N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide | 240124-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 240124-73-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: LEVVVSCHUXPJJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  619.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide 、 甲胺基甲酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以69%的产率得到3-(2-benzamidoethyl)-1H-indol-5-yl methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619

文献信息

• [EN] N-ACETYLSEROTONIN DERIVATIVES AS TRKB ACTIVATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACÉTYLSÉROTONINE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE TRKB ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021222577A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  This disclosure relates to N-acetylserotonin derivatives that have neuroprotective properties for uses in treating or preventing traumatic brain injury, vision loss, neuronal cell ischemia, and retinal degenerative diseases. In certain embodiments, this disclosure relates to pharmaceutical compositions comprising the N-acetylserotonin derivative and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本公开涉及具有神经保护特性的N-乙酰褪黑激素衍生物，用于治疗或预防创伤性脑损伤、视力丧失、神经细胞缺血和视网膜退行性疾病。在某些实施例中，本公开涉及包含N-乙酰褪黑激素衍生物和药用可接受的赋形剂的药物组合物。
• Substituted cyclic compounds
  申请人：Lesieur Daniel

  公开号：US20050124682A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention concerns compounds of formula (I): R-A-R′ wherein: A is as defined in the description; R represents a group (V), (VI), (VII) or (VIII), where E, Q, R 1 , R 2 , R 3 , v and R 4 are as defined in the description; R′ represents a —(CH 2 )t-R 5 group wherein t and R 5 are as defined in the description.

  本发明涉及公式（I）的化合物：R-A-R'，其中：A如描述中所定义；R代表(V)、(VI)、(VII)或(VIII)基团，其中E、Q、R1、R2、R3、v和R4如描述中所定义；R'代表—(CH2)t-R5基团，其中t和R5如描述中所定义。
• Substituted cyclic compounds, preparation method and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20040002490A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The invention concerns compounds of formula (I): R-A-R′ wherein: A is as defined in the description; R represent a group (V), (VI), (VII), or (VIII), where E, Q, R 1 , R 2 , R 3 , v and R 4 are as defined in the description; R′ represents a —(CH 2 ) t —R 5 group wherein t and R 5 are as defined in the description, and medicaments containing the same. 1

  本发明涉及式(I)的化合物：R-A-R′，其中：A如描述中所定义；R代表(V)、(VI)、(VII)或(VIII)的一种，其中E、Q、R1、R2、R3、v和R4如描述中所定义；R′代表—(CH2)t—R5基团，其中t和R5如描述中所定义，并且包含这些化合物的药物。
• The Development of an Ultra-Performance Liquid Chromatography–Tandem Mass Spectrometry Method for Biogenic Amines in Fish Samples
  作者：Tong Li、Ruiguo Wang、Peilong Wang

  DOI：10.3390/molecules28010184

  日期：——

  Biogenic amines (BAs) are a group of substances that are formed from amino acids by decarboxylation or amination and transamination of aldehydes and ketones. They may have either an aliphatic, aromatic, or heterocyclic structure. Their quantity determines their effects and optimum amounts are essential for physiological functions, but excess BAs causes various toxic effects throughout the human body

  生物胺（BAs）是一组由氨基酸通过脱羧或胺化和转氨作用形成的醛和酮的物质。它们可以具有脂肪族、芳香族或杂环结构。它们的数量决定了它们的作用，最佳量对于生理功能至关重要，但过量的 BA 会对整个人体造成各种毒性作用。在我们的研究中，为了快速测定真鱼样品中的 14 种 BA（组胺、酪胺、多巴胺、色胺、血清素、腐胺、精胺、亚精胺、章鱼胺、苄胺、1-苯乙胺、尸胺、2-苯乙胺和胍丁胺），超-建立了高效液相色谱-串联质谱法。鱼样用0. 1%甲酸和稳定的生物胺衍生物可以通过苯甲酰氯衍生得到更短的反应时间。该方法线性良好，线性范围为3～4个数量级，回归系数为0.9961～0.9999。计算的 LOD 范围为 0.1 至 20 nM，LOQ 范围为 0.3 至 60 nM。令人满意的回收率从 84.6% 提高到 119.3%。所提出的方法用于确定不同鱼类中生物胺衍生物的浓度水平。结果表明该方法适用于生物胺的分析。计算的
• N-[(Dihydroxyphenyl)acyl]serotonins as potent inhibitors of tyrosinase from mouse and human melanoma cells
  作者：Yoshimitsu Yamazaki、Yasuhiro Kawano、Akiko Yamanaka、Susumu Maruyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.115

  日期：2009.8

  A series of N-acyl derivatives of tyramine, tryptamine, and serotonin were synthesized and tested on anti-melanogenic activity. The serotonin derivatives such as N-caffeoylserotonin (3) and N-protocatechuoylserotonin (9) were inhibitory to tyrosinase from mouse B16 and human HMV-II melanoma cells, while the corresponding derivatives of tryptamine and 5-methoxytryptamine were almost inactive or less active than the serotonin derivatives. The inhibitory activity of the serotonin derivatives increased with increasing number of phenolic hydroxyl groups in the acyl moiety. Melanin formation in the culture of B16 cells was suppressed by 3 and 9 with no cytotoxicity in the concentration range tested (IC50 = 15, 3 and 111 mu M for 3, 9, and kojic acid, respectively). Thus the N-acylserotonin derivatives having a dihydroxyphenyl group are potential anti-melanogenic agents. Their inhibition of tyrosinase is primarily performed through the 5-hydroxyindole moiety and further strengthened by the phenolic hydroxyl groups in the acyl moiety. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.