di-2-pyridyl ketone N(4)-phenylthiosemicarbazone | 67629-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-2-pyridyl ketone N(4)-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: Hydrazinecarbothioamide, 2-(di-2-pyridinylmethylene)-N-phenyl-；1-(dipyridin-2-ylmethylideneamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 67629-66-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅S
• 分子量: 333.417
• InChiKey: VNUVYYRRCULWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-2-pyridyl ketone N(4)-phenylthiosemicarbazone 、 氯化镓 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到dichlorido[2-(di-2-pyridinylmethylene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide-N,N',S]gallium(III)
  参考文献：
  名称：

  镓（III）-硫代半碳zone复合物作为潜在抗乳腺癌药物的合成，抗增殖活性及机理

  摘要：

  合成了五个硫代半碳胺配体，并通过4-苯基硫代半碳脲与不同的醛或酮缩合来表征。代表性的二氯代[2-（二-2-吡啶基亚甲基）-N苯基肼碳硫代酰胺-N，N，S]-镓（III）（Ga4）通过X射线单晶衍射表征，其为1：1的配体/ Ga（III）络合物。已经研究了这些配体与Ga（III）配合物的结构-活性关系，结果表明，Ga（III）配合物的形成对相应的配体具有显着的抗增殖活性。镓（III）配合物的抗癌机制已被详细研究，这是影响线粒体凋亡途径的典型药物。镓（III）配合物抑制细胞周期的能力不会随着浓度的增加而增强，而促进细胞凋亡的能力却与浓度有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.016
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到di-2-pyridyl ketone N(4)-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  镓（III）-硫代半碳zone复合物作为潜在抗乳腺癌药物的合成，抗增殖活性及机理

  摘要：

  合成了五个硫代半碳胺配体，并通过4-苯基硫代半碳脲与不同的醛或酮缩合来表征。代表性的二氯代[2-（二-2-吡啶基亚甲基）-N苯基肼碳硫代酰胺-N，N，S]-镓（III）（Ga4）通过X射线单晶衍射表征，其为1：1的配体/ Ga（III）络合物。已经研究了这些配体与Ga（III）配合物的结构-活性关系，结果表明，Ga（III）配合物的形成对相应的配体具有显着的抗增殖活性。镓（III）配合物的抗癌机制已被详细研究，这是影响线粒体凋亡途径的典型药物。镓（III）配合物抑制细胞周期的能力不会随着浓度的增加而增强，而促进细胞凋亡的能力却与浓度有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.016

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZONE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THIOSEMICARBAZONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：RICHARDSON DESI RAYMOND

  公开号：WO2010000008A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A method of treating a proliferative disease in a vertebrate, the method comprising administering to the vertebrate a therapeutically effective amount of at least one compound of formula (I) (I) wherein R1 is selected from H, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl and phenyl; R2 is selected from H, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl and phenyl; wherein R1 and R2 are the same or different, or a salt, hydrate, or iron complex thereof, or a pharmaceutical composition comprising said compound, salt, hydrate or iron complex and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient.

  在脊椎动物中治疗增生性疾病的方法，该方法包括向脊椎动物施用至少一种式(I)的化合物的治疗有效量(I)其中R1从H，C1-6烷基，C2-6烯基和苯基中选择；R2从H，C1-6烷基，C2-6烯基和苯基中选择；其中R1和R2相同或不同，或其盐，水合物或铁络合物，或包括所述化合物，盐，水合物或铁络合物以及药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂的药物组合物。
• Dipyridyl Thiosemicarbazone Chelators with Potent and Selective Antitumor Activity Form Iron Complexes with Redox Activity
  作者：Des R. Richardson、Philip C. Sharpe、David B. Lovejoy、Dakshita Senaratne、Danuta S. Kalinowski、Mohammad Islam、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1021/jm0606342

  日期：2006.11.1

  reactions, and antiproliferative activity against tumor cells. The higher antiproliferative efficacy of the HDpT series of chelators relative to the related di-2-pyridyl ketone isonicotinoyl hydrazone (HPKIH) analogues can be ascribed, in part, to the redox potentials of their Fe complexes which lead to the generation of reactive oxygen species. The most effective HDpT ligands as antiproliferative agents

