4,5-bis(benzylthio)phthalonitrile | 400609-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(benzylthio)phthalonitrile
• 英文别名: 1,2-bis(S-benzylthio)-4,5-dicyanobenzene；4,5-Bis(benzylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 400609-59-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂S₂
• 分子量: 372.514
• InChiKey: RTGMVFJJBGQZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  555.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(benzylthio)phthalonitrile 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以53%的产率得到4,5-dimercaptophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  与新配体 dcbdt = 4,5-二氰基苯-1,2-二硫醇盐 [Ni(dcbdt)2]z− (z = 0.4, 1, 2) 配合的镍配合物的四丁基铵盐的合成、结构和物理性质

  摘要：

  报道了新的芳族邻二硫醇 4,5-二氰基苯-1,2-二硫醇 (3) 的合成和表征。该化合物用于制备新型镍配合物的四丁基铵盐；镍 (II) 盐 (nBu4N)2[Ni(dcbdt)2] (4)、镍 (III) 盐 (nBu4N)2[Ni(dcbdt)2]2 (5) 和部分氧化的 NiIII/IV盐 (nBu4N)2[Ni(dcbdt)2]5 (6)。（dcbdt = 4,5-二氰基苯-1,2-二硫醇盐）。NiII 配合物呈现方形平面配位几何形状并且是抗磁性的，而在顺磁性 NiIII 配合物中，Ni(dcbdt)2 单元与金属原子在方形锥体配位几何中强烈二聚化，其磁化率遵循单线态三重态具有反铁磁耦合 J = 897 K 的模型。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200112)2001:12<3119::aid-ejic3119>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯酞酰亚胺 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 4,5-bis(benzylthio)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  多功能亚酞菁纳米球用于靶向，标记和杀死抗生素抗性细菌

  摘要：

  迫切需要开发一种可以抵抗抗生素耐药性细菌的材料，这是对全球健康的主要威胁。为了应对这一挑战，我们合成了多功能亚酞菁（SubPc）聚合物纳米球，该纳米球能够在一次处理中以99％以上的效率靶向，标记和光灭活抗生素耐药性细菌，即使剂量低至4.2 J cm -2和10 n M的负载浓度。由共价连接的SubPc单元组成的带正电的纳米球壳可以增加光敏剂在治疗部位的局部浓度。与相应的单体相比，纳米球表现出优越的性能，大概是因为它们具有增强的水分散性，更高的单线态氧生成效率和光毒性。另外，该材料可用于活细胞的荧光标记，并在体内细菌的光声成像中显示出希望。

  DOI：

  10.1002/anie.201507140

文献信息

• Electrochemical, spectroscopic and microscopic studies of new manganese phthalocyanine complexes in solution and as self-assembled monolayers on gold
  作者：Megan Coates、Edith Antunes、Tebello Nyokong

  DOI：10.1142/s1088424610002471

  日期：2010.7

  octasubstituted at the peripheral position with pentylthio, decylthio, benzylthio, and phenylthio groups, respectively, were synthesized. Their specific electrochemical, spectroscopic and microscopic properties in solution and as self-assembled monolayers on gold were characterized. The UV-vis spectra confirmed red-shifted Q bands for all the complexes, due to the effect of the central metal and the electron-donating

  合成了四种新的锰 (III) 酞菁 (3a-d)，它们在外围位置分别被戊硫基、癸硫基、苄硫基和苯硫基八取代。表征了它们在溶液中以及作为金上自组装单分子层的特定电化学、光谱和微观特性。由于中心金属和给电子取代基的作用，紫外-可见光谱证实了所有配合物的 Q 波段红移。在四种配合物的循环伏安研究中可见三对氧化还原对，光谱电化学证实这些对对应于 Mn三个人电脑-2/锰二个人电脑-2(II) (金属还原), Mn二个人电脑-2/锰二个人电脑-3(III) (环减量) 和 Mn三个人电脑-1/锰三个人电脑-2（一）（环氧化）。电化学也被用来确定 MnPc 自组装单分子层在金上的阻塞特性，这被证明高度依赖于取代基的类型。其他表征方法包括 SAM 的拉曼光谱、原子力和扫描电化学显微镜分析。
• Synthesis and Electrochemical and Photophysical Studies of Tetrathiafulvalene-Annulated Phthalocyanines
  作者：Claudia Loosli、Chunyang Jia、Shi-Xia Liu、Marco Haas、Marylène Dias、Eric Levillain、Antonia Neels、Gael Labat、Andreas Hauser、Silvio Decurtins

  DOI：10.1021/jo0501801

  日期：2005.6.1

  mass spectrometry, and elemental analysis. Their solution electrochemical data show two reversible four-electron oxidation waves, indicating that these fused systems are strong π-electron donors, which give rise to tetra- or octaradical cation species. For the metal-free phthalocyanine 5, additionally a reversible one-electron wave was found in the negative direction arising from the reduction of the

  四（硫富瓦烯）-annulated无金属和金属酞菁的合成5 - 8通过邻苯二甲腈衍生物的四聚4报道。所有这些均已通过电子吸收光谱，薄层循环伏安法，质谱法和元素分析充分表征。他们的溶液电化学数据显示了两个可逆的四电子氧化波，表明这些稠合系统是强π电子供体，产生了四或八芳族阳离子物种。用于无金属的酞菁5，另外，由于大环的减少，在负方向上发现了可逆的单电子波。此外，四硫富瓦烯单元可作为一种高效的还原性电子转移猝灭剂，用于释放酞菁，但在其氧化时会开启强光。
• Adsorption Equilibria of Novel Phthalocyaninatomagnesium(II) Derivatives with Thioethers at the Toluene/Water Interface
  作者：Kenta Adachi、Hitoshi Watarai

