫的苯恶唑啉工艺中形成氯化副产物。基于4-（甲基磺酰基）苯甲醛，通过该新方法的氟苯尼考的​​总产率为23％。 卤化-杂环-不对称合成-砜-药物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289706
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.64 g的产率得到ethyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于无尖锐不对称二羟基化的氟苯尼考高效对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过新的中间体苏-二羟基酯，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，可以高效，高对映选择性地合成氟苯尼考。开环/还原策略可避免在舒马赫的苯恶唑啉工艺中形成氯化副产物。基于4-（甲基磺酰基）苯甲醛，通过该新方法的氟苯尼考的​​总产率为23％。 卤化-杂环-不对称合成-砜-药物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289706

文献信息

• An Efficient Enantioselective Synthesis of Florfenicol Based on Sharpless Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Fen-Er Chen、Qiu-Qin He、Zhong-Hua Wang、Chen Zheng、Feng Li、Lei Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1289706

  日期：2012.3

  highly enantioselective synthesis of florfenicol­ via a new intermediate threo-dihydroxy ester, with a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step, is reported. A ring-opening/reduction strategy avoids the formation of a chlorinated byproduct that occurs in Schumacher’s phenyloxazoline procedure. The overall yield of florfenicol by this new process is 23% based on 4-(methylsulfonyl)benzaldehyde

  据报道，通过新的中间体苏-二羟基酯，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，可以高效，高对映选择性地合成氟苯尼考。开环/还原策略可避免在舒马赫的苯恶唑啉工艺中形成氯化副产物。基于4-（甲基磺酰基）苯甲醛，通过该新方法的氟苯尼考的​​总产率为23％。 卤化-杂环-不对称合成-砜-药物