1,3-dimethylimidazolium | 45470-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazolium
• 英文别名: 1,3-dimethylimidazol-1-ium
• CAS: 45470-32-4
• 化学式: C₅H₉N₂
• 分子量: 97.1399
• InChiKey: HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylimidazolium 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  利用[Se2]-供体配体L3 Se的κ2协调配位来轻松进行汞烷基的Hg-C键裂解和对甲基汞诱导的毒性的细胞保护。

  摘要：

  众所周知，MeHgCl的Hg-C键是一种普遍存在的环境毒物，它是惰性的，并且极难裂解。因此，MeHgCl的Hg-C键在低温下的裂解对人类健康至关重要。在各种双（咪唑）-2-硒酮Ln Se（n = 1-4或6）中，三间隔L3 Se在包括MeHgCl在内的各种汞烷基的降解中显示出极高的反应活性，因为它具有独特的配位能力κ2-形式，其中两个Se原子同时攻击汞烷基的Hg中心，以实现容易的Hg-C键裂解。它具有最高的柔软度（σ）参数和最低的HOMO（Ln Se）-LUMO（MeHgX）能隙，因此，L3 Se在Ln Se中对MeHgX的反应性最高（X = Cl或I）。L3 Se比L1 Se高效率 恢复被MeHgCl完全抑制的抗氧化酶谷胱甘肽还原酶（GR）的活性；L3 Se可回收80％的GR活性，而L1 Se可回收50％的GR活性。通过保护重要的抗氧化酶不受MeHgCl引起的抑制作用，它在肝细胞中具有出

  DOI：

  10.1002/chem.201902578
• 作为产物：
  描述：

  2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基- 在 peroxynitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1,3-dimethylimidazolium
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物及其类似物可防止过亚硝酸盐介导的蛋白质酪氨酸硝化—机理研究

  摘要：

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902145

文献信息

• Synthesis of chromium N-heterocyclic carbene complexes using chromium Fischer carbenes as a source of chromium carbonyls
  作者：Seongjin Kim、Soo Young Choi、Young Tak Lee、Kang Hyun Park、Helmut Sitzmann、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.08.043

  日期：2007.11

  Chromium Fischer carbene complexes, [CrOMe(R)}(CO)5] have been utilized as a source of chromium carbonyls in the synthesis of chromium NHC complexes. Using the synthetic method, chromium complexes of various NHC ligands were isolated in reasonable yields. Moreover, the method can be employed for the synthesis of molybdenum and tungsten NHC compounds.

  铬费歇尔卡宾络合物[Cr OMe（R）}（CO）5 ]已被用作铬NHC络合物的合成中的羰基铬源。使用合成方法，可以合理的产率分离出各种NHC配体的铬配合物。此外，该方法可用于合成钼和钨NHC化合物。
• Direct methane conversion to methanol by ionic liquid-dissolved platinum catalysts
  作者：Jihong Cheng、Zaiwei Li、Mark Haught、Yongchun Tang

  DOI：10.1039/b610328f

  日期：——

  Ternary systems of inorganic Pt salts and oxides, ionic liquids and concentrated sulfuric acid are effective at catalyzing the direct, selective oxidation of methane to methanol and appear to be more water tolerant than the Catalytica reaction.

  三元无机铂盐和氧化物体系，与离子液体和浓硫酸结合，能有效催化甲烷直接选择性氧化为甲醇，且相较于Catalytica反应，表现出更高的耐水性。
• Reactivity of Protons, Tertiary Stannanes, and Alkynes with a Triruthenium Dihydrido Cluster Containing a Face-Capping NHC Ligand
  作者：Javier A. Cabeza、Ignacio del Río、José M. Fernández-Colinas、M. Gabriela Sánchez-Vega

  DOI：10.1021/om8011129

  日期：2009.2.23

  of two or three molecules of the tertiary stannane and that contain an Me2Im ligand that is formed by coupling of the CH fragment of the MeImCH ligand of 1 with two hydrido ligands; and (c) with various alkynes to give mixtures of many products. A trinuclear cluster that only contains carbonyl groups and an intact face-capping MeImCH ligand has been isolated from the reaction of 1 with dimethyl acetylenedicarboxylate

  所述三钌dihydrido簇化合物的[Ru 3（μ-H）2（μ 3 -κ 2 -MeImCH）（CO）9 ]（1），其中包含一个基本面孔封盖的N-杂环卡宾配体（MeImCH）衍生自1,3-二甲基咪唑-2-亚基（Me 2 Im）的两个CH键的活化，使（a）与[HOEt 2 ] [BF 4 ]反应，得到阳离子三氢簇。（b）用HSnPh 3和HSnBu 3产生含锡的三钌簇，该簇由锡或三氧化锡的3个分子的Sn-H氧化加成而形成，并含有Me 2通过将1的MeImCH配体的CH片段与两个氢化配体偶联而形成的Im配体；（c）与各种炔烃混合，得到许多产物的混合物。从1与乙炔二羧酸二甲酯的反应中分离出仅包含羰基和完整的封端MeImCH配体的三核簇。
• Synthesis of Stable Pentacoordinate Silicon(IV)–NHC Adducts: An Entry to Anionic N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Fabrizio Medici、Geoffrey Gontard、Etienne Derat、Gilles Lemière、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00838

  日期：2018.2.26

  Martin’s spirosilane with different types of N-heterocyclic carbenes (NHCs). The level of interaction proved to be strongly dependent on the size of the Lewis base and could vary from the formation of isolable classical Lewis adducts to abnormal Lewis adducts, as evidenced by X-ray diffraction structure analyses and NMR studies. It has been found that abnormal adducts could be used as precursors for the synthesis

  这项工作的特点是以前未描述的马丁螺硅烷与不同类型的N-杂环卡宾（NHC）的相互作用。X射线衍射结构分析和NMR研究证明，相互作用的水平在很大程度上取决于Lewis碱的大小，并且可能从可分离的经典Lewis加合物的形成到异常Lewis加合物的变化而变化。已经发现，异常加合物可以用作具有弱配位硅酸酯组分的阴离子NHCs的合成的前体。这些新型卡宾与金（I）和铜（I）的络合已得到有效完成。在基于硅酸盐的阴离子NHC配体上进行的DFT计算显示出高度的HOMO，因此具有很强的σ供体特性。
• N-Heterocyclic Carbene Boranes as Reactive Oxygen Species-Responsive Materials: Application to the Two-Photon Imaging of Hypochlorous Acid in Living Cells and Tissues
  作者：Yen Leng Pak、Sang Jun Park、Di Wu、BoHyun Cheon、Hwan Myung Kim、Jean Bouffard、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/anie.201711188

  日期：2018.2.5

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) boranes undergo oxidative hydrolysis to give imidazolium salts with excellent kinetic selectivity for HOCl over other reactive oxygen species (ROS), including peroxides and peroxynitrite. Selectivity for HOCl results from the electrophilic oxidation mechanism of NHC boranes, which stands in contrast to the nucleophilic oxidation mechanism of arylboronic acids with ROS.

  N-杂环卡宾（NHC）硼烷经过氧化水解，生成的咪唑鎓盐对HOCl的动力学选择性优于其他活性氧（ROS），包括过氧化物和过氧亚硝酸盐。HOCl的选择性是由NHC硼烷的亲电氧化机理引起的，这与芳基硼酸与ROS的亲核氧化机理相反。NHC硼烷转化为咪唑鎓盐时伴随的极性变化可以控制发射态受激准分子的形成，从而为基于B-H键氧化的ROS荧光探针的设计奠定了基础。证明了活细胞和组织中HOCl的双光子显微镜（TPM）比例成像。