  DOI：10.1246/bcsj.77.2011

  日期：2004.11

  Three novel phthalocyaninatomagnesium(II) derivatives with eight peripheral thioethers (MgPc(SR) 8 ) such as (2,3,9,10,16,17,23,24-octakis-ethylthiophthalocyaninato)magnesium(II) (MgPc(SEt) 8 ), (2,3,9,10,16,17,23,24-octakis-benzylthiophthalocyaninato)magnesium(II) (MgPc(SBz) 8 ), and (2,3,9,10,16,17,23,24-octakis-benzhydrylthiophthalocyaninato)magnesium(II) (MgPc(SBh) 8 ) were synthesized. The interfacial

  三种新型酞菁镁 (II) 衍生物与八个外围硫醚 (MgPc(SR) 8 ) 如 (2,3,9,10,16,17,23,24-octakis-ethylthiophthalocyaninato)magnesium(II) (MgPc(SEt) 8 ), (2,3,9,10,16,17,23,24-octakis-benzylthiophthalocyaninato)magnesium(II) (MgPc(SBz) 8 ), 和 (2,3,9,10,16,17,合成了 23,24-octakis-benzhydrylthiophthalocyaninato) 镁 (II) (MgPc(SBh) 8 )。通过高速搅拌（HSS）法和离心液膜（CLM）法研究了三种衍生物在甲苯/水体系中的界面吸附和聚集行为。各MgPc(SR) 8 衍生物在甲苯/水界面处的界面吸附常数由HSS测量确定。仅在MgPc(SEt)
• 표면 개질된 고분자 중공 나노캡슐, 및 이의 제조방법
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE 기초과학연구원(120120549213) Corp. No ▼ 160171-0006707BRN ▼314-82-15276

  公开号：KR20180017774A

  公开（公告）日：2018-02-21

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물을 중합하여 형성된 고분자 중공 나노캡슐이 표면 개질되어 수분산 상태에서 양의 제타 전위를 갖는, 표면 개질된 고분자 중공 나노캡슐 및 이의 제조방법에 관한 것이다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, X는 서브프탈로시아닌, 프탈로시아닌 또는 포르피린이며, L은 -OR- 또는 -SR-이고, 이때, 상기 R 및 R는 서로 독립적으로 직접결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 탄소수 6 내지 20의 사이클로알킬렌기, 탄소수 6 내지 20의 사이클로알케닐렌기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이며; Y은 비닐기, 아크릴기, 메타크릴기, 티올기 또는 아민기이며, m은 3 내지 10의 정수이다.)

  这项发明涉及中合成包含化学式1所示化合物的组合物形成的高分子中空纳米胶囊的表面修饰，使其在水分散状态下具有正电荷电位，以及表面修饰的高分子中空纳米胶囊及其制备方法。 [化学式1] （在上述化学式1中，X是亚酞菁，酞菁或卟啉，L是-OR-或-SR-，其中，上述R和R是直接连接，碳数为1到10的烷基，碳数为2到10的烷基，碳数为6到20的环烷基，碳数为6到20的环烷基或碳数为6到20的芳基基团; Y是乙烯基，丙烯酸基，甲基丙烯酸基，硫醇基或胺基，m是3到10的整数。）
• Photophysical and photochemical parameters of octakis (benzylthio) phthalocyaninato zinc, aluminium and tin: Red shift index concept in solvent effect on the ground state absorption of zinc phthalocyanine derivatives
  作者：Victor Akpe、Hjalmar Brismar、Tebello Nyokong、P.O. Osadebe

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.08.033

  日期：2010.12

  contain the central metal ions of Zn 2+ , Al 3+ and Sn 4+ . The ground state absorption of ZnPc(SR) 8 (OBTZnPc) along with the ZnPc derivatives, well documented in literature were used to study a new concept called the red shift index ( R s I ). The concept is based on the empirical values of R s I of the different complexes in solvent media. Unequivocally, parameters used in this paper show strong correlations

  摘要 本文讨论了八取代苄硫基金属酞菁 (OBTMPcs) 的合成，该化合物含有 Zn 2+ 、Al 3+ 和 Sn 4+ 的中心金属离子。ZnPc(SR) 8 (OBTZnPc) 和 ZnPc 衍生物的基态吸收（在文献中有详细记载）用于研究称为红移指数 (R s I) 的新概念。该概念基于溶剂介质中不同配合物的 R s I 经验值。毫不含糊地，本文中使用的参数显示出与所得结果一致的强相关性。例如，复合物的 R s I 往往随着溶剂的折射率 n D 和溶剂供体 DN 的增加而增加。这些化合物的光降解（光漂白）量子产率 ϕ d 测量表明它们具有高度的光稳定性， ϕ d (0.03–0.33 × 10 -5 )。三重态量子产率 ϕ T (0.40–0.53) 和三重态寿命 τ T (610–810 μs) 在 DMSO 中金属酞菁的典型范围内。所有分子的光敏效率 S Δ 相对较高（0.74-0.90）。