  铁（Fe）螯合剂用于癌症治疗的开发引起了人们的极大兴趣。我们开发了一系列的二-2-吡啶基酮硫代半碳酮（HDpT）配体，这些配体在体外和体内均显示出明显的选择性抗肿瘤活性。在这项研究中，我们评估了这些配体及其铁配合物的化学和生物学特性，以了解其明显的活性。这包括检查其溶液化学，电化学，介导氧化还原反应的能力以及对肿瘤细胞的抗增殖活性。相对于相关的二-2-吡啶基酮异烟酰yl（HPKIH）类似物，HDpT系列螯合剂具有更高的抗增殖功效，这在一定程度上可归因于其Fe络合物的氧化还原电位，从而导致了活性氧的产生。 。
• [EN] METAL ION CHELATORS AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CHELATEURS D'IONS METALLIQUES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2004069801A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to compounds which are capable of chelating metal ions. In particular, the present invention relates to (thio)semicarbazone compounds and (thio)hydrazone compounds which are capable of chelating metal ions, including iron ions. Also disclosed are therapeutic use of such compounds and/or their metal ion complexes, including methods of treating diseases associated with cell proliferation.

  本发明涉及能够螯合金属离子的化合物。具体而言，本发明涉及能够螯合金属离子，包括铁离子的（硫）氨基甲酮类化合物和（硫）醛肟类化合物。还披露了这些化合物及/或它们的金属离子络合物的治疗用途，包括治疗与细胞增殖相关的疾病的方法。
• [EN] THIOSEMICARBAZONE COMPOUNDS AND USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIOSEMICARBAZONE ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：RICHARDSON DES R

  公开号：WO2012079128A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to dipyridyl thiosemicarbazone compounds of formula (I): wherein R1 is cyclohexyl or ethyl; as well as pharmaceutical compositions containing those compounds, and the use of those compounds and compositions in the treatment of cancer.

  本发明涉及式(I)的二吡啶基硫脲酮化合物，其中R1为环己基或乙基；以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在癌症治疗中的应用。
• Di-2-pyridylketone-N1-substituted thiosemicarbazone derivatives of copper(II): Biosafe antimicrobial potential and high anticancer activity against immortalized L6 rat skeletal muscle cells
  作者：Tarlok S. Lobana、Mani Kaushal、Ritu Bala、Lovedeep Nim、Kamaldeep Paul、Daljit S. Arora、Astha Bhatia、Saroj Arora、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111205

  日期：2020.11

  The basic aim of this study pertains to developing antimicrobial or anticancer agents based on N, S-donor organic ligands bonded to metals. In the present investigation, di-2-pyridylketone-N1-substituted thiosemicarbazone (py2tscH-N1HR2, Chart 2) thio-ligands were reacted with copper(I) halides in organic solvents yielding copper(II) complexes of stoichiometry, [Cu(N,N,S-py2tsc-N1HR2)X] (X = I, R2 = H

  本研究的基本目的是开发基于与金属结合的 N、S 供体有机配体的抗菌或抗癌剂。在本研究中，二-2-吡啶基酮-N 1 -取代的氨基硫脲（py 2 tscH-N 1 HR 2，图2）硫代配体在有机溶剂中与卤化铜（I）反应，生成铜（II）配合物化学计量，[Cu(N,N,S-py 2 tsc-N 1 HR 2 )X] (X = I, R 2  = H, 1 ; Me, 2 ; Et, 3; Ph, 4 ; X = Br, R 2  = H, 5 ; 我, 6; ET, 7 ; 博士, 8 ; X = Cl, R 2  = H, 9；我，10；等，11；博士, 12 ); Cu II的形成可能是通过质子耦合电子转移 (PCET) 过程发生的。电子自旋共振、紫外-可见光谱和 X 射线晶体学 ( 2 , 3 , 5 , 7 , 11 ) 支持这些复合物的扭曲方形平面几何形状。这些复合物对耐甲氧西林金黄色葡