2,9-bis-(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrachloro-1,3,8,10-tetraazaperopyrene | 1379763-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis-(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrachloro-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
• 英文别名: 2,9-bis(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrachloro-1,3,8,10-tetraazaperopyrene；10,15,21,25-Tetrachloro-7,18-bis(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),6,8,10,12,14,16,18,20,23-tridecaene；10,15,21,25-tetrachloro-7,18-bis(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),6,8,10,12,14,16,18,20,23-tridecaene
• CAS: 1379763-83-3
• 化学式: C₂₈H₄Cl₄F₁₄N₄
• 分子量: 804.156
• InChiKey: UDQWZXVLJZQVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis-(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrachloro-1,3,8,10-tetraazaperopyrene 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 216.0h， 以42%的产率得到2,9-bis-(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrakis(phenyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  在核心取代的四氮杂戊并吡喃酮（TAPP）中调整氧化还原化学和光物理

  摘要：

  四氮杂戊吡喃酮（TAPPs）的核心取代已实现，并且其光化学和氧化还原化学性质发生了很大变化。通过从四重核心溴化四氮杂per并开始的Suzuki交叉偶联，合成了芳基取代的TAPP，在溶液中显示出非常高的荧光量子产率（高达100％）。除Suzuki反应外，还发现Stille和Sonogashira交叉偶联是进行核衍生化的合适方法，如炔基取代的四氮杂戊并苯同源物的合成所证明的。此外，TAPPs掺入芳族单元（分子内给体-受体的组合8，9）可以通过将贫电子的per中心与富电子的芳族单元偶联而实现，富电子的芳族单元充当强电子给体。最后，C-杂原子耦合（O，S，N）产生了新型TAPP衍生物，该衍生物在固态和溶液中均具有强烈修饰的氧化还原化学行为和光物理性质。特别地，首次获得显示红色荧光的TAPP衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201301903
• 作为产物：
  描述：

  二氯异氰脲酸 以 硫酸 为溶剂， 以66% (55 mg, 0.07 mmol)的产率得到2,9-bis-(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrachloro-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  Tetraazaperopyrene compounds and their use as n-type semiconductors

  摘要：

  化合物的分子式为(I)的四氮杂苯并[def, mno, pqr]蒽化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地从H，Cl和Br中选择，但须至少有一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地从H，C1-30烷基，C1-30卤代烷基，C6-14芳基，具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基中选择，其中芳基，杂芳基和芳基烷基可以选择性地用一个或多个卤素，C1-4卤代烷基，-CN，-NO2，-CHO，-COOH，-CONH2，-CO（C1-14烷基），-COO（C1-14烷基），-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基取代。

  公开号：

  EP2521195A1

文献信息

• [EN] TETRAAZAPEROPYRENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAAZAPÉROPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012123848A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A tetraazaperopyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 at each occurrence, independently are selected from H, Cl and Br, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7and R8 is Cl or Br, R9, R10, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 14ringatoms, and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl, heteroaryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, - CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups.

  化学式（I）的四氮杂对苯四氮杂环戊二烯化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地选择自H、Cl和Br，但至少其中一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地选择自H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、C6-14芳基、具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基，其中芳基、杂芳基和芳基烷基可以选择性地与一个或多个卤素、C1-4卤代烷基、-CN、-NO2、-CHO、-COOH、-CONH2、-CO（C1-14烷基）、-COO（C1-14烷基）、-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基团取代。
• Tetrachlorinated Tetraazaperopyrenes (TAPPs): Highly Fluorescent Dyes and Semiconductors for Air-Stable Organic n-Channel Transistors and Complementary Circuits
  作者：Susanne C. Martens、Ute Zschieschang、Hubert Wadepohl、Hagen Klauk、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103158

  日期：2012.3.19

  9‐perfluoroalkyl‐substituted tetraazaperopyrene (TAPP) derivatives (1–5) was synthesised by reacting 4,9‐diamino‐3,10‐perylenequinone diimine (DPDI) with the corresponding carboxylic acid chloride or anhydride in the presence of a base. The reaction of compounds 1–4 with dichloroisocyanuric acid (DIC) in concentrated sulphuric acid resulted in the fourfold substitution of the tetraazaperopyrene core, yielding the

  甲范围2,9-全氟烷基取代的tetraazaperopyrene（TAPP）衍生物（1 - 5）通过4,9-二氨基-3,10-二亚胺醌（DPDI）在存在相应的羧酸酰氯或酸酐反应来合成一个基地。化合物的反应1 - 4与浓硫酸二氯异氰尿酸（DIC）导致tetraazaperopyrene芯的四倍替代，得到2,9- bisperfluoroalkyl-4,7,11,14四氯1,3,8 ，10-四氮杂戊并戊烯6 – 9， 分别。光学和电化学数据证明了核取代对性能的巨大影响。所有化合物均具有高发光性（荧光量子产率高达Φ = 0.8）。发现四氯化的TAPP衍生物的LUMO能量（通过循环伏安法测定并通过DFT计算来计算）低于-4eV。在这项工作的过程中，研究了TAPP衍生物在有机薄膜晶体管（TFT）中的性能，并研究了它们的n沟道特性，其场效应迁移率高达0.14 cm 2  V -1  s -1且导通/截止电流比>
• Tuning Redox Chemistry and Photophysics in Core-Substituted Tetraazaperopyrenes (TAPPs)
  作者：Sonja Geib、Susanne C. Martens、Michaela Märken、Arina Rybina、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201301903

  日期：2013.10.4

  Core substitution of tetraazaperopyrenes (TAPPs) has been achieved, and with it, considerable variation of their photo‐ and redox‐chemical properties. Through Suzuki cross coupling starting from the fourfold core‐brominated tetraazaperopyrene, aryl‐substituted TAPPs were synthesized, which displayed very high fluorescence quantum yields (up to 100 %) in solution. Besides the Suzuki reactions, Stille

  四氮杂戊吡喃酮（TAPPs）的核心取代已实现，并且其光化学和氧化还原化学性质发生了很大变化。通过从四重核心溴化四氮杂per并开始的Suzuki交叉偶联，合成了芳基取代的TAPP，在溶液中显示出非常高的荧光量子产率（高达100％）。除Suzuki反应外，还发现Stille和Sonogashira交叉偶联是进行核衍生化的合适方法，如炔基取代的四氮杂戊并苯同源物的合成所证明的。此外，TAPPs掺入芳族单元（分子内给体-受体的组合8，9）可以通过将贫电子的per中心与富电子的芳族单元偶联而实现，富电子的芳族单元充当强电子给体。最后，C-杂原子耦合（O，S，N）产生了新型TAPP衍生物，该衍生物在固态和溶液中均具有强烈修饰的氧化还原化学行为和光物理性质。特别地，首次获得显示红色荧光的TAPP衍生物。
• Tetraazaperopyrene compounds and their use as n-type semiconductors
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2521195A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  A tetraazaperopyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 at each occurrence, independently are selected from H, Cl and Br, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 is Cl or Br, R9, R10, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 14ringatoms, and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl, heteroaryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, -CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups.

  化合物的分子式为(I)的四氮杂苯并[def, mno, pqr]蒽化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地从H，Cl和Br中选择，但须至少有一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地从H，C1-30烷基，C1-30卤代烷基，C6-14芳基，具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基中选择，其中芳基，杂芳基和芳基烷基可以选择性地用一个或多个卤素，C1-4卤代烷基，-CN，-NO2，-CHO，-COOH，-CONH2，-CO（C1-14烷基），-COO（C1-14烷基），-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基取